Углеводы: классификация; химические и физические свойства; структура моно-, олиго- и полисахаридов. Лектор: асист. Медвідь І.І.

Углеводы с общей формулой это полиспирты, содержащие альдегидную или кетонную группировку.

В молекуле моносахарида для указания числа углеродных атомов к корню соответствующего греческого числительного прибавляют окончание «-оза». Например: тетроза, триоза, глюкоза, фруктоза. В зависимости от длинны углеводородной цепи моносахариды делят на: триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и гептозы.

Строение моносахаридов и их стереоизомерия. Моносахариды изображаются в виде проекционных формул Фишера. Углеродная цепь в них записывается вертикально. У альдоз наверху помещают альдегидную группу, у кетоз – соседнюю с карбонильной первичноспиртовую группу. Атом водорода и гидроксильную группу при асимметрическом атоме углерода располагают на горизонтальной прямой.

Оптические изомеры Оптические изомеры - это соединения, которые имеют один или несколько асимметричных (хиральных) атомы углерода.

Циклические формы. Циклические формы моносахаридов по химической природе есть циклическими полуацеталями. Хиральный атом карбона, который образуется называют аномерным, а два соответственных изомера α- и β-аномерами.

Аналогичные процессы происходят и в растворе рибозы

Химические свойства моносахаридов. I. Реакции по карбонильной группе 1. Окисление (реакция "серебряного зеркала" )

b) Реакция моносахаридов с гидроксидом меди при нагревании так же приводит к альдоновым кислотам

Реакция Троммера

2. Восстановление. Восстановление сахаров приводит к многоатомным спиртам.

II. Реакции по гидроксильным группам 1. Образование простых эфиров -D-глюкопираноза метил- -D-глюкопиранозид метил- -D-глюкопиранозид

2. Образование сложных эфиров

III. Специфические реакции a) спиртовое брожение C 6 H 12 O 6 2CH 3 –CH 2 OH(этиловый спирт) + 2CO 2­ b) молочнокислое брожение c) маслянокислое брожение C 6 H 12 O 6 CH 3 –CH 2 –СН 2 –СОOH + 2Н 2­ + 2CO 2­ (масляная кислота)

Дисахариды Дисахариды, углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов. Дисахариды при гидролизе образуют два одинаковых или разных моносахарида.

Дисахариды подразделяются на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие. К восстанавливающим дисахаридам относится, в часности, мальтоза (солодовый сахар), содержащаяся в солоде, т.е. проросших, а затем высушенных и измельченных зернах хлебных злаков.

К невосстанавливающим дисахаридам относится сахароза

Полисахариды Полисахариды, высокомолекулярные соединения из класса углеводов; состоят из остатков моносахаридов, связанных гликозидными связями. Молекулярные массы полисахаридов лежат в пределах от нескольких тыс. до нескольких млн. и могут быть определены лишь ориентировочно.

Крахмал Крахмал представляет собой смесь двух полисахаридов, построенных из a, D- глюкопиранозных звеньев: амилозы (10- 20%) и амилопектина (80-90%). амилоза амилопектин

Гидролиз крахмала Крахмал легко подвергается гидролизу: при нагревании в присутствии серной кислоты образуется глюкоза. (C 6 H 10 O 5 )n + n H 2 O – H2SO4,t° – n C 6 H 12 O 6 (крахмал) (глюкоза)

В зависимости от условий проведения реакции гидролиз может осуществляться ступенчато с образованием промежуточных продуктов. (C 6 H 10 O 5 )n m(C 6 H 10 O 5 ) (крахмал) (декстрины (m

Качественная реакция на крахмал

Целлюлоза (клетчатка)

Для целлюлозы характерны реакции эстерификации (образование сложных эфиров). Наибольшее практическое значение имеют реакции с азотной кислотой и уксусным ангидридом.

При взаимодействии целлюлозы с уксусным ангидридом в присутствии уксусной и серной кислот образуется триацетилцеллюлоза.

Гликоген Гликоген -животный крахмал (C 6 H 10 O 5 ) n, основной запасной углевод животных и человека, встречается также у некоторых бактерий, дрожжей и грибов. Особенно велико его содержание в печени (35%) и мышцах (0,42%).

Гиалуроновая кислота

Гепарин

Ответьте на следующие вопросы: Ответьте на следующие вопросы: 1. Что такое мутаротация? 1. Что такое мутаротация? 2. Приведите классификацию полисахаридов. 2. Приведите классификацию полисахаридов.

Спасибо за внимание!