НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Практическое приложение
Типы номенклатуры органических соединений Тривиальная (по способу получения) Рационально-функциональная (основа - простейшие соединения) Номенклатура ИЮПАК (заместительная)
КЛАСС ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ ГРУППА НАЗВАНИЕ в префиксев суффиксе Карбоновые кислоты - СООН -- овая кислота Альдегиды - СНО -- аль КетоныС=ОС=Ооксоон Спирты, фенолы - ОНгидроксиол Амины -NH 2 аминоамин Одинарная связь - - ан Двойная связь =- ен Тройная связь = - ин Простые эфиры ** -OR алкокси, арокси - Галогенпроизводные -F -Cl -Br -I фтор хлор бром иод Нитросоединения -NO 2 нитро -
Номенклатура алканов Название алкана = корень названия + ( мет, проп, бут, пент, гекс и далее числительные ) суффикс А н
Номенклатура радикалов Общее название одновалентных радикалов алканов – алкилы – образовано заменой суффикса – ан на – ил. Одновалентные радикалы выражаются общей формулой C n H 2n+1. Радикалы подразделяются на первичные, вторичные и третичные в зависимости от того, у какого атома углерода находится свободная валент - ность.
Радикалы ФОРМУЛАНАЗВАНИЕ ФОРМУЛАНАЗВАНИЕ СН 3 –метил С 6 Н 13 –гексил С2Н5–С2Н5–этил С 7 Н 15 –гептил С3Н7–С3Н7–пропил С 8 Н 17 –октил С4Н9–С4Н9–бутил С 9 Н 29 –нонил С 5 Н 11 –пентил С 10 Н 21 –декил
Радикалы
4. Укажите названия углеводородных радикалов: Назовите радикалы :
Правила построения названий для разветвленных алканов При просмотре обучающей программы, составьте алгоритм (правило) построения названий для разветвленных алканов
Правила составления названия 1. Для названия насыщенных разветвленных соединений выбирают самую длинную цепочку из атомов углерода :
Действие : 1. В формуле найти и пронумеровать самую длинную углеродную цепь. 2. Сначала в названии вещества указать информацию о разветвлении, а затем назвать самую длинную цепь. СН 3 I СН 3 – СН – СН 2 – СН – СН 3 I СН 3 2,4-диметилпентан Правила составления названия
1 а. Цепь должна быть : Самая длинная Наиболее сложная Содержать = и = связи Содержать функциональные группы Правила составления названия
2. Нумеруют выбранную цепь от одного конца до другого арабскими цифрами, причем, нумерацию начинают с того конца, к которому ближе находится заместитель : Правила составления названия
2 а. Нумерация идет с той стороны : Где ближе радикал Где цепь более « тяжелая » Где радикал проще Со стороны функциональной группы = связь более главная, чем = Более окисленная функц. группа главнее Функц. группы главнее кратных связей Правила составления названия
3. Указывают положение заместителя ( номер атома углерода, у которого находиться алкильный радикал ): Правила составления названия
4. Называют алкильный радикал в соответствии с его положением в цепи : Правила составления названия
4 а. Название : Правила составления названия Приставка Корень Суфф икс Окончание
4 б. Название : Месторасположение радикала в цепи Количество их Наименование радикала Неосновные функц. группы Правила составления названия Приставка
4 в. Называют основную ( самую длинную углеродную цепь ): Правила составления названия Корень
4 г. Называют суффикс + окончание : Наличие кратных связей Основные функциональные группы Их местоположение в цепи Суфф икс Правила составления названия Окончание
СН СН 3 - СН - СН - СН 3 ОН 2- метилбутанол -2
СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 3 СН I 3 4 СН 3 – СН – СН 2 – СН 3 СН 3 1 2I 3 СН 3 – С – СН 3 I СН 3 Цифры атомов углерода с разветвлениями Название разветвлений от нумерованной цепи с указанием их числа при помощи приставок ди- - 2R, три- - 3R, тетра- - 4R Название нумерованной углеродной цепи с суффиксом -ан н. пентан 2-метилбутан 2,2-диметилпропан
Написание структурных формул Порядок действий при написании структурных формул: 1.Определить корень названия и по нему содержание атомов углерода в цепи. 2.Найти заместители (радикалы), определить их локанты (цифры - у каких атомов углерода они расположены). 3. Написать цепь из атомов углерода (по корню названия). 4. Поставить символы радикалов (заместители) у соответствующих атомов углерода. 5. Дописать свободные валентности атомов углерода символами водорода помня, что атом углерода в органических соединениях всегда 4-х валентен.
Алгоритм составления формул по названию вещества. Действие : 1. Начинаем составление формулы с последней части названия, записать линейно атомы углерода по названию пронумеровать их. 2. В формуле указать место и состав разветвления из первой и второй части названия. 3. Расставить в формуле необходимое число атомов водорода у каждого атома углерода. СН 3 I СН 3 – СН – СН 2 – СН – СН 3 I СН 3 2,2-диметилпентан Пример:
СН СН 3 - СН - СН - СН 3 ОН 2- метилбутанол -2
Тест по теме 1 ) Состав алканов отражает общая формула... а) C n H 2n б) C n H 2n+2 в) C n H 2n-2 г) C n H 2n-6 Варианты ответов (выберите правильный): Ответ 1: формула - а Ответ 2: формула - б Ответ 3: формула - в Ответ 4: формула - г 2) Какие соединения относятся к гомологическому ряду метана: а) С 2 Н 4 б) С 3 Н 8 в) С 4 Н 10 г) С 5 Н 12 д) С 7 Н 14 ? Ответ 1: соединения а, в, г Ответ 2: соединения б, г, д Ответ 3: соединения б, в, г Ответ 4: соединения г, д
Упражнение Составьте структурные формулы следующих алканов: 1.2-метилгекан; 2.3-метил-3-этилпентан; 3.2,3,4-триметилгексан; 4.2,2,3,4-тетраметилгептан; 5.2-метил-3,3-диэтилоктан; 6.2,3-диметил-3-изопропилгексан.
Алгоритм составления формул изомеровДействие 1. Записать общую формулу вещества и назвать его. 2. Расположить все атомы углерода линейно и пронумеровать их. 3. Укоротить углеродную цепь на один атом и присоединить «оторванный» атом (только не к крайним атомам). 4. Повторить пункт 3 Пример 1. С 5 Н 12 - пентан 2. С – С – С – С – С 3. С – С – С – С I С С I 4. С – С – С I С
Упражнение Запишите структурные формулы и названия изомеров состава С 6 Н 14. Запишите структурные формулы и названия пяти изомеров состава С 7 Н 16.
Спасибо за работу ! Молодцы !