1 Выполнила студентка 1го курса 103 группы Гаврикова Екатерина

2 Введение Холестери́н выработки витамина D защиту от рака Холестери́н стероид из группы стеринов, содержащийся в клеточных мембранах всех животных организмов. Около 80 % холестерина вырабатывается самим организмом остальные 20 % поступают с пищей. Он необходим для выработки витамина D, выработки надпочечниками стероидных гормонов, включая кортизол, женских половых гормонов эстрогенов, мужского полового гормона тестостерона, играет важную роль в деятельности синапсов головного мозга и иммунной системы, включая защиту от рака.

3 История открытия В 1769 году Пулетье де ла Саль получил из желчных камней плотное белое вещество («жировоск»), обладавшее свойствами жиров. В чистом виде холестерин был выделен химиком, членом национального Конвента и министром просвещения Антуаном Фуркруа в 1789 году. В 1815 году Мишель Шеврёль, также выделивший это соединение, назвал его холестерином («холе» желчь, «стерин» жирный). В 1859 году Марселен Бертло доказал, что холестерин принадлежит к классу спиртов, после чего французы переименовали холестерин в «холестерол». В ряде языков сохранилось старое название холестерин.

4 Темы для обсуждения 1. Стереохимическое строение холестерола, 2. Роль в структуре и функционировании биологических мембран, 3. Роль в процессах жизнедеятельности.

5 Стереохическое строение Наиболее распространенный представитель стеринов. Особенность структуры – наличие двойной связи в кольце В между С5 и С6.

6 В основе структуры стеринов лежит скелет холестана. В качестве обязательного заместителя стерины содержат гидроксильную группу при С3, т.е. являются вторичными одноатомными спиртами. Атомы углерода образуют 3 6-членных кольца и 1 5-членное. Кольца обозначены буквами от А до D, а углы пронумерованы от 1 до 17. Это обозначение было принято всеми химиками мира, а сама структура получила название стероидного ядра. не являются липидами Стерины с химической точки зрения по структурным не являются липидами, а используемое по отношению к ним выражение «липидоподобные» вещества касается лишь только их липофильности (растворимости в жировой системе)

7 Роль в структуре и функционировании биологических мембран фосфолипидыгликолипиды холестеролфосфолипидов гликолипидовхолестерола Фосфолипидыгликолипиды Холестерол Состав липидов мембран очень разнообразен. Характерными представителями липидов клеточных мембран являются фосфолипиды, гликолипиды и холестерол. В отличии от фосфолипидов и гликолипидов молекулы холестерола полностью неполярны. Фосфолипиды и гликолипиды состоят из двух длинных гидрофобных углеводородных «хвостов», которые связаны с заряженной гидрофильной «головой». Холестерол занимает свободное пространство между гидрофобными хвостами липидов и не позволяя им изгибаться.

8 Строение клеточной мембраны

9 Роль в процессах жизнедеятельности Предшественник всех стероидных веществ, Строительный материал для клеточных мембран при делении клеток, Структурный компонент миелиновой изоляции нервов, Химический сигнал, побуждающий нейроны к образованию новых синапсов, Предшественник желчных кислот, Предшественник витамина D, Способствует нормальной деятельности серотониновых рецепторов в мозге.

10 Синтез веществ из холестерола 1 – холестерол 2 - прегненолон 3 – прогестерон 4 - a-экдизон (в организме насекомых)

11 Содержание в пище Продукт Холестерин (мг/100 г) Мозги6000 Свинина1200 Утка760 Говяжья печень600 Почки400 Устрицы325 Телячья печень300 Раки200 Крабы и креветки150 Говядина110 Индейка80 Цыпленок80

12 ВНИМАНИЕ! В растительном(например, подсолнечном) масле холестерина не может быть. Однако, некоторые производители, в рекламных целях, специально подчёркивают на этикетках своих товаров, что данное масло не содержит холестерин. НЕ ПОДДАВАЙТЕСЬ НА ПРОВОКАЦИИ!

13 Болезни, вызываемые изменением количества холестерола в организме Неупотребление холестериновых продуктов мужчинами опасно для сексуальной активности У женщин это приводит к аменореи Выпадение в осадок кристаллов холестерола в желчи приводит к образованию желчных камней Атеросклероз – выпадение холестерола в виде кристалов на внутренней поверхности артерий

14 Выводы Холестерол – важный стерин, поступающий с пищей и синтезирующийся в организме человека. Его функции очень важны и многообразны. Он обнаруживается в организме как в виде свободного стерина – в клеточных мембранах, так и в форме сложного эфира – в коре надпочечников и плазме крови.

15 Спасибо за внимание!