Мастерская запахов и не только… «Химия везде, химия во всем: Во всем, чем мы дышим, Во всем, что мы пьем, Во всем, что мы носим, Во всем, что едим» Выполнили: Тюлькина Ольга Харлан Роман ученики 11 А класса гимназии 55

Цель урока: создание условий наиболее эффективного усвоения материала по теме «Сложные эфиры» Задачи урока: организовать изучение нового материала с помощью компьютерных технологий проверить качество усвоения материала с помощью теста

Форма урока Урок усвоения новых знаний в форме беседы (учитель не «отменяется», он координирует, направляет, руководит и организовывает учебный процесс, воспитывает)

Ссылка на видео файл

Итак, что же объединяет все эти вещества?

Повторение С какими из перечисленных веществ вступит в реакцию этиловый спирт уксусная кислота NaOH HCl MgO С 2 Н 5 ОН CaCO 3 CH 3 COOH

Сложные эфиры – это органические вещества, продукты взаимодействия кислот со спиртами. Реакция этерификации

Реакция этерификации (от греч. – эфир - воздух) – это реакция замещения карбоновой кислоты со спиртом, приводящая к образованию сложного эфира Условия протекания реакции: Повышенная температура Наличие концентрированной серной кислоты, являющейся катализатор для ускорения реакции и водопоглощающим средство для смещения химического равновесия в сторону образования продуктов реакции

Общая формула R и R' углеводородные радикалы (в сложных эфиpax муравьиной кислоты R атом водорода).

Номенклатура Названия сложных эфиров производят от названия углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания «-овая кислота» используют суффикс «ат» О СН 3 – О - Н + С 3 Н 7 – С – О - Н Н 2 О + Метиловый спирт Бутановая кислота О СН 3 – О – С – С 3 Н 7 Метиловый эфир масляной кислоты Метилбутаноат

Сложные эфиры О С 2 Н 5 – О - Н + С 3 Н 7 – С – О - Н Н 2 О + О С 2 Н 5 – О – С – С 3 Н 7 Этиловый спиртБутановая (масляная) кислота Этиловый эфир масляной кислоты этилбутаноат

Названия сложных эфиров О СН 3 – С – О - Н + СН 3 - О - Н Этановая Метиловый спирт (уксусная) кислота Метилэтаноат или метиловый эфир уксусной кислоты

Сложные эфиры О СН 3 СН 3 – С – О - Н + СН3- СН – СН 2 - О - Н Этановая (уксусная) кислота Изобутиловый спирт CH 3 – C – O – CH 2 – CH – CH 3 + H 2 O O Изобутилэтаноат

Классификация и физические свойства эфиров Фруктовые Цветочные Воски Жиры эфиры эфиры Число атомов С не превышает 6 – 8 - бесцветные маслянистые жидкости, чаще всего с фруктовым запахом Если в образовании участвует ароматический спирт,то ЭФИРЫ ОБЛАДАЮТ цветочным запахом. С 15–30 – соединения пластичные, легко размягчающиеся, как правило, не обладают запахом. Образованны из трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот

Химические свойства реакция гидролиза реакция щелочного гидролиза (омыления) реакция восстановления реакция образования амидов

Гидролиз Гидролиз (от греч. -вода и разложение) – это разложение вещества водой; гидролиз сложных эфиров – реакция, обратная этерификации

Щелочной гидролиз Если гидролиз проводится не водой, а водным раствором щелочи, то образуется не карбоновая кислота, а ее соль, и реакция необратима CH 3 – C + NaOH CH 3 COONa + C 2 H 5 OH O OC2H5C2H5

Реакция восстановления Реакция восстановления приводит к образованию смеси двух спиртов (восстановители: этилат натрия или LiAlH 4 )

Реакция образования амидов Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот и спирты

Мастерская

Душистые эфиры СН 3 СООС 4 Н 9 С 3 Н 7 СООСН 3 С 3 Н 7 СООСН 3 СН 3 СООС 4 Н 9 СН 3 СООС 4 Н 9 С 3 Н 7 СООС 2 Н 5 СН 3 СООС 4 Н 9 СН 3 СООС 4 Н 9 С 3 Н 7 СООСН 3 СН 3 СООС 4 Н 9 С 4 Н 9 СООС 2 Н 5 СН 3 СООС 4 Н 9 С 3 Н 7 СООС 2 Н 5 С 3 Н 7 СООСН 3 СН 3 СООС 4 Н 9 СН 3 СООС 4 Н 9 С 4 Н 9 СООС 5 Н 11 CH 3 COOH C 4 H 9 OH CH 3 OH С 3 Н 7 СООН C 2 H 5 OH С 3 Н 7 СООН C 2 H 5 OH (CH 3 ) 2 CHCH 2 COOH (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 2 OH (CH 3 ) 2 CHCH 2 COOH

К СОЖАЛЕНИЮ, ВЫ ОШИБЛИСЬ!

Бутилацетат СН 3 СООС 4 Н 9 бесцветная или слегка желтоватая жидкость с грушевым запахом бутилацетат мало растворим в воде, обладает всеми свойствами сложных эфиров получают этерификацией бутилового спирта уксусной кислотой хороший растворитель нитроцеллюлозы, хлоркаучука и др. плёнкообразующих веществ, применяемых в лакокрасочной промышленности

Метилбутаноат С 3 Н 7 СООСН 3

С 3 Н 7 СООС 2 Н 5

Этилизовалерианоат С 4 Н 9 СООС 2 Н 5

Изоамилизовалерианоат С 4 Н 9 СООС 5 Н 11

В мастерской цветочных эфиров… ЖАСМИНОВЫЙ ЗАПАХ Уксусная кислота CH 3 COOH Бензиловый спирт C 7 H 8 O

Жиры жиры П о п р о и с х о ж д е н и ю животногорастительного П о а г р е г а т н о м у с о с т о я н и ю жидкиетвердые П о с т р о е н и ю м о л е к у л ы непредельные карбоновые кислоты предельные карбоновые кислоты Говяжий, свиной, баранийПодсолнечное и соевое масло

Карбоновые кислоты Предельные кислоты стеариновая (C 17 H 35 COOH) пальмитиновая (C 15 H 31 COOH) Непредельные кислоты пальмитолеиновая (C 15 H 29 COOH) олеиновая (C 17 H 33 COOH) линолевая (C 17 H 31 COOH) линоленовая (C 17 H 29 COOH) арахидоновая (C 19 H 31 COOH)

Физические свойства жиров жиры гидрофобны практически нерастворимы в воде хорошо растворимы в органических растворителях обычно плохо растворимы в спирте при высоких температурах жиры разлагаются плотность жиров меньше 1 г/мл, они бывают различными по окраске, впитывают запахи других веществ

Химические свойства жиров Химические свойства жиров определяются Их принадлежностью к классу сложных эфиров гидролиз щелочной гидролиз гидрирование

Химические свойства жиров Гидролиз

Химические свойства жиров Щелочной гидролиз (омыление) Омыление – это расщепление жиров на глицерин и жирные кислоты, проводимый обработкой их щёлочью, перегретым паром, иногда минеральными кислотами.

Гидрирование жиров Реакция гидрирования превращает жидкие жиры в твердые

Применение сложных эфиров

Важнейшие представители природных сложных эфиров

Выводы урок может использоваться для изучения материала по теме « Сложные эфиры», так как отвечает основным стандартам образования урок позволяет наиболее эффективно усваивать учебный материал оптимально организует связь «учитель-ученик» за счет материала, способствующего диалогу позволяет в форме теста осуществить рефлексию по усвоению данного материала