Алкенами или олефинами, или этиленовыми углеводородами называются углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь и имеющие общую формулу C n H 2 n.

Название алкенов по систематической номенклатуре образуют из названий аналогично построенных алканов, заменяя суффиксы – ан на – ен, цифрой указывается номер того атома углерода, от которого начинается двойная связь. Главная цепь атомов углерода должна обязательно включать двойную связь, и ее нумерацию проводят с того конца главной цепи, к которому она ближе. В начале названия перечисляют радикалы с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в молекуле присутствует несколько одинаковых радикалов, то цифрой указывается место каждого из них в главной цепи и перед их названием ставят соответственно частицы ди -, три -, тетра - и т. д.

1) углеродного скелета CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 CH 2 = C – CH 3 бутен -1 ׀ CH 3 2- метилпропен -1 2) положения двойной связи CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH = CH – CH 3 бутен -1 бутен -2 3) классов соединений ( циклоалканы ) CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 CH 2 – CH 2 бутен -1 | | CH 2 – CH 2 циклобутан

4) пространственная CH 3 H H H \ / \ / C = C C = C / \ / \ H CH 3 CH 3 CH 3 транс - цис - Запомните ! Если одинаковые заместители находятся по одну сторону двойной связи, это цис – изомер, если по разные – это транс – изомер.

По физическим свойствам этиленовые углеводороды близки к алканам. При нормальных условиях углеводороды C 2 – C 4 – газы, C 5 – C 17 – жидкости, высшие представители – твердые вещества. Температура их плавления и кипения, а также плотность увеличиваются с ростом молекулярной массы. Все олефины легче воды, плохо растворимы в ней, однако растворимы в органических растворителях.

SP 2 - гибридизация Угол между гибридными орбиталями Двойная связь ( σ - связь, π - связь ) Длина связи – 0,133 нм

Химические свойства алкенов Качественные реакции Химические свойства алкенов Качественные реакции ПрисоединениеОкислениеПолимеризация Гидрирование Галогенирование Гидрогалогенирование Гидратация Горение Каталитическое окисление Каталитическое окисление

Для алкенов наиболее типичными являются реакции присоединения. 1) Галогенирование. Алкены при обычных условиях присоединяют галогены, приводя к дигалогенопроизводным алканов, содержащим атомы галогена у соседних углеродных атомов. H 2 C = CH 2 + Br 2 BrCH 2 ­– CH 2 Br Приведенная реакция - обесцвечивание алкеном бромной воды является качественной реакцией на двойную связь.

2) Гидрирование. Легко присоединяют водород в присутствии катализаторов ( Pt, Pd, Ni ) образуя предельные углеводороды. CH 3– CH = CH 2 + H 2 –– Ni CH 3– CH 2– CH 3 3) Гидрогалогенирование. Этилен и его гомологи присоединяют галогеноводороды, приводя к галогенопроизводным углеводородов. H 2 C = CH 2 + HBr CH 3– CH 2 Br

Присоединение галогеноводородов к пропилену и другим несимметричным алкенам происходит в соответствии с правилом В. В. Марковникова ( водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, то есть к атому углерода с наибольшим числом водородных атомов ). CH 3 CH = CH 2 + HCl CH 3 – CH ( Cl ) CH 3

4) Гидратация. В присутствии минеральных кислот олефины присоединяют воду, образуя спирты. H+ CH 3 C = CH 2 + H 2 O CH 3 CH(CH 3 ) CH 3 | | CH 3 OH

Алкены легко окисляются. В зависимости от условий проведения реакции образуются различные продукты. 1 ) При сжигании на воздухе олефины дают углекислый газ и воду. H 2 C = CH O 2 2 CO H 2 O 2 ) При жестком окислении алкенов кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи и образование кислот или кетонов. CH 3 CH=CHCH 2 CH 3 –[O] CH 3 COOH + CH 3 - CH 2 - COOH

3 ) При окислении алкенов разбавленным раствором перманганата калия образуются двухатомные спирты – гликоли ( реакция Е. Е. Вагнера ). Реакция протекает на холоде. 3H 2 C=CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O 2MnO 2 + 2KOH + 3CH 2 CH 2 | | OH OH В результате реакции наблюдается обесцвечивание раствора перманганата калия. Реакция Вагнера служит качественной пробой на двойную связь.

Реакцией полимеризации называется процесс образования высокомолекулярного соединения ( полимера ) путем соединения друг с другом молекул исходного низкомолекулярного соединения ( мономера ). При полимеризации двойные связи в молекулах исходного непредельного соединения " раскрываются ", и за счет образующихся свободных валентностей эти молекулы соединяются друг с другом. Полимеризация олефинов вызывается нагреванием, давлением, облучением, действием свободных радикалов или катализаторов. В упрощенном виде такую реакцию на примере этилена можно представить следующим образом : n CH 2 = CH 2 - kat (- CH 2 – CH 2 -) n

1) Дегидрогенизация алканов при повышенной температуре с катализатором. CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 ––300 ° C,Cr 2 O 3 CH 2 =CH–CH 2 –CH 3 (бутен-1) + H 2 CH3–CH2–CH2–CH3 ––300 ° C,Cr2O3 CH3–CH=CH–CH3(бутен-2) + H2 2) Дегидратация ( отщепление воды ) спиртов при нагревании с водоотнимающими средствами ( концентрированная серная или фосфорная кислоты ) или при пропускании паров спирта над катализатором ( окись алюминия ). CH 3– CH 2– OH ( этанол ) –– t°, Al 2 O 3 CH 2= CH 2 + H 2 O

4) Реакция дегалогенирования ( отщепление двух атомов галогена от соседних атомов углерода ) при нагревании дигалогенидов с активными металлами также приводит к алкенам. CH 2( Br )– CH ( Br ) – CH 3(1,2- дибромпропан ) + Mg CH 2= CH – CH 3( пропен ) + MgBr 2 CH 2( Br )– CH ( Br ) – CH 3(1,2- дибромпропан ) + Zn ( пыль ) - t° CH 2= CH – CH 3( пропен ) + ZnBr 2

Свойства алкенов коренным образом отличаются от свойств алканов, что связано с наличием в этиленовых углеводородах двойной связи Алкены склонны к реакциям присоединения, окисления и полимеризации Применение алкенов основано на их свойствах

Алкены широко используются в промышленности в качестве исходных веществ для получения растворителей ( спирты, дихлорэтан, эфиры гликолей и пр.), полимеров ( полиэтилен, поливинилхлорид, полиизобутилен и др.), а также многих других важнейших продуктов.