Спирты учитель химии Ж.О. Монахова
Спирты Классификация, номенклатура, изомерия, строение, физические свойства спиртов
Кислородосодержащими называются соединения, состоящие из трёх химические элементов: углерода, водорода и кислорода.
Спиртами ( или алканолами) называются органические вещества, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп –ОН, связанных с углеводородным радикалом.
Классификация спиртов Классификация по типу углеводородного радикала предельные СН 3 –CH 2 –ОН, СН 3 -СН-СН 3 этиловый спирт | ОН изопропиловый спирт непредельные ( СН 2 =СН –СН 2 –ОН, НСС–СН 2 –ОН ) аллиловый спирт пропаргиловый спирт ароматические ( С 6 Н 5 – СН 2 –ОН ) бензиловый спирт
Классификация по числу гидроксильных групп: одноатомные СН 3– CH 2 –ОН этиловый спирт двухатомные ОН–СН 2– CH 2 –ОН этиленгликоль трёхатомные Н 2 С -СН- СН 2 глицерин | | | ОН ОН ОН многоатомные СН 2 -СН-СН-CH-CH-СН 2 гексаол (сорбит) | | | | | | ОН ОН ОН ОН OH OH
Классификация по типу углерода, связанного с группой –ОН: первичные СН 3– CH 2 –CH 2 –ОН пропанол вторичные СН 3 - СН - СН 3 изопропиловый спирт | ОН третичные СН 3 | СН 3 -C- СН 3 | ОН третичный бутиловый спирт
Номенклатура Название спирта = = название УВ + (префикс)+ -Ол + ( n1,n2,...,nN ) префикс – число гидроксильных групп в главной углеродной цепи; n – положение гидроксильных групп в главной углеродной цепи
CH 3 OH метанол метиловый спирт древесный спирт СН 3 -СН 2 -ОН этанол этиловый спирт винный спирт
СН 3СНСН 2СН 2СНСН 3 | ОН ОН гександиол-2,5 СН 3 | Н 3 СССН 2СН 2СН 2 ОН | СН 3 4,4-диметилпентанол-1
СН 2 =СНСН 2СН 2ОН бутен-3-ол-1 Положение гидроксильной группы приоритетно перед положение кратных связей
Классифицировать спирты по всем известным признакам: 1) 5-метилгептан-3-ол 2) Пропантриол-1,2,3 3) 2-метилпропанол-1 4) Пентен-4-диол-1,2
Изомерия 1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения функциональной группы 3) Межклассовая изомерия (с простыми эфирами)
Этан Ткип.= -89 С Этанол Ткип.= 78 С Пропан Ткип.= -42 С Пропанол-1 Ткип.= 97 С Бутан Ткип.= -1 С Бутанол-1 Ткип.= 118 С
В результате полярности гидроксильной группы и наличия в ней электронодефицитного атома водорода, между молекулами спирта возникают особые межмолекулярные связи, называемые водородными.
Почему у глицерина более высокая температура кипения (Ткип.= 290 С ) и большая вязкость по сравнению с одноатомными спиртами ?
Домашнее задание 1.Составьте структурные формулы всех изомерных спиртов состава С 5 Н 11 ОН и назовите их по международной номенклатуре. Классифицировать спирты по всем известным признакам: 2-хлорпропанол-1; 2,3-диметилбутанол-1; 2-фенилэтанол Какой спирт лучше растворим в воде пентанол- 1 или пентанол-1,2?