Алкены (олефины) Гомологический ряд, строение, номенклатура, изомерия, физические свойства, получение.

Цели Ознакомить с гомологическим рядом этилена. Рассмотреть строение молекул алкенов, виды изомерии, характерные для непредельных УВ, их физические свойства, получение

Оборудование и реактивы Шаростержневые и объемные модели молекул алкенов

Алкены-ациклические углеводороды,содержащие в молекуле,помимо одинарных связей,одну двойную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле C n H 2n. Непредельные УВ

Общая молекулярная формула C n H 2n

Задание Определить формулы алкенов с числом углеродных атомов равным 5,9,20

Важнейшие представители C 2 H 4 -этен C 5 H 10 -пентен С 3 H 6 -пропен С 6 H 12 -гексен C 4 H 8 -бутен C 7 H 14 -гептен С 8 H 16 -октен С 9 H 18 -нонен С 10 H 20 -децен

Номенклатура 1) Родоначальная структура должна обязательно содержать двойную связь 2) Нумерацию начинают с конца к которому ближе двойная связь 3) Положение кратной связи (=) указывают в конце названия цифрой

Задание Напишите структурные формулы следующих веществ: 2-этилбутен-1 2,2-диметилпентен-3 2-метил 3-этилгептен – 3 Гексен -2 3-пропилбутен-1

Вид гибридизации SP 2 гибридизация | σ | C = C π Двойная связь между атомами углерода в молекулах алкенов состоит из 1σ и 1π - связи

Вид гибридизации SP 2 гибридизация σ | σ | σ C = C σ π σ Каждый атом С при двойной связи образует 3σ и 1 π связь Три σ – связи находятся в одной плоскости и валентные углы между ними 120 0, длина связи 0,132 нм

S1S1S1S1 P2P2P2P2 гибридизация Негибридизованная электронная орбиталь Второе валентное состояние атома углерода SP 2 –гибридизация 120º

Строение молекулы в SP 2 - гибридизации δ - связь π - связь СС С = С δ π δ π

Характеристика π - связи π – связь одинаково распределена над и под плоскостью молекулы этилена π – связь менее прочная, чем σ – связь π – связь легче поляризуется

Геометрия молекул в различных типах гибридизации SP 3 – гибридизация тетраэдр SP 2 – гибридизация равносторонний треугольник SP – гибридизация отрезок

Л/р «Построение моделей молекул алкенов» 1. Сколько электронных орбиталей участвуют в SP 2 - гибридизации? 2.Сколько орбиталей не принимает участие в гибридизации? 3.Опишите форму гибридных и негибридных орбиталей. 4.Какой тип связи образуют гибридные облака? 5.Какой тип связи образуют негибридные облака?

Валентные состояния атома углерода Валентное состояние атома углерода первоевтороетретье Тип гибридизации 3 sp-гибридизация Орбитали, вступившие в процесс гибридизации 1s- и 3р- Формы орбиталей 3 4 гибридных sp орбитали Тип и число химических связей 4σ- связи, одинарные Угол между осями гибридных орбиталей ° / Длина связи С-С0,154 нм Геометрия молекулытетраэдр Примеры молекул органических веществ Метан и его гомологи

ВЫВОД: Наличие двойной связи обуславливает высокую химическую активность олефинов (алкенов)

Физические свойства Первые три представителя C 2 H 4, C 3 H 6 C 4 H 8 - гомологического ряда алкенов- газы вещества состава C 5 H 10 - C 16 H 32 - жидкости высшие алкены- твердые вещества Температуры кипения и плавления закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений.

Физические свойства Алкены нерастворимы в воде Хорошо растворяются в неполярных органических растворителях

Изомерия I Структурная: 1. Углеродного скелета СH 3 - CH 2 - CH =CH 2 бутен-1 СН 3 – С = СН 2 2 – метилпропен-1 CH 3 2. Положения двойной связи СН 3 –СН 2 – СН 2 – СН = СН 2 пентен-1 СН 3 – СН 2 – СН = СН – СН 2 пентен-2

Изомерия I Структурная 3.Межклассовая СН 3 –СН 2 – СН 2 – СН = СН 2 пентен-1 Циклопентан

Изомерия II Геометрическая пространственная, цис- транс- изомерия) CH 3 CH 3 CH 3 H C= C С= С H H H CH 3 Цис- бутен-2 транс- бутен-2

Причина появления геометрической изомерии у алкенов Отсутствие свободного вращения вокруг двойной связи и как следствие различное расположение заместителей относительно плоскости π - связи

Задание H C 3 H 7 H H C= C С= С H H H C 3 H 7 Определите наличие цис- транс- изомеров у пентена -1

Ответ В данном случае цис- транс – изомерия невозможна, так как один из атомов С при двойной связи соединен с одинаковыми заместителями (двумя атомами водорода)

Высокая химическая активность Высокая химическая активность алкенов, поэтому они отсутствуют в природных месторождениях, в отличие от алканов, широко распространенных в природе.

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКЕНОВ Дегидрирование алканов: СН 3 - СН 3 СH 2 = СH 2 +H 2 Этан Этен Кt (Pt, Ni, Al 2 O 3, Cr 2 O 3 ) t ( C)

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКЕНОВ Крекинг алканов t 0 СН 3 -СH 2 - СH 2 -СН 3 C 2 H 6 +C 2 H 4 бутан этан этен

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКЕНОВ Дегидратрация спиртов: СH 2 - СH 2 СH 2 = СH 2 +H 2 О Н ОН этанол этен Отщепление воды По правилу Зайцева

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКЕНОВ Дегидрогалогенирование галогеналканов: t СH 2 - СH 2 + NaOH(спирт) СH 2 = СH 2 +NaCl+ H 2 О H Cl Хлорэтан этен Отщепление галогеноводорода По правилу Зайцева

ПОЛУЧЕНИЕ АЛКЕНОВ Дегалогенирование дигалогеналканов: СH 2 - СH – СH 2 – СH 3 + Na Cl Cl СН 3 - СН=СН-СН 3 + NaCl+ H 2 О СH 2 = СH- СH 2 - СН 3 +NaCl +H 2 О

Правило Зайцева 1) В реакциях дегидратации спиртов: атом водорода отщепляется от атома углерода, связанного с наименьшим числом атомов водорода (наименее гидрированного). ОН t, Kt СН 3 СН СН 2 СН 3 СН 3 СН = СН СН 3 Н 2 О Бутен-2

Правило Зайцева 2) В реакциях дегидрогалогенирования: атом водорода отщепляется от соседнего наименее гидрированного атома углерода. Поэтому в реакции, взаимодействия 2-хлорбутана с гидроксидом натрия происходит образование бутена-2 (80%), а не бутена-1 (20%). Напишите уравнение реакции

Химические свойства Реакции присоединения 1. Гидрирование (р.восстановления) Kt СН 2 = СН 2 + Н 2 СН 3 - СН 3 + Q Kt (тонкоизмельченные Рt, Pd, Ni) Атомы C при двойной связи восстанавливаются, а атомы молекулярного водорода окисляются.

Химические свойства ВЫВОД: Гидрирование алкенов является реакцией обратимой дегидрированию алканов СnH2n + H2 CnH2n+2 Гидрирование процесс экзотермический (200 0 C), Дегидрирование процесс эндотермический ( C).

Химические свойства Реакции присоединения 2.Галогенирование (бромирование) СН 2 = СН 2 + Вr 2 СН 2 Вr - СН 2 Вr При комнатной температуре Реакция бромирования является КАЧЕСТВЕННОЙ РЕКЦИЕЙ НА ДВОЙНУЮ СВЯЗЬ

Химические свойства Реакции присоединения 3.Гидрогалогенирование СН 2 = СН 2 + НВr CН 3 - СН 2 Вr По правилу Марковникова: При присоединении полярных молекул типа НХ к алкену водород преимущественно присоединяется к более гидрогенизированному (гидрированному) атому углерода при двойной связи

Химические свойства Реакции присоединения 4.Гидратация СН 2 = СН 2 + Н 2 О СН 3 - СН 2 ОН По правилу Марковникова Кt (сильные минеральные кислоты Н 2 SО 4, НNО 3, НСlО 4 )

Химические свойства Реакции присоединения 5.Полимеризация УФ, R. nСН 2 = СН 2 ( …-СН 2 – СН 2 - …)n мономер полимер n показывает число элементарных звеньев в макромолекуле Условие: УФ-излучение, наличие инициаторов полимеризации Н 2 О 2 которые являются источниками свободных радикалов; С, 100 МПа (по свободнорадикальному механизму) Элементарное звено Степень полимеризации

Химические свойства Реакции окисления Горение (полное разрушение углеродной цепи) СН 2 = СН 2 + 3О 2 2СО 2 + 2Н 2 О этилен

Химические свойства Реакции окисления Мягкое окисление (с сохранением углеродной цепи) СН 2 = СН 2 + О + Н 2 О СН 2 - СН 2 ОН ОН этиленгликоль (этандиол-1,2) Реакция протекает в нейтральных или слабощелочных водных растворах КМnО 4 Качественная реакция на двойную связь Фиолетовый раствор КМnО 4 обесцвечивается этилен Разрыв π-связи

Химические свойства Реакции окисления Глубокое окисление (с расщеплением углеродной цепи) СН 3 - СН= СН-СН 3 2СН 3 СООН бутен-2 уксусная кислота Протекает в кислых растворах КМnО 4, Окислители НNО 3, К 2 Сr 2 О 6 Разрыв σ и π -связи

Применение этилена

Применение пропилена СН2 = СН2

Презентацию подготовила: Учитель химии МОУ СОШ 2 Калитина Тамара Михайловна с.Александров- Гай