Тема урока: «Предельные одноосновные карбоновые кислоты» Учитель химии МОУ «СОШ 16» г. Минусинска Генералова Т. Я.

Цели урока: Знать строение одноосновных карбоновых кислот, их определение, изомеры, гомологи, название по систематической номенклатуре. Уметь объяснять причины и следствия взаимного влияния атомов в молекулах карбоновых кислот. На примере муравьиной и уксусной кислот уметь составлять уравнения реакций, характеризующих химические свойства карбоновых кислот.

Карбоновые кислоты Каким образом генетически карбоновые кислоты связаны с ранее изученным классом альдегидов?

Все карбоновые кислоты имеют функциональную группу. Что называется карбоновыми кислотами? Классификация карбоновых кислот: 1)В зависимости от числа карбоксильных групп одноосновные – уксусная; двухосновные – щавелевая; многоосновные – лимонная.

Изомерия карбоновых кислот СН 3 -СН 2 -СН 2 -СООН СН 3 -СН-СООН СН 3 Какой вид изомерии характерен для карбоновых кислот? Номенклатура карбоновых кислот ? Задание для самоконтроля пропионовая акриловая бензойная метилбутановая кислота

Многие кислоты имеют исторически сложившиеся или тривиальные названия, связанные главным образом с источником их получения. Карбоновые кислоты в природе

Предельные одноосновные карбоновые кислоты образуют гомологический ряд. Общая формула карбоновых кислот Строение карбоксильной группы Ответьте на вопросы: Как происходит перераспределение электронной плотности в карбоксильной группе? В чем заключается взаимное влияние атомов в молекулах карбоновых кислот? Как это будет отражаться на химических свойствах карбоновых кислот? ? Проверь себя

Физические свойства карбоновых кислот Физические свойства предельных карбоновых кислот

Почему среди кислот отсутствуют газообразные вещества? Это связано с ассоциацией молекул посредством водородных связей. Образованием водородных связей можно объяснить и растворимость карбоновых кислот в воде. Химические свойства карбоновых кислот Общие свойства карбоновых кислот аналогичны соответствующим свойствам неорганических кислот: 1. Диссоциация в водных растворах (среда кислая, индикаторы меняют окраску). 2. Карбоновые кислоты вступают в реакцию замещения с металлами, стоящими в ряду напряжений до водорода. видео

3. Карбоновые кислоты реагируют с основными оксидами с образованием соли и воды. 4. Вступают в реакцию нейтрализации с основаниями (щелочами и нерастворимыми) и амфотерными гидроксидами. 5. Взаимодействуют с солями более слабых и летучих кислот, вытесняя их из солей.

6. Реакция этерификации – образование сложных эфиров при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами. 7. Кислоты могут образовывать ангидриды кислот Особые свойства кислот, обусловленных наличием в их молекулах радикалов. Реакция с галогенами. ? Какая из этих кислот сильнее? Почему? Сложные эфиры Карбоновая кислота

Получение карбоновых кислот Предельные карбоновые кислоты получают: 1. Окислением спиртов 2. Окислением альдегидов 3. Окислением углеводородов Существуют и другие способы получения карбоновых кислот Р,К

Генетическая связь карбоновых кислот с другими классами органических соединений отражена в схеме: ? Попробуйте подтвердить данную цепочку превращений уравнениями химических реакций, взяв за основу этан С отдельными представителями карбоновых кислот (муравьиной, уксусной, стеариновой, пальмитиновой, олеиновой), а также с особенностями их свойств, применением и получением, мы познакомимся на последующих уроках. Для тех, кто не справился с цепочкой в классе, выполните ее дома.

Выводы: 1.Карбоновыми кислотами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом. 2.Для карбоновых кислот, как и для альдегидов, характерна изомерия углеродного скелета. 3.Молекулы карбоновых кислот образуют димеры. 4.Общие свойства, характерные для класса карбоновых кислот, обусловлены наличием в молекулах гидроксильной группы, которая содержит резко полярную связь между атомами водорода и кислорода. Для карбоновых кислот характерны свойства как общие с неорганическими кислотами, так и специфические, присущие только для органических кислот.

Номенклатура сложных эфиров Сложные эфиры в природе метилпропионат

Назовите карбоновые кислоты 1.СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН-СН-СООН l СН 3 СН 3 l 2. СН 3 -СН-С-СООН l СН 3 В случае затруднения воспользуйтесь шпаргалкой Проверь себя

Проверь себя: 1. 3,4 – диметилгексановая кислота 2. 2,2,3 – триметилбутановая кислота

В случае затруднений воспользуйтесь формулами для осуществления цепочки превращений и выполните это задание дома

Для определения названия кислоты в соответствии с номенклатурой IUPAC нужно придерживаться следующего порядка: 1.Главную цепь выбирают таким образом, чтобы атом углерода карбоксильной группы оказался в ней. 2.Нумерация атомов углерода главной цепи начинается с атома углерода карбоксильной группы. 3.Полное название данной кислоты образуется от названия алкана с тем же числом атомов углерода в молекуле с добавлением «-овая кислота». 4.Если углеводородный радикал разветвлен, то сначала называют номер атома углерода, при котором находится радикал, затем через дефис называют сам радикал. Обратите внимание, что отсутствие дефиса в данном случае считается за ошибку. Если с основной цепью соединены два различных радикала, то первым из них указывается наиболее простой. Если с основной цепью соединены два или более одинаковых радикалов, то их количество указывается с использованием соответствующих префиксов: -ди, -три, -тетра и т. д.

Ответы на вопросы Электронная плотность в карбонильной группе (особенно σ-связи) смещена в сторону кислорода, как более электроотрицательного элемента. Вследствие этого карбонильный атом углерода приобретает частичный положительный заряд. Чтобы его компенсировать, он притягивает к себе электроны атома кислорода гидроксильной группы. Электронная плотность на атоме кислорода понижается и он смещает в свою сторону электронную плотность связи О – Н. Полярность связи в гидроксогруппе возрастает, водород становится подвижнее и легче отщепляется в виде протона, что обуславливает общие свойства карбоновых кислот. Влияние радикала на карбоксильную группу объясняется сдвигом электронной плотности к центральному атому углерода. В результате его частичный положительный заряд уменьшается и его действие на электронную плотность атома кислорода –ОН- группы ослабляется, а, значит, отщепление ионов водорода затрудняется. Как следствие – самая сильная-муравьиная кислота. Карбоксильная группа влияет на радикал таким образом, что наиболее легко замещаемым становится водород при α-углеродном атоме.

Хлоруксусная кислота сильнее уксусной, так как за счет атома хлора происходит перераспределение электронной плотности в молекуле (смотри схему) и водород в виде протона отщепляется легче, а, значит, кислота будет более активной.

Проверь свои знания по карбоновым кислотам Реши задачу Реши кроссворд

Решите задачи: Задача 1 (для работы в классе). Одноосновная карбоновая кислота имеет следующий состав: углерод – 40%, водород – 6,67%, кислород – 53,33%. Плотность паров этой кислоты по аргону равна 1,5. Исходя из этих данных, найдите молекулярную формулу этой кислоты. Задача 2 (для работы дома). Одноосновная карбоновая кислота имеет следующий состав: углерод – 48,65%, водород – 8,11%, кислород – 43,24%. Плотность паров этой кислоты по водороду равна 37. Найдите формулу этой карбоновой кислоты. Решите задачу в тетради Проверьте свое решение по шпаргалке

Кроссворд по карбоновым кислотам Ответив на вопросы кроссворда, расшифруйте слово, раскрывающее понятие карбоновых кислот. 1. Органические вещества, образующие кислотную среду при диссоциации и меняющие окраску индикаторов. 2. Карбоновая кислота, входящая в состав коровьего (сливочного) масла. 3. Межмолекулярная химическая связь, за счет которой низшие карбоновые кислоты существуют в виде димеров. 4. Основной продукт реакции нейтрализации между карбоновыми кислотами и основаниями. 5. Вещества, образующиеся в результате реакции этерификации. 6. Кислота, с помощью которой муравьи защищаются от врагов. 7. Вещества, окислением которых получают карбоновые кислоты. 8. Кислота, широко применяемая в качестве консерванта.

Решение задачи 1. По данному образцу реши дома задачу 2. Простейшая формула: СН 2 О Находим истинную формулу: С 2 Н 4 О 2 - Истинная формула неизвестной кислоты Ответ: молекулярная формула кислоты СН 3 СООН Составим атомный фактор:

Домашнее задание Глава 8, §2; Решить задачу 2 со слайда;слайда; Выполнить цепочку превращений со слайда (для тех, кто не сделал ее в классе);слайда Осуществить поиск информации в сети Интернет по применению карбоновых кислот; Выполнить творческое задание в программе «MS Power Point» по теме: «Карбоновые кислоты в жизни человека».