Спирты Кислородсодержащие органические соединения Карбоновые кислоты Альдегиды и кетоны Углеводы Эфиры Жиры Фенолы ПАВ

Карбоновые кислоты – это производные УВ, содержащие функциональную карбоксильную группу -СООН или Карбоновые кислоты – это органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, соединённых с УВ радикалом или водородным атомом.

Карбоксильная группа (карбоксил) – это сложная функциональная группа, состоящая из карбонильной и гидроксильной групп: О карбонил - С + карбоксил ОН гидроксил Общая формула карбоновых кислот : О R (-C )m, ОН где m – число карбоксильных групп, определяющее основность кислоты

Карбоновые кислоты По основности По строению УВ радикала Одноосновные m = 1 Трёхосновные m = 2 Двухосновные m = 2 Непредельные (ненасыщенные) Предельные (насыщенные) Ароматические

Формула Название кислоты R-COOH Название остатка RCOO- систематическоетривиальное HCOOH МетановаяМуравьинаяФормиат CH 3 COOH ЭтановаяУксуснаяАцетат C 2 H 5 COOH ПропановаяПропионоваяПропионат C 3 H 7 COOH БутановаяМаслянаяБутират C 4 H 9 COOH ПентановаяВалериановаяВалеринат C 5 H 11 COOH ГексановаяКапроноваяКапронат C 15 H 31 COOH ГексадекановаяПальмитиноваяПальмитат C 17 H 35 COOH ОктадекановаяСтеариноваяСтеарат C 6 H 5 COOH БензолкарбоноваяБензойнаяБензоат CH 2 =СH-COOH ПропеноваяАкриловаяАкрилат

Наибольшее значение имеют насыщенные монокарбоновые кислоты или (предельные одноосновные кислоты) К предельным одноосновным карбоновым кислотам относятся органические вещества, в молекулах которых имеется одна карбоксильная группа, связанная с радикалом предельного УВ или с атомом водорода. O Общая формула: СnH2n+1 –C,n 0 ОН

По международной заместительной номенклатуре название кислоты производят от названия соответствующего (с тем же числом атомов углерода) углеводорода с добавлением окончания -овая и слова кислота. Нумерацию цепи всегда начинают с атома углерода карбоксильной группы, поэтому в названиях положение группы -СООН не указывают. Например: О СН3-СН2-СН-СН2-С 3-метилпентановая кислота СН3 ОН

Внутри класса возможна только изомерия углеродной цепи. Первые три члена гомологического ряда изомеров не имеют. Четвёртый член гомологического ряда существует в виде двух изомеров: С 3 Н 7 СООН

Пятый член ряда существует в виде четырёх изомеров: С 4 Н 9 СООН

Монокарбоновые кислоты изомерны сложным эфирам карбоновых кислот: С2Н4О2С2Н4О2

Низшие кислоты, содержащие в молекуле до четырёх атомов «С», - жидкости с характерным резким запахом. Кислоты, содержащие от 4 до 9 атомов «С», - вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом; содержащие более 9 атомов «С» в молекуле – твёрдые вещества, без запаха, которые не растворяются в воде. Температуры кипения предельных одноосновных карбоновых кислот увеличиваются с ростом числа атомов «С» в молекуле и, =>, с ростом относительной молекулярной массы. Муравьиная и уксусная кислоты неограниченно растворимы в воде. С увеличением числа атомов «С» в цепи растворимость карбоновых кислот в воде уменьшается.

НСООН СН 3 СООН… С 9 Н 19 СООН С 10 Н 21 СООН… жидкости твёрдые вещества смешиваются с водой во всех соотношениях растворимость в воде уменьшается t кип. увеличивается

I. Реакции с разрывом связи О-Н (кислотные свойства, обусловленные подвижностью атома «Н» карбоксильной группы) Предельные одноосновные карбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот. 1. Диссоциация О О + R-C R-C + Н О – Н О

2. Образование солей: а) взаимодействие с активными металлами: 2НСООН + Мg (НСОО) 2 Мg + Н 2 формиат магния б) взаимодействие с основными оксидами: 2СН 3 СООН + СаО (СН 3 СОО)Са + Н 2 О ацетат кальция в) взаимодействие со щелочами (реакции нейтрализации): СН 3 СООН + NaOH СН 3 СООNa + Н2О ацетат натрия г) взаимодействие с аммиаком или гидроксидом аммония: СН 3 СООН + NН 3 СН 3 СООNН 4 ацетат аммония д) взаимодействие с солями более слабых кислот (карбонатами и гидрокарбонатами): 2СН 3 СООН + Na 2 CO 3 2СН 3 СООNa + CO 2 + Н 2 О ацетат натрия

II. Реакции с разрывом связи С-О (замещение группы ОН) Взаимодействие со спиртами с образованием О сложных эфиров R – C (реакция этерификации) ОR О Н2SO4 конц. О СН 3 -С-ОН + С 2 Н 5 ОН СН 3 -С-ОС 2 Н 5 + Н 2 О уксусная кислота этилацетат

Итак, для карбоновых кислот характерны свойства, общие с минеральными (неорганическими) кислотами и особые химические свойства.

Общие способы получения 1. Окисление первичных спиртов и альдегидов под действием различных окислителей:

2. Окисление алканов кислородом воздуха (в присутствии катализаторов) кат 2СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 + 5О 2 4CH 3 COOH + 2Н 2 О бутан уксусная кислота 3. Омыление сложных эфиров (т.е. их щелочной гидролиз):

В лаборатории карбоновые кислоты получают из их солей, действуя на них серной кислотой при нагревании: t 2СН 3 СООNa + Н 2 SO 4 Na 2 SO 4 + 2CH 3 COOH ацетат натрия уксусная кислота

Для пищевых целей уксусную кислоту получают уксуснокислым брожением жидкостей, содержащих спирт (вино, пиво): ферменты СН 3 -СН 2 ОН + О 2 CH 3 COOH + Н 2 О воздух Синтетическую уксусную кислоту для химических целей получают различными методами: а) окислением бутана б) окислением ацетальдегида: О О СН 3 -С + О СН 3 -С Н ОН в) синтезом метанола и оксида углерода (II) t, кат. CH 3 OH + СО CH 3 COOH

НСООН Применение муравьиной кислоты Обработка кожи Лекарственные средства Консервирование фруктовых соков, зелёных кормов Дезинфекция ёмкостей в пищевой промышленности Растворители Душистые вещества Крашение тканей и бумаги Пестициды Ацетатное волокно, негорючая кинопленка, органическое стекло

СН 3 СООН Ацетаты (соли и эфиры) Уксусный ангидрид Ацетилхлорид Растворитель Для пищевых целей Инсектициды Красители Лекарственные средства Монохлоруксусная кислота

Карбоновые кислоты Сложные эфиры Альдегиды Ацетиленовые УВ Алканы Спирты Этиленовые УВ Галогенпроизводные УВ

Тест по теме: «Карбоновые кислоты» 1 вариант Из четырёх возможных вариантов ответов выберите один правильный ответ 1.Общая формула предельных одноосновных карбоновых кислот: а) СnН 2 n +1 СООН; б) СnН 2 nО 2; в) СnН 2 n +1 СОН; г) СnН 2 n 2. Сколько карбоксильных групп содержится в молекулах дикарбоновых кислот? а) одна; б) две; в) три; г) четыре 3. Как называется карбоновая кислота следующего строения: СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН - СООН СН 3 а) 4-метилпентановая; б) 2-метилбутановая; в) 2-метилпентановая; г) 4-метилбутановая 4. Какое из следующих веществ является предельной одноосновной кислотой? а) Н 2 С=СН-СООН; б) СН 3 -СН 2 -СООН; в) Н2С=СН-СН 2 -СООН; г) СООН-СН 2- СООН 5. Пентановая кислота имеет: а) пять; б) четыре; в) шесть; г) два изомера?

Тест 2 по теме: «Карбоновые кислоты» 2 вариант Из четырёх возможных вариантов ответов выберите один правильный ответ 1. Общая формула карбоновых кислот: а) R(ОН)m; б) R-СООН; в) Сn(Н 2 О)m; г) R-СОН 2. Сколько карбоксильных групп содержится в молекулах монокарбоновых кислот? а) одна; б) две; в) три; г) четыре 3. Как называется карбоновая кислота следующего строения: СН3-СН2-СН-СН2-СН-СООН СН3 СН3 а) 2,4,-диметилгексановая ; б) 2,3-диметилпентановая; в) 3,5-диметилгексановая; г) 2,3-диметилгептановая 4. Какое из следующих веществ являются непредельной одноосновной карбоновой кислотой? а) НООС-(СН 2 ) 3 -СООН; б) СН 3 -СН 2 -СН 2 -СООН; в) Н 2 С=СН-СООН; г) НООС-(СН 2 ) 2 -СООН 5. Бутановая кислота имеет: а) два, б) четыре, в) шесть, г) три изомера?

Эталоны ответов 1 вариант 1-а 2-б 3-в 4-б 5-б 2 вариант 1-б 2-а 3-а 4-в 5-а

Внимание! Время на выполнение данного задания не более 5 минут. Составьте структурные формулы следующих карбоновых кислот: 1. 3-этилоктановая кислота 2. метилпропановая кислота 3. 3,5,5 – триметилгесановая кислота 4. 2-метил-3-этилгептановая кислота 5. 2,4-диметилпентановая кислота

Выучить тривиальные названия низших карбоновых кислот. Напишите уравнения реакций следующих превращений: этан хлорэтан этанол этаналь уксусная кислота По желанию: подготовить презентацию о важнейших представителях ненасыщенных монокарбоновых кислот или составить кроссворд по изученной теме.