Анилин.
Общие сведения. Анилин- первичный ароматический амин. Анилин – производное аммиака, в молекуле которого один атом водорода замещен фенил радикалом: С6Н5- Формулы анилина:
Физические свойства анилина. Анилин – бесцветная маслянистая жидкость немного тяжелее воды, плохо растворима, хорошо растворяется в органических растворителях. На воздухе окисляется приобретая красно- бурую окраску. Ядовит!
История открытия анилина. Впервые анилин получен при перегонке индиго с известью в 1826 году Отто Ундгердорбеном. В 1834 году Ф.Рунге обнаружил анилин в каменноугольной смоле. В 1841 году Фришце получил анилин нагреванием индиго с едким кали (КОН). В 1842 году анилин получил Н.Н.Зинин восстановлением нитробензола сульфидом аммония
Строение молекулы анилина.
Особенности строения молекулы анилина. На атоме азота в молекуле анилина пара электронов, которая взаимодействуя с фенил радикалом, повышает электронную плотность в положениях 2,4,6. Поэтому для анилина характерны реакции замещения. Аминогруппа придает анилину основные свойства.
Получение анилина. В промышленности анилин получают в две стадии: 1. Получение нитробензола: бензол нитруют смесью концентрированных азотной и серной кислот при t = градусов. 2. Гидрирование нитробензола: С6Н5NO2+3H2C6H5NH2 +2H2O Реакцией Н.Н.Зинина.
Применение анилина. Анилин применяют для производства красителей, лекарств, полимеров, взрывчатых веществ, ускорителей вулканизации каучуков. Мировое производство анилина 1млн.тонн в год.
Токсические свойства анилина. Анилин оказывает негативное действие на центральную нервную систему. Вызывает кислородное голодание организма за счет образования метагемоглобина, гемолиза и дегенеративных изменений эритроцитов. При отравлении наблюдается слабость, головная боль, тошнота, посинение губ, ногтей, ушных раковин, учащение пульса.
Первая помощь при отравлении. Вывести пострадавшего из очага отравления. Давать вдыхать кислород. Обливать теплой водой. Ввести антидот ( метиленовая синь). Дать сердечно-сосудистые средства, обеспечить покой. Предельно-допустимые концентрации в воздухе 3мг на кубометр, в воде 0,1 мг на литр.
Осторожно! Красители!
Проверьте свои знания! 1. Дайте определение анилина. 2. Каковы особенности строения молекулы анилина? 3. Перечислите физические свойства анилина. 4. Как получают анилин? Где его применяют? 5. Токсические свойства анилина. Первая помощь при отравлении. 6 Составьте уравнения реакций получения анилина.
Задание. Изучите химические свойства анилина самостоятельно по учебнику. Решите задачу: Найти формулу амина, если его молекула состоит из 77% углерода, 8% водорода и 15% азота. Плотность по оксиду азота(2)- 3,1.