Министерство образования и науки Российской Федерации Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Национальный исследовательский ТОМСКИЙ ПОЛИТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ» Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны) Студент гр. 5А74 Сургутская Н.С. Томск –

Органические соединения содержащие карбонильную группу Альдегиды Кетоны Карбоновые кислоты Сложные эфиры Галоид ангидриды Анионы карбоновых кислот кетоны ν (С=О) 1715 см -1 альдегиды см см -1 ν (С-С-С),δ( С-С(О)-С) см-1 ν (С-Н) = см-1

Факторы, влияющие на валентные колебания группы С=О в альдегидах и кетонах 1) Физическое состояние Растворы и неполярные растворители - увеличение Полярные растворители – уменьшение

2) Электронное влияние и влияние масс соседних заместителей Индуктивный эффект -увеличение частоты ( Cl, F, Br, OH, OR) Резонансный эффект- уменьшение частоты (NH 2, SR) Факторы, влияющие на валентные колебания группы С=О в альдегидах и кетонах

3) сопряжение Сопряжение с алкеновой и фенильной группами – снижение частоты Факторы, влияющие на валентные колебания группы С=О в альдегидах и кетонах Стерические эффекты еще больше понижают частоту, а также влияют на интенсивность полосы поглощения ()

Межмолекулярная (кетон+ гидроксилсодержащий растворитель)- снижение Внутримолекулярная (β-дикетоны и смесь таутомерных форм) Факторы, влияющие на валентные колебания группы С=О в альдегидах и кетонах 4) Водородная связь

Факторы, влияющие на валентные колебания группы С=О в альдегидах и кетонах В напряженных циклах, где угол меньше 120 частота валентного колебания увеличивается 5) Напряжение цикла