1. Какие из приведенных структур относятся к сопряженным диенам: 1. Какие из приведенных структур относятся к сопряженным диенам: Ответ 1: а) и б) Ответ 2: а) и в) Ответ 3: б) и д) Ответ 4: в) и д) Ответ 1 Ответ 2 Ответ 3 Ответ 4

цис- транс-изомеров 2. Какие из перечисленных диенов могут существовать в виде цис- и транс-изомеров: а) бутадиен-1,3; б) 2-метилбутадиен-1,3; в) пентадиен-1,3; г) гексадиен-2,4; д) 2,3-диметилбутадиен-1,3 ? Ответ 1: а) и б) Ответ 2: а) и д) Ответ 3: в) и г) Ответ 4: б) и д) Ответ 1 Ответ 2 Ответ 3 Ответ 4

неполного бромирования 3. Какое соединение является продуктом неполного бромирования бутадиена-1,3? Ответ 1: 1,2-дибромбутен-2 Ответ 2: 3,4-дибромбутен-1 Ответ 3: 1,4-дибромбутен-2 Ответ 4: 2,3-дибромбутен-1 Ответ 1 Ответ 2 Ответ 3 Ответ 4

Урок на тему: Каучуки и резина

Цель урока: 1. Рассмотреть на основе реакции полимеризации синтетические и натуральные каучуки, их применение. 2. На основе представлений о пространственном строении органических веществ дать понятие о стереорегулярности и ее влиянии на свойства каучуков.

История открытия каучука бразильская гевея Родина каучука – Центральная и Южная Америка. Во влажных жарких тропиках, по берегам реки Амазонки, растёт необычное дерево, которое называется бразильская гевея

История открытия каучука латексом Если на коре дерева сделать надрез, то из ранки вытекает сок молочно-белого цвета, называемый латексом. На воздухе сок постепенно темнеет и затвердевает, превращаясь в резиноподобную смолу.

Английский химик Чарльз Макинтош В 1823 году придумал непромокаемую ткань, состоящую из двух слоёв материи, соединённых раствором каучука в специальном растворителе. Изобретатель наладил производство из новой ткани плащей, которые получили название «макинтош».

Открытие резины Однажды Гудьир уронил пластинку каучука на горячую кухонную плиту. Так в 1839 г. была открыта вулканизация каучука.

НАТУРАЛЬНЫЕ КАУЧУКИ Натуральный каучук Натуральный каучук – непредельный стереорегулярный полимер состава (С 5 Н 8 ) n со средней молекулярной массой Элементарное звено (-СН 2 -С=СН -СН 2 -) n Природный каучук СН 3 Природный каучук –это цис-полиизопрен.

Химическое строение природного каучука - Н 2 С СН 2 - \ / С = С / \ СН 3 Н 1,4 - цис - полиизопрен

Химическое строение гуттаперчи гуттаперчей Транс-полиизопрен также встречается в природе, и называют его гуттаперчей. - Н 2 С Н \ / транс С = С 1,4-транс -полиизопрен / \ Н 3 С СН 2 – гуттаперчей Каучук в сравнении с гуттаперчей обладает гораздо более высокой эластичностью, поэтому находит более широкое применение.

Свойства натурального каучука Эластичность Непроницаемость для воды и газов Хорошая растворимость во многих органических растворителях Набухаемость в маслах

Синтетические каучуки синтетического каучука С.В.Лебедев Основателем первого в мире крупномасштабного производства синтетического каучука по праву считается русский ученый С.В.Лебедев.

Синтетические каучуки Этапы получения Этапы получения : -Н 2 О, -Н 2 2С 2 Н 5 ОН СН 2 = СН – СН = СН 2 этиловый бутадиен – 1,3 спирт (-СН 2 – СН = СН – СН 2 -) n бутадиеновый каучук (по методу Лебедева)

Классификация каучуков по областям применения Каучуки общего назначения Каучуки специального назначения 1. Высокая эластичность и износостойкость при обычных температурах, устойчивость к многократным деформациям. 2. Практичность. Примеры Примеры: бутадиеновый и изопреновый. 1. Стойкость к действию растворителей, масел, кислорода, озона, высоких температур, морозостойкость. Примеры Примеры: хлорпреновый, бутадиен-стирольный.

Применение

Вулканизация вулканизируют Натуральные и синтетические каучуки используют преимущественно в виде резины. Для получения резины каучук вулканизируют. Его нагревают с серой, макромолекулы каучука «сшиваются» друг с другом серными мостиками по месту разрыва двойной связи.

Вулканизация каучука

Проверка знаний 1. Природный каучук – линейный полимер: А) бутадиена; Б) 2 – метилбутадиена; В) этилена; Г) ацетилена 2. Способ получения искусственного каучука разработал: А) Д.И. Менделеев; Б) С.В. Лебедев; В) М.В. Ломоносов; Г) Н.Н. Зинин 3. Сырьё для получения бутадиена-1,3 по методу Лебедева: А) бутен -1; Б) бутен -2; В) этиловый спирт; Г) этилен 4. Общая формула диеновых углеводородов: А) С n H 2n-2 ; Б) С n H 2n ; В) С n H 2n+2 ; Г) С n H 2n-6 5. Вулканизация – процесс нагревания каучука с: А) серой; Б) песком ; В) углеродом; Г) серной кислотой

Домашнее задание §5, записи в тетради 4, страница 46 (письменно) Уметь характеризовать натуральный и синтетический каучуки