Уксусная кислота

У́ксусная кислота (эта́новая кислота) CH 3 COOH слабая, предельная одноосно́вная карбоновая кислота. Производные уксусной кислоты носят называние «ацетаты».

Общие сведенья Общие Химическая формула: CH 3 COOH Молярная масса: 60,05 г/моль Физические свойства: бесцветная жидкость Плотность: 1,0492 г/см³ Термические свойства: температура плавления 16,75 °C температура кипения 118,1 °C критическая точка 321,6 °C, 5,79 МПа Молярная теплоёмкость 123,4 Дж/(моль·К) Энтальпия образования 487 кДж/моль

Карбоксильная группа С

История возникновения Уксус является продуктом брожения вина. Первое упоминание о практическом применении уксусной кислоты относится к третьему веку до н. э. Греческий ученый Теофраст впервые описал действие уксуса на металлы, приводящее к образованию некоторых используемых в искусстве пигментов. Уксус применялся для получения «свинцовых белил», а также ярь-медянки (зеленой смеси солей меди, содержащей помимо всего купрум ацетат).

В Древнем Риме готовили специально прокисшее вино в свинцовых горшках. В результате получался очень сладкий напиток, который называли «сапа». «Сапа» содержала большое количество ацетата свинца очень сладкого вещества, которое также называют «свинцовым сахаром» или «сахаром Сатурна». Высокая популярность «сапы» была причиной хронического отравления свинцом, распространенного среди римской аристократии. В VIII веке арабский алхимик Джабир ибн Хайян впервые получил концентрированную уксусную кислоту путем перегонки. Во времена Эпохи Возрождения ледяную уксусную кислоту получали путём возгонки ацетатов некоторых металлов (чаще всего использовался ацетат меди (II)). В 1847 году немецкий химик Адольф Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических материалов.

В конце XIX начале XX века большую часть уксусной кислоты получали перегонкой древесины. Основным производителем уксусной кислоты являлась Германия. В 1910 году ею было произведено более 10 тыс. тон кислоты, причем около 30 % этого количества было израсходовано на производство красителя индиго.

Химические свойства Уксусная кислота обладает всеми свойствами карбоновых кислот. Связь между водородом и кислородом карбоксильной группы (COOH) карбоновой кислоты является сильно полярной, вследствие чего эти соединения способны легко диссоциировать и проявляют кислотные свойства. В результате диссоциации уксусной кислоты образуется ацетат- ион CH 3 COO и протон H +. Уксусная кислота является слабой одноосновной кислотой со значением pK a в водном растворе равным 4,75. Раствор с концентрацией 1.0 M (приблизительная концентрация пищевого уксуса) имеет pH 2,4, что соответствует степени диссоциации 0,4 %. Уксусная кислота способна взаимодействовать с активными металлами. При этом выделяется водород и образуются соли ацетаты. Mg(тв) + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Mg + H 2

Уксусная кислота может хлорироваться действием газообразного хлора. При этом образуется хлоруксусная кислота. CH 3 COOH + Cl 2 CH 2 ClCOOH + HCl Этим путем могут быть получены также дихлоруксусная (CCl 2 COOH) и трихлоруксусная (CCl 3 COOH) кислоты. Уксусная кислота вступает во все реакции, характерные для карбоновых кислот. Она может быть восстановлена до этанола действием алюмогидрида лития. Уксусная кислота также может быть превращена в хлорангидрид действием тионилхлорида. Натриевая соль уксусный кислоты декарбоксилируется при нагревании со щелочью, что приводит к образованию метана.

Применение % водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3-6 % уксусом. Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании.уксусной эссенциейуксусомпищевая добавка Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.растворительацетилцеллюлозыацетона Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.органических сульфидовпероксидом водородапара-ксилолатерефталевую кислоту