Урок на тему:

1. Раскрыть основное положение теории строения органических соединений на явлении изомерии. 2. Вспомнить определение изомерии и изомеров. 3. Дать общее представление о типах изомерии, научить учащихся приводить примеры.

В … А.М.Бутлеров совершил научный подвиг. о строгой упорядоченности атомов в молекулах, о зависимости свойств веществ от их строения, о взаимном влиянии атомов в химических соединениях Проанализировав и обобщив имеющиеся экспериментальные и теоретические сведения оп природе и свойствах органических веществ, он высказал гениальную идею о строгой упорядоченности атомов в молекулах, о зависимости свойств веществ от их строения, о взаимном влиянии атомов в химических соединениях.

структурной теории Появление структурной теории дало мощный импульс развитию теоретической и синтетической органической химии, целенаправленному получению веществ с заранее заданным строением и свойствами.

по двум направлениям Развивалась теория химического строения в основном по двум направлениям: стереохимии 1) Создание стереохимии (учения о связи пространственного строения молекул с реакционной способностью вещества); электронных теорий 2) появление электронных теорий (изучающих влияние строения вещества на распределение электронной плотности в молекуле и, как следствие, на его свойства).

Изомеры – вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но разные строение и свойства.

Изомерия – явление существования различных веществ, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но разные строение и свойства.

Явление изомерии (от греч. isos – разный и meros – доля, часть) было открыто в 1823г. Ю.Либихом и Ф.Велером. изомерии В 1830г. Ж.Дюма распространил представление об изомерии на органические вещества. В 1831г. Й.Берцелиус предложил термин «изомер». Научное объяснение явлению изомерии было дано А.М.Бутлеровым в рамках теории строения органических соединений.

Различают два вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию). Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком связи атомов в молекуле, стерео-изомеры расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними.

Изомерия углеродного скелета обусловлена различным порядком связи между атомами углерода, образующими скелет молекулы. Для углеводорода С 5 Н 12 возможны три изомера: пентан, 2-метил бутан и 2,2-диметилпропан.

С увеличением числа атомов углерода в молекуле число изомеров быстро растет. Для углеводорода С 10 Н 22 их уже 75, а для углеводорода С 20 Н

Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, заместителя, функциональной группы при одинаковом углеродном скелете молекулы:

Изомерия различных классов органических соединений (межклассовая изомерия) обусловлена различным положением и сочетанием атомов в молекулах веществ, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но принадлежащих разным классам. Так, молекулярной формуле С 6 H 12 соответствует ненасыщенный углеводород гексен-1 и циклический углеводород циклогексан:

Пространственная изомерия подразделяется на два вида: геометрическую и оптическую.

цис-положение транс-положение Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойные связи, и циклических соединений. Так как свободное вращение атомов вокруг двойной связи или в цикле невозможно, заместители могут располагаться либо по одну сторону плоскости двойной связи или цикла (цис-положение), либо по разные стороны (транс-положение). Обозначения цис- и транс- обычно относят к паре одинаковых заместителей.

Оптическая изомерия возникает, если молекула несовместима со своим изображением в зеркале. Это возможно, когда у атома углерода в молекуле четыре различных заместителя. Этот атом называют асимметрическим. Примером такой молекулы является молекула α-аминопропионовой кислоты (α-аланин).

S(+)-карвон определяет запах семян тмина и укропа R(-)-карвон, пахнет колосовой (остролистой) мятой – его добавляют в жевательную резинку

Какие из предлагаемых соединений являются: а) изомерами; б) гомологами?

Найдите среди предлагаемых соединений изомеры:

§9, записи в тетради. Выучить гомологический ряд метана, определения – гомолог, изомер, изомерия. Потренироваться в написании названия органического соединения. Знать виды изомерии.