Урок по органической химии в 10 классе

Дать понятие о карбоновых кислотах и их классификации. Рассмотреть основы международной номенклатуры и изомерию. Рассмотреть физические и химические свойства. Познакомить с представителями карбоновых кислот и их применением.

История открытия карбоновых кислот Классификация карбоновых кислот Физические свойства кислот Химические свойства кислот Способы получения кислот Представители карбоновых кислот

История открытия карбоновых кислот С древнейших времен люди знали, что при скисании вина образуется уксус, который использовали для придания пище кислого вкуса. Эта была не единственная кислая приправа. С той же целью использовались листья щавеля, стебли ревеня, сок лимона или ягоды кислицы. Уксусную кислоту научились получать еще в VIIIв. Датой получения безводной уксусной кислоты считают 1789г. Такая кислота при охлаждении до температуры16,5°С кристаллизовалась в массу, напоминающую лед, отчего и получила название «ледяная». К концу XVIIIв. Стало известно около десяти органических кислот. В 1769 – 1782гг. Были выделены и описаны молочная, бензойная, щавелевая и др. кислоты.

Классификация По типу углеводородного По числу карбоксильных радикала групп Предельные СН 3 СН 2 СООН Одноосновные НСООН Непредельные Двухосновные СН 2 СНСООН НООССООН Ароматические Многоосновные СООН ОН l НООССН 2 ССН 2 СООН l СООН

Низшие кислоты – жидкости с характерным резким запахом. Кислоты, содержащие от4 до 9 атомов углерода, -- вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом; содержащие более 9 атомов углерода в молекуле – твердые вещества, которые не растворяются в воде. Температуры кипения увеличиваются с ростом числа атомов углерода в молекуле.

С металлами 2HCOOH + Mg (HCOO) 2 Mg +H 2 С основными и амфотерными оксидами 2CH 3 COOH + ZnO (CH 3 COO) 2 Zn + H 2 O С солями более слабых кислот 2HCOOH + Na 2 SiO 3 2HCOONa + H 2 SiO 3 Со спиртами (реакция этерификации) CH 3 COOH + C 2 H 5 OH CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O

Для синтеза карбоновых кислот используют следующие методы. Окисление: 1) первичных спиртов RCH 2 OH + [O]R – COOH + H 2 2) альдегидов 2R – COH + O 2 2R – COOH

Муравьиная кислота Каждый испытывал на себе «кусачесть» злюки-крапивы. Жжение от ее соприкосновения обусловлено действием муравьиной кислоты. В больших концентрациях она ядовита, вызывает сильные химические ожоги. Она обладает рядом специфических свойств. При взаимодействии с концентрированной Н 2 SO 4 образуется оксид углерода (II). Это один из способов получения угарного газа в лабораторных условиях. НСООН СО + Н 2 О Уксусная кислота известна с глубокой древности как продукт скисания вина на воздухе или под действием ферментов: СН 3 СН 2 ОН +О 2 СН 3 СООН + Н 2 О При комнатной температуре уксусная кислота – жидкость с резким запахом. Её применяют в производстве красителей (индиго), медикаментов (аспирин), ядохимикатов, органического стекла. Раствор уксусной кислоты (3-8%) используют в пищевой промышленности и в быту как вкусовое и консервирующее средство.

Представителем ряда непредельных кислот является пропеновая (акриловая) кислота СН 2 СНСООН. Непредельные кислоты обесцвечивают бромную воду и водный раствор КMnO 4. Непредельные кислоты, содержащие одну, две или три двойные связи, широко распространены в природе и входят состав растительных масел. Важнейшими представителями этих кислот являются олеиновая С 17 Н 33 СООН, линолевая С 17 Н 29 СООН, линоленовая С 17 Н 31 СООН. Они способствуют снижению содержания в крови холестерина.

Простейшим представителем ароматических кислот является бензойная кислота С 6 Н 5 СООН. Она входит в состав различных природных смол, содержится в плодах и ягодах. В промышленности ее получают каталитическим окислением толуола воздухом при повышенных температуре и давлении в присутствии солей кобальта: 2С6 Н5СН3 + 3О2 2С6 Н5СООН + 2Н2 О Бензойную кислоту применяют для получения лекарственных препаратов, душистых веществ, красителей, а также в пищевой промышленности в качестве консерванта.

НООССООН является простейшим представителем двухосновных карбоновых кислот. Она и ее соли содержатся в листьях растений: щавеля, ревеня, кислицы. Щавелевая кислота кристаллизуется с двумя молекулами воды.Она растворима в воде и проявляет восстановительные свойства.Применяют щавелевую кислоту в текстильной, кожевенной и пищевой промышленности. При нагревании с концентрированной серной кислотой она разлагается: Н 2 С 2 О 4 СО 2 +СО + Н 2 О

Назвать вещества: а) (CH 3 COO) 2 Mg б) H 2 CClCOOH в) HCOOC 2 H 5 Составить структурные формулы: 1) формиат цинка 2) 2 метил бутановая кислота 3) дихлоруксусная кислота

ξ 12 упр.6, задача 8