Строение, номенклатура, изомерия, химические свойства, получение и применение карбоновых кислот Ум заключается не только в знаниях, но и в умении применять знания в деле… Аристотель.

Цели урока: Знать строение одноосновных карбоновых кислот, их определение, изомеры, гомологи, название по систематической номенклатуре. Уметь объяснять причины и следствия взаимного влияния атомов в молекулах карбоновых кислот. На примере муравьиной и уксусной кислот уметь составлять уравнения реакций, характеризующих химические свойства карбоновых кислот.

Название этого вещества древними греками отождествлялось с самим представлением о кислом. Нам оно хорошо известно в жидком агрегатном состоянии, но при охлаждении ниже 17 0 С превращается в бесцветные кристаллы, похожие на лед.

Угадайте вещество, которым богаты плоды цитрусовых. В мякоти апельсина его около 2%, в лимоне – 6% из которых и было впервые выделено в 1784 г. К. Шееле.

Впервые эта кислота была получена алхимиком Агриколой, который наблюдал при прокаливании в янтаре похожий на соль белый налет этого вещества, в настоящее время используется в медицине. Ответ: янтарная кислота – НООС-СН 2 -СН 2- СООН. Янтарная кислота - настоящий подарок для нас. Это естественное вещество, которое присутствует в организме, вырабатывается им. При приёме внутрь не вызывает привыкания и не вызывает особых побочных эффектов, укрепляет иммунитет, усиливает клеточное дыхание, способствует усвоению кислорода клетками.

Все карбоновые кислоты имеют функциональную группу. Что называется карбоновыми кислотами? Классификация карбоновых кислот: 1)В зависимости от числа карбоксильных групп одноосновные – уксусная; двухосновные – щавелевая; многоосновные – лимонная.

Изомерия карбоновых кислот СН 3 -СН 2 -СН 2 -СООН СН 3 -СН-СООН СН 3 Какой вид изомерии характерен для карбоновых кислот? Номенклатура карбоновых кислот пропионовая акриловая бензойная метилбутан овая кислота

Назовите карбоновые кислоты 1.СН 3 - СН 2 - СН 2 – СН – СН - СООН l СН 3 СН 3 l 2. СН 3 – СН – С - СООН l СН 3

Многие кислоты имеют исторически сложившиеся или тривиальные названия, связанные главным образом с источником их получения. Карбоновые кислоты в природе

Предельные одноосновные карбоновые кислоты образуют гомологический ряд. Общая формула карбоновых кислот Ответьте на вопросы: Как происходит перераспределение электронной плотности в карбоксильной группе? В чем заключается взаимное влияние атомов в молекулах карбоновых кислот? Как это будет отражаться на химических свойствах карбоновых кислот?

Ответы на вопросы перераспределение электронной плотности в карбоксильной группе Электронная плотность в карбонильной группе (особенно π-связи) смещена в сторону кислорода, как более электроотрицательного элемента. Вследствие этого карбонильный атом углерода приобретает частичный положительный заряд. Чтобы его компенсировать, он притягивает к себе электроны атома кислорода гидроксильной группы. Электронная плотность на атоме кислорода понижается и он смещает в свою сторону электронную плотность связи О – Н. Полярность связи в гидроксогруппе возрастает, водород становится подвижнее и легче отщепляется в виде протона, что обуславливает общие свойства карбоновых кислот.

Ответы на вопросы Влияние радикала на карбоксильную группу объясняется сдвигом электронной плотности к центральному атому углерода. В результате его частичный положительный заряд уменьшается и его действие на электронную плотность атома кислорода –ОН- группы ослабляется, а, значит, отщепление ионов водорода затрудняется. Как следствие – самая сильная-муравьиная кислота. Карбоксильная группа влияет на радикал таким образом, что наиболее легко замещаемым становится водород при α-углеродном атоме.

Формула кислоты Температура, 0 С плавлениякипения Н-СООН8,3100,8 СН 3 -СООН16,8118,1 С 2 Н 5 СООН-20,8141,1 С 3 Н 7 -СООН-5163,5 Физические свойства некоторых предельных одноосновных карбоновых кислот.

Физические свойства карбоновых кислот Физические свойства предельных карбоновых кислот

Почему среди кислот отсутствуют газообразные вещества? Это связано с ассоциацией молекул посредством водородных связей. Образованием водородных связей можно объяснить и растворимость карбоновых кислот в воде.

Химические свойства карбоновых кислот. 1. Диссоциация с образованием катионов водорода и анионов кислотного остатка: СН 3 - СООН СН 3 – СОО - + Н + 2.Взаимодействие с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода: 2СН 3 - СООН + Fe (CH 3 - COO) 2 Fe + H 2

3. Взаимодействие с основными оксидами с образованием соли и воды: 2СН 3 –СООН + СаО (СН 3 –СОО) 2 Са + Н 2 О

4. Взаимодействие с гидроксидами металлов с образованием соли и воды (реакция нейтрализации). СН 3 – СООН + NaOH CH 3 – COONа+Н 2 О

5. Взаимодействие с солями более слабых кислот, с образованием последних: СН 3 СООН + С 17 Н 35 СООNa уксусная кислота стеарат натрия С 17 Н 35 СООН + CH 3 COONa стеариновая ацетат кислота натрия

Характерные свойства для карбоновых кислот. 6.Образование функциональных производных: при взаимодействии со спиртами (в присутствии концентрированной H 2 SO 4 ) образуются сложные эфиры. Образование сложных эфиров при взаимодействии кислоты и спирта в присутствии минеральных кислот называется реакцией этерификации (ester с латинского "эфир"). СН 3 СООН + СН 3 ОН СН 3 СООСН 3 +Н 2 О метилацетат

7. Реакции замещения, с галогенами СН 3 – СООН + Cl 2 CH 2 Cl – COOH + HCl хлоруксусная кислота CH 2 Cl – COOH + Cl 2 CHCl 2 COOH + HCl дихлоруксусная кислота CHCl 2 – COOH + Cl 2 CCl 3 – COOH + HCl

Хлоруксусная кислота сильнее уксусной, так как за счет атома хлора происходит перераспределение электронной плотности в молекуле и водород в виде протона отщепляется легче, а, значит, кислота будет более активной. СН 3 – СООН CH 2 Cl – COOH

8.Реакции присоединения по кратной связи (для непредельных) С 17 Н 33 СООН + Н 2 С 17 Н 35 СООН олеиновая стеариновая СН 2 = СН - COOH + Br 2 акриловая кислота CH 2 Br–CHBr-COOH 2,3-дибромпропановая кислота

Получение карбоновых кислот Предельные карбоновые кислоты получают: 1. Окислением спиртов 2. Окислением альдегидов 3. Окислением углеводородов Существуют и другие способы получения карбоновых кислот Р,К

2. ПРОМЫШЛЕННЫЙ СИНТЕЗ МУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ: а) каталитическое окисление метана 2CH 4 + 3O 2 –– t 2H – COOH + 2H 2 О б) нагреванием оксида углерода (II) c гидроксидом натрия CO + NaOH –– p;200 C H–COONa –– H2SO4 H–COOH Муравьиная кислота

Уксусная кислота 3. ПРОМЫШЛЕННЫЙ СИНТЕЗ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ: a) каталитическое окисление бутана 2CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 + 5O 2 –– t.каt 4CH 3 COOH + 2H 2 O b) нагреванием смеси оксида углерода (II) и метанола на катализаторе под давлением CH 3 OH + CO CH 3 COOH

Генетическая связь карбоновых кислот с другими классами органических соединений отражена в схеме:

Выводы: 1.Карбоновыми кислотами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом. 2.Для карбоновых кислот характерна изомерия углеродного скелета, изомерия между классами одноосновных карбоновых кислот и сложных эфиров. 3.Общие свойства, характерные для класса карбоновых кислот, обусловлены наличием в молекулах гидроксильной группы, которая содержит резко полярную связь между атомами водорода и кислорода. Для карбоновых кислот характерны свойства как общие с неорганическими кислотами, так и специфические, присущие только для органических кислот.