АМИНЫ АМИНЫ

Амины органические соединения, являющиеся производными аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.

По числу замещённых атомов водорода различают соответственно первичные, ( Замещен один атом водорода ) вторичные ( Замещены два атома водорода из трех ) и третичные ( Замещены три атома водорода из трех ) амины. Четвертичная аммониевая соль вида [R4N]+Cl является органическим аналогом аммониевой соли. Первичный аминВторичный аминТретичный амин

Номенклатура К названию органических остатков, связанных с азотом, добавляют слово « амин », при этом группы упоминают в алфавитном порядке : CH3NHC3 Н 7 метилпропиламин, CH3N( С 6 Н 5)2 метилдифениламин. Для высших аминов название составляется, взяв за основу углеводород, прибавлением приставки « амино », « диамино », « триамино », указывая числовой индекс атома углерода : 2- аминопентан Для некоторых аминов используются тривиальные названия : С 6 Н 5NH2 анилин ( систематическое название фениламин ).

Химические свойства Амины, являясь производными аммиака, имеют сходное с ним строение и проявляют подобные ему свойства. Для них также характерно образование донорно - акцепторной связи. Азот предоставляет неподеленную электронную пару, исполняя роль донора. В качестве акцептора электоронов может выступать, например, протон Н +, образуя ион R3NH+. Возникшая ковалентная связь N-H полностью эквивалентна остальным связям N- H в амине.

Алкиламины являются сильными основаниями, ариламины менее основны. - Водные растворы алифатических аминов проявляют щелочную реакцию, так как при их взаимодействии с водой образуются гидроксиды алкиламмония, аналогичные гидроксиду аммония : C2H5NH2 + H2O [C2H5NH3]+ + OH - Взаимодействуя с кислотами, амины образуют алкиламиновые соли, в большинстве случаев растворимые в воде. Например, амины присоединяют галогеноводороды : RNH2 + HCl [RNH3]Cl - Амины присоединяют галогеналканы RCl, с образованием донорно - акцепторной связи N-R, которая также эквивалентна уже имеющимся. - При нагревании с карбоновыми кислотами, их ангидридами, хлорангидридами или сложными эфирами первичные и вторичные амины ацилируются с образованием N- замещенных амидов, соединений с фрагментом - С ( О )N

- Первичные и вторичные амины взаимодействуют с азотистой кислотой различным образом. При помощи азотистой кислоты первичные, вторичные и третичные амины отличают друг от друга. Из первичных аминов образуются первичные спирты : C2H5NH2 + HNO2 C2H5OH + N2 +H2O При этом выделяется газ ( азот ). Это признак того, что в колбе первичный амин. Вторичные амины образуют с азотистой кислотой желтые, трудно растворимые нитрозамины соединения, содержащие фрагмент >N-N=O: (C2H5)2NH + HNO2 (C2H5)2N-N=O + H2O Вторичные амины сложно не узнать, по лаборатории распространяется характерный запах нитрозодиметиламина. Третичные амины при обычной температуре в азотистой кислоте просто растворяются.

- конденсация первичных аминов с альдегидами и кетонами приводит к образованию иминов или так называемых оснований Шиффа соединений, содержащих фрагмент -N=C

Получение - Восстановлением азотсодержащих соединений : нитросоединений ( реакция Зинина ). Эту реакцию впервые осуществил Н. Н. Зинин в 1842 году. Действуя на нитробензол сульфидом аммония, он получил анилин : C6H5NO2 + 3(NH4)2S C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O - Восстановлением нитрилов, оксимов, амидов. Алкилирование аммиака ( реакция Гофмана )

Вредное воздействие Амины являются очень токсичными веществами. Опасно как вдыхание их паров, так и контакт с кожей. Амины, например анилин, способны всасываться сквозь кожу в кровь и нарушать функции гемоглобина, что может привести к летальному исходу. Симптомами отравления крови амином являются посинение кончиков пальцев, носа, губ, одышка, учащенное дыхание и сердцебиение, потеря сознания. В случае попадания амина на незащищенные участки кожи необходимо быстро и аккуратно, не увеличивая площадь поражения, очистить пораженный участок кожи ватой, смоченной в спирте. В случае отравления вывести пострадавшего на свежий воздух, обратиться к врачу.