Структурные формулы – это формулы, в которых каждая связующая пара электронов изображается чёрточкой. Они показывают порядок соединения атомов в молекуле,

Презентация:



Advertisements
Похожие презентации
Почему разные вещества имеют одинаковую формулу? Диметиловый эфир и этиловый спирт имеют формулу С 2 Н 6 О. 2 положение теории А.М. Бутлерова гласит: свойства.
Advertisements

Содержание 1.Понятия: изомеры изомерия 2. Структурная изомерияСтруктурная изомерия углеродной цепи положение кратной связи положение функциональной группы.
Содержание 1. Понятия: изомеры изомеры изомеры изомерия изомерия изомерия 2. Структурная изомерия Структурная изомерияСтруктурная изомерия углеродной.
Близнецы органического мира. Какое положение ТХС иллюстрирует данный пример? С2Н6С2Н6 Н Н | Н – С – С – Н | Н Н | Н – С = С – Н | Н Н !
Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый молекулярный состав, но обладающие различными свойствами Гомологи – это вещества, имеющие одинаковые свойства,
ИЗОМЕРИЯ 10 химия. Типы изомерии 1.Историческая справка 2.Изомерия. Изомеры. 3.Типы изомерии. Классификация изомеров.
Изомерия алкенов. Цель урока: закрепить понятие изомеры, познакомить с геометрической изомерией.
Тема: «Углеводороды: гомология, изомерия» Тест в формате ЕГЭ.
Урок на тему:. 1. Раскрыть основное положение теории строения органических соединений на явлении изомерии. 2. Вспомнить определение изомерии и изомеров.
Автор: Силантьева Е. 10 класс МОУ СОШ 2 МО «город Барыш» Ульяновской области Руководитель: Рысина Л.А.
Теория химического строения органических веществ А. М. Бутлерова Пильникова Н.Н.
Изомерия органических соединений Лекция 3. Изомерия – это явление существования соединений, одинаковых по составу, но разных по строению и свойствам.
Теория химического строения органических веществ А. М. Бутлерова Пильникова Н.Н.
Поиск жизни… …поиск оптически активных изомеров …поиск оптически активных изомеров.
Теория строения химических соединений А.М.Бутлерова 10 класс.
ТЕОРИЯ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ А. М. БУТЛЕРОВА. Алекса́ндр Миха́йлович Бу́тлеров ( ) русский химик, создатель теории химического строения.
Основы строения органических соединений. Теория строения органических соединений. Муниципальное общеобразовательное учреждение средняя общеобразовательная.
Изомерия и ее виды Презентацию составила учитель МОУ «Ягринская гимназия» г.Северодвинска Шапошникова Т.С.
Isomerisatsion Keemia 11. klass Ljudmilla Ivaŝkevitŝ Arvuti koolis Mustamäe Üldhariduskool Koolitaja: I.Portjanskaja.
СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 3 н-бутан СН 3 – СН – СН 3 СН 3 2-метилпропан СН 3 – СН 2 – СН 2 – ОН пропанол-1 СН 3 – СН – СН 3 ОН пропанол-2 СН 3 – СН 2 –
Транксрипт:

Структурные формулы – это формулы, в которых каждая связующая пара электронов изображается чёрточкой. Они показывают порядок соединения атомов в молекуле, их взаимосвязь друг с другом СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ Развёрнутые и сокращённые структурные формулы. Сокращённые структурные формулы не показывают всех связей в соединении: СН 3 –СН 2 –СН 3 СН 3 –ОН пропан метанол

Сокращённые структурные формулы можно представить и в ещё более «сжатом» виде: СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ СН 3 СН 2 СН 3 СН 3 ОН пропан метанол Развёрнутые формулы показывают трёхмерное расположение атомов или его двумерное представление.

ИЗОМЕРЫ вещества, имеющие один состав молекул, но различное строение и обладающие поэтому различными свойствами, называются изомерами. СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ Различают несколько видов изомерии: 1. Структурная изомерия (изомерия углеродного скелета): отражает последовательность соединения атомов в молекуле: СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 3 пентан С 5 Н 12 2 – метилбутан 2,2 - диметилпропан

2. Изомерия положения функциональных групп СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – NH 2 1 – аминопентан 2 - аминопентан СН – СН – СН 2 – Cl 1 – хлорпропан 2 – хлорпропан СН 3 – СН 2 – СН 2 – ОН пропанол – 1 пропанол – 2

3. Изомерия функциональных групп: СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ С2Н6ОС2Н6О СН 3 – СН 2 – ОНСН 3 – О – СН 3 этанол диметиловый эфир С3Н6О2С3Н6О2 пропановая кислота уксуснометиловый эфир

4. Изомерия положения кратных связей СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ СН 3 – СН 2 – СН = СН 2 СН 3 – СН = СН – СН 3 бутен – 1 бутен – 2 СН 3 – СН 2 – С СН СН 3 – С С– СН 3 бутин – 1бутин – 2

ПРОСТРАНСТВЕННАЯ ИЗОМЕРИЯ 1. Геометрическая изомерия – отражает различное геометрическое расположение атомов (ЦИС – ТРАНС – изомерия): цис – изомертранс – изомер C \ \ Н Н Cl C \ \ Н Н Cl цис –1,3 – Диметил- циклопентан транс –1,3 – Диметил- циклопентан CН3CН3 CН3CН3 CН3CН3 CН3CН3

Оптическая изомерия – вид изомерии химических соединений, молекулы которых асимметричны. Такие соединения являются зеркальными изображениями друг друга и вращают плоскость поляризации света на один и тот же угол в противоположные стороны. 2. ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ Общая причина оптической изомерии наличие в молекуле асимметрического атома углерода (С٭)

СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ СОСТАВЛЕНИЕ СТРУКТУРНЫХ ФОРМУЛ ИЗОМЕРОВ Для вывода структурных формул изомеров, различающихся последовательностью связей углеродных атомов в молекуле, поступают следующим образом: составляют структурную формулу углеродного скелета углеводорода нормального строения с заданным числом углеродных атомов; постепенно укорачивают цепь (каждый раз на один атом углерода) и производят все возможные перестановки одной или нескольких групп СН 3 и таким образом выводят формулы изомеров.

Пример 1. Составить структурные формулы всех изомерных углеводородов состава С 7 Н 16 : СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ СОСТАВЛЕНИЕ СТРУКТУРНЫХ ФОРМУЛ ИЗОМЕРОВ 1. Составим формулу скелета с нормальной цепью из 7 углеродных атомов: С–С–С–С–С–С–С (СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 2 –СН 2 –СН 2 –СН 3 ) 1 2. укоротим цепь на один ауглерода и осуществим все возможные перестановки группы СН 3 таким образом, чтобы исключить получения идентичных соединений: 2 3

СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ СОСТАВЛЕНИЕ СТРУКТУРНЫХ ФОРМУЛ ИЗОМЕРОВ 3. укоротим углеродную цепь ещё на один атом углерода (всего на два) и вновь сделаем все возможные перестановки двух СН 3 групп (или одной С 2 Н 5 – групп):

4. Укоротим углеродную цепь ещё на один атом С (всего на три) и сделаем все возможные перестановки трёх СН 3 – групп (или одной С 3 Н 7, или одной СН 3 и одной С 2 Н 5 – групп, если это возможно) СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ СОСТАВЛЕНИЕ СТРУКТУРНЫХ ФОРМУЛ ИЗОМЕРОВ С–С–С–С–С–С–С 8 Дальнейшее укорачивание цепи невозможно.

Пример 1. Напишите развёрнутые и сокращённые структурные формулы для ковалентно построенных соединений, имеющих следующие молекулярные формулы: СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ ПРМЕРЫ а) С 2 Н 6 б) С 2 Н = Сl в) С 3 Н 6 Br 2 Пример 2. Напишите развёрнутые формулы соединений, сокращённые формулы которых имеют вид а) СН 3 – СН(СН 3 ) 2 б) (СН 2 ) 4 в) (СН 3 ) 4 С

Пример 3. Запишите в сокращённом виде приводимую ниже развёрнутую структурную формулу СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ ПРМЕРЫ

Пример 4. Сколько веществ изображено следующими формулами: СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ ПРМЕРЫ а) СН 3 – СН 2 – СН 3 б) СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 3 в) г) (СН 3 ) 2 СН – СН 3 д)е)

Пример 5. Одинаковые или разные вещества изображены ниже: СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ ПРМЕРЫ

Пример 6. Сколько веществ представлено формулами СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ ПРМЕРЫ в) б)в) е) д)г)

Пример 7. Сколько веществ представлено следующими формулами: СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ ПРМЕРЫ

Пример 8. Сколько веществ представлено формулами СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ ПРМЕРЫ ClCH 2 – CH 2 Cl

Пример 9. Есть ли среди изображённых ниже схем углеродного скелета такие, которые отличаются только способом написания: СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ ПРМЕРЫ

Пример 10. Одинаковые или разные скелеты приведены ниже: СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ ПРМЕРЫ

Пример 11. Есть ли среди изображённых ниже формул такие, которые отличаются лишь способами написания: СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ ПРМЕРЫ а) (СН 3 ) 2 СН – СН(С 2 Н 5 ) 2 б) СН 3 – СН – СН – С 2 Н 5 СН 3 в) СН 3 – СН 2 – СН – СН 2 – СН 3 СН 3 – СН – СН 3

Пример 12. Есть ли среди приведённых ниже формул такие, которые изображают одно и то же соединение, отличаясь лишь по способу написания СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ ПРМЕРЫ Н3СН3С СН – СН(СН 3 ) 2 Н3СН3С (СН 3 ) 3 С – СН(СН 3 ) 2 СН 3 – СН – С(СН 3 ) 3 СН 3 в) а) б)

Пример 13. Есть ли среди приведённых ниже формул изображения одинаковых структур СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ ПРМЕРЫ а)б) в) г)

Пример 14. Расположите существенные признаки изомеров в логической последовательности: (1) различные свойства, (2) одинаковый количественный состав, (3) различное строение. СТРУКТУРНАЯ ИЗОМЕРИЯ ПРМЕРЫ Пример 15. Напишите структурные формулы всех изомеров: а) пентана б) гексана в) бутена г) пентена д) С 3 Н 8 О е) С 3 Н 9 N

ЭЛЕКТРОННЫЕ ФОРМУЛЫ. Пример 16:

Пример 17. Напишите электронные схемы строения молекул следующих соединений ЭЛЕКТРОННЫЕ ФОРМУЛЫ. СН 3 ОН СН 3 Cl NH 3 H 2 O а также следующих соединений с кратными связями: С 2 НСl СН 2 О С 2 Н 2 О 4