Сын небогатого дворянина, отец имел небольшое имение в Санкт - Петербургской губернии. Рылеев получил образование в 1 Кадетском корпусе в Петербурге. Из корпуса был выпущен в январе 1814 артиллерийским офицером, участвовал в заграничных походах русской армии Существует предание, что в Париже Рылеев посетил знаменитую гадалку, которая предсказала ему смерть через повешение. После войны он квартировал вместе с ротой в Виленской, затем Воронежской губерниях. Вышел в отставку в 1818 в чине подпоручика. В 1819 женился по страстной любви на дочери воронежского помещика Н. М. Тевяшевой и поселился в Петербурге, где поступил на службу в палату уголовного суда. Как и некоторые другие либерально настроенные современники, Рылеев старался « облагородить » непопулярную среди дворянства гражданскую службу и использовать её для совершения гуманных поступков и борьбы за справедливость. Служа в суде, Рылеев совершил немало добрых дел, помогал обездоленным и притесняемым. С весны 1824 Рылеев перешёл правителем дел в канцелярию Российско - Американской компании и поселился в казённом доме на набережной Мойки.

Определяющими чертами личности Рылеева были его пламенный патриотизм, стремление к свободе отечества и романтически - возвышенное понимание гражданственности. Его политические взгляды носили налёт романтического утопизма. По воспоминанию сослуживца, Рылеев был помешан на « равенстве и свободомыслии ». Это было основным мотивом и его поэтического творчества. Рылеев воспевал гражданские добродетели, был чужд чисто эстетического отношения к поэзии (« Я не поэт, я гражданин »), его герои борцы за свободу. С 1819 он начал сотрудничать в различных литературных журналах, прославился в 1820 публикацией стихотворения « К временщику », явно обличавшего А. А. Аракчеева. Автор сборника « Думы » ( оригинальные по форме стихотворные повествования о славных событиях русской истории, одна из дум, « Ермак », стала народной песней ), поэм « Войнаровский », « Наливайко ». Рылеев состоял членом Вольного общества любителей российской словесности, Общества соревнователей просвещения и благотворения. В вместе с другом, литератором и декабристом А. А. Бестужевым издавал имевший успех литературный альманах « Полярная Звезда », в котором печатались произведения А. С. Пушкина, П. А. Вяземского, А. А. Дельвига и др.« К временщику »« Думы »« Ермак »« Войнаровский »« Наливайко » А. А. Бестужевым А. С. Пушкина П. А. Вяземского А. А. Дельвига

Осенью 1823 Рылеев был принят И. И. Пущиным в Северное общество, быстро стал одним из активнейших его членов. В конце 1824 вошёл в директорию Северного общества и фактически возглавил его. По взглядам Рылеев больше тяготел к идее республики, чем конституционной монархии, но не придавал большого значения спорам декабристов на этот счёт. Он считал, что вопрос о форме правления в России должно решать не тайное общество, а избранное народом Учредительное собрание, и основная задача тайного общества добиться его созыва. Рылееву же принадлежала и идея компромиссного решения вопроса о судьбе царской фамилии : заручившись поддержкой флотских офицеров, вывезти её на корабле в « чужие края ». Рылеев даже пытался основать управу Северного общества в Кронштадте, но потерпел неудачу. В феврале 1824 Рылеев был ранен на дуэли с князем К. Я. Шаховским ( причиной дуэли послужила задетая честь сестры Рылеева ). В сентябре 1825 Рылеев был секундантом на нашумевшем поединке его кузена и члена тайного общества К. П. Чернова с В. Д. Новосильцевым, который закончился гибелью обоих участников.

Непрестанно растущий накал социально - политических страстей, захвативших и вдохновлявших Рылеева в последние годы его жизни, с исключительной силой отразился в стихотворениях « Ты посетить, мой друг, желала » (1824) и « Гражданин » ( , 1856). Эти произведения написаны, как и « На смерть Бейрона », после встреч с Пестелем ( март 1824), произведших на Рылеева огромное впечатление. Они знаменуют окончательное преодоление поэтом конституционно - монархических иллюзий. Рылеев переходит на позиции республиканизма.

Я ль буду в роковое время Позорить гражданина сан И подражать тебе, изнеженное племя Переродившихся славян ? Нет, неспособен я в объятьях сладострастья, В постыдной праздности влачить свой век младой И изнывать кипящею душой Под тяжким игом самовластья. Пусть юноши, своей не разгадав судьбы, Постигнуть не хотят предназначенье века И не готовятся для будущей борьбы За угнетенную свободу человека. Пусть с хладною душой бросают хладный взор На бедствия своей отчизны, И не читают в них грядущий свой позор И справедливые потомков укоризны. Они раскаются, когда народ, восстав, Застанет их в объятьях праздной неги И, в бурном мятеже ища свободных прав, В них не найдет ни Брута, ни Риеги.

Стихотворение « Гражданин » вершинное произведение декабристской лирики. Оно стало эпиграфом прокламации « К молодому поколению » (1861), написанной Н. В. Шелгуновым и М. Л. Михайловым. Рылеев противопоставляет социально - политическую поэзию интимной, сентиментально - чувствительной и религиозно - мистической лирике Жуковского. Его стихотворения, отличаясь эмоциональной приподнятостью, изобилуют словами социально - политической окраски : « герой », « цепи », « вольность », « отчизна », « раб », « свобода », « закон », « народ », « гражданин ».

В лучших образцах социально - политической лирики, какими являются стихотворения « Ты посетить, мой друг, желала », « А. А. Бестужеву » и « Гражданин », Рылеев добился истинной художественности. Но заимствованные им классицистские средства высокого слога не всегда - оказываются для него органичными и последовательно подчиненными свойственному ему стилю : они начинают разноголосить с его пламенной эмоциональностью, внося в нее элементы резонерства и риторики. Многие его стихи эстетически снижаются рассудочностью, излишним обилием церковнославянской лексики и нагромождением тяжеловесных оборотов, вроде : « От всех хвалу обрел во мзду своих трудов » ( « Послание к Н. И. Гнедичу »); « Но вот с устен » ( т. е. с уст ) ( « Видение »); « Вотще коварство вкруг шипит Он наступил ему на выю. Вотще неправый глас страстей …» ( « Гражданское мужество »).

В сентябре 1825 Рылеев был секундантом на нашумевшем поединке его кузена и члена тайного общества К. П. Чернова с В. Д. Новосильцевым, который закончился гибелью обоих участников. Известие о смерти Александра I застало врасплох членов Северного общества, которые, чтобы избежать обсуждения вопроса о цареубийстве, решили приурочить революционное выступление к моменту смерти монарха. Рылеев сделался одним из инициаторов и руководителей подготовки восстания 14 декабря 1825 на Сенатской площади. В дни междуцарствия он был болен ангиной, и его дом стал центром совещаний заговорщиков, приходивших будто бы проведать больного. Рылеев, воодушевляя товарищей, сам не мог эффективно участвовать в восстании, поскольку был штатским. Утром 14 декабря он пришел на Сенатскую площадь, затем покинул ее и большую часть дня провел в разъездах по городу, стараясь выяснить ситуацию в разных полках и найти подмогу. Арестован был у себя дома вечером того же дня. Приговорен к смертной казни и повешен 13 июля 1826.