ХИМИЯ УГЛЕВОДОВ 1. Общая характеристика углеводов. 2. Классификация углеводов: моносахариды, олигосахариды и полисахариды

Шмидт Карл Генрихович ( гг.) Российский химик немецко-балтийского происхождения Профессор Дерптского (ныне Тартуского) университета Член-корреспондент Петербургской Академии наук (1873) Впервые предложил термин «углеводы» в 1844 г.

Предполагали, что общая формула углеводов: С m (Н 2 О) n Например, глюкоза и фруктоза - С 6 (Н 2 О) 6 ; тростниковый сахар (сахароза) - C 12 (H 2 O) 11 ; крахмал [С 6 (Н 2 О) 5 ] n и т.д. Но оказалось, дезоксирибоза С 5 Н 10 О 4

Алекса́ндр Миха́йлович Бу́тлеров ( гг.) Русский химик Создатель теории химического строения органических веществ 1861 г. - синтез (вне организма) углеводов из формальдегида

Хеуорс Уолтер Нормен ( ) – английский химик-органик

Биологическая роль углеводов источник углерода для синтеза белков, нуклеиновых кислот, липидов и др.; энергетическая функция (обеспечивают до 70% потребляемой энергии ); резервная (крахмал и гликоген - форма хранения питательных веществ); структурная (углеводы обязательный компонент большинства внутриклеточных структур; целлюлоза и другие полисахариды растений образуют прочный остов); защитная (кислые полисахариды - биологический смазочный материал, выстилающий трущиеся поверхности суставов, носа, бронхов, трахеи др.). участие в образовании гибридных (комплексных) молекул – гликопротеинов и гликолипидов.

Практическое применение углеводов медицинская и фармацевтическая практика; биохимические и микробиологические лаборатории; пищевая и кондитерская промышленность; переработка углеводсодержащего сырья: хлебопечение, брожение, изготовление бумаги, хлопчатобумажных и льняных тканей, ацетатного- и вискозного шелка, бездымного пороха и т.д.

Углеводы - альдегидные или кетонные производные полиатомных спиртов, или соединения, при гидролизе которых образуются эти производные. Углеводы Моносахариды АльдозыКетозы Олиго- сахариды (дисахариды, трисахариды и т.д.) Полисахариды Гомополи- сахариды Гетерополи- сахариды

Моносахариды, или простые сахара - это производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную (альдегидную или кетонную) группу Если карбонильная группа находится в конце цепи, то моносахарид - альдоза; при любом другом положении этой группы моносахарид - кетоза

Другие классификации моносахаридов: По числу углеродных атомов, входящих в состав молекулы: триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т.д. По наличию других групп, кроме карбонильной и гидроксильной: Нейтральные сахара, содержащие только карбонильную и гидроксильную группы; Аминосахара, содержащие вместо гидроксигруппы аминогруппу, обусловливающую основность этих веществ; Кислые сахара, содержащие помимо карбонильных и гидроксигрупп еще и карбоксильную

D-глицеральдегид L-глицеральдегид

СЕМЕЙСТВО D-KET03, СОДЕРЖАЩИХ 3-6 АТОМОВ УГЛЕРОДА Диоксиацетон D-эритрулоза D-рибулоза; D-ксилулоза D-псикоза; D-фруктоза; D-сорбоза; D-тагатоза

Проекционные формулы Хеуорса α-D-фруктофураноза β-D-фруктофураноза α-D-глюкопираноза β-D-глюкопираноза

α-D-глюкоза: а - линейная формула глюкозы (альдогексоза); б - структурная формула по Хеуорсу; в - конформационная формула (форма кресла )

Окисление сахаров

Восстановление моносахаридов

Производные моносахаридов

Аминосахара

Олигосахариды – углеводы, молекулы которых состоят из нескольких моносахаридных остатков (от 2 до 10), соединенных гликозидными связями.

Олигосахариды классифицируют В зависимости от числа моносахаридных фрагментов: дисахариды, трисахариды и т.д. По составу моносахардных остатков: гомоолигосахариды - состоят из остатков одного вида моносахаридов; гетероолигосахариды – состоят из остатков разных сахаров. В зависимости от порядка соединения мономеров: линейные и разветвленные. Восстанавливающие и невосстанавливающие.

восстанавливающие невосстанавливающие

Дисахариды – это сахара, каждая молекула которых при гидролизе распадается на две молекулы моносахаридов

Полисахариды – высокомолекулярные продукты поликонденсации моносахаридов, связанных друг с другом гликозидными связями и образующих линейные или разветвленные цепи По функциональному назначению: Структурные полисахариды (целлюлоза) Резервные полисахариды (крахмал, гликоген) По строению: Гомополисахариды (крахмал) Гетерополисахариды (гиалуроновая кислота)

Крахмал Участок молекулы амилозы Участок молекулы амилопектина

Гликоген Строение отдельного участка (а) и всей молекулы (б) гликогена (по Майеру)

Целлюлоза (клетчатка) Участок молекулы целлюлозы

β-Глюкуроновая кислота N-ацетилглюкозамин Гиалуроновая кислота

Хондроитинсульфаты Хондроитинсульфат В

Гепарин D – глюкозамин L-идуроновая кислота

Спасибо за внимание!!!