Спирты Органическая химия 11 класс Органическая химия 11 класс И. Жикина Alkoholid

Общая формула спиртов R–OH. Простейшие спирты НазваниеФормулаМодели Метиловый спирт (метанол) CH 3 -OH Этиловый спирт (этанол) CH 3 CH 2 -OH

Классификация спиртов 1. По числу гидроксильных групп одноатомные (одна группа -ОН) многоатомные (две и более групп - ОН) Этиленгликол ь - простейший двухатомный спирт. Применяется как антифриз, широко используется в органическом синтезе. Токсичен. Этиленгликоль (этандиол) Формула Модели молекулы Шаро- стержневая Полу- сферическая HO-CH 2 CH 2 -OH

Глицерин - простейший трехатомный спирт. Применяется в парфюмерной, фармацевтической, текстильной промышленности, производстве ВВ (нитросоединения), как смягчитель кожи и тканей. Глицерин (пропантриол-1,2,3) Формула Модели молекулы Шаро-стержневаяПолу- сферическая HOCH 2 -СH(OH)-CH 2 OH

2. В зависимости от того, с каким атомом углерода связана гидроксигруппа, различают спирты

3. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на: предельные СH 3 CH 2 –OH непредельные CH 2 =CH–CH 2 –OH ароматические C 6 H 5 CH 2 –OH

Номенклатура спиртов Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса - ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.

Изомерия спиртов Cтруктурная изомерия: Межклассовая изомерия с простыми эфирами этиловый спирт СН 3 CH 2 –OH и диметиловый эфир CH 3 –O– CH 3

Оптическая изомерия бутанол-2 СH 3 CH(OH)СH 2 CH 3

Строение гидроксильной группы Полярная связь

Водородные связи и физические свойства Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей Ассоциация молекул ROH

Межмолекулярные связи O, F, N

Влияние водородных связей на свойства Увеличение температур кипения и плавления

Образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидроксисоединений в воде: Гидратация молекул ROH

Химические свойства Нуклеофильное замещение Возможно, но не характерно

Реакции по связи О–Н CH 3 OH > первичные > вторичные > третичные реакции замещения атома водорода на металл (кислотные свойства); реакции замещения атома водорода на остаток кислоты (образование сложных эфиров); реакции отщепления водорода при окислении и дегидрировании. Реакционная способность

2R–OH + 2Na 2RONa + H 2 2C 2 H 5 OH + 2K 2C 2 H 5 OK + H 2 Этилат калия Алкан Алкилат(алкоголят) ЭтанЭтил Этилат + + Спирты являются очень слабыми кислотами

Многоатомные спирты реагируют с гидроксидами тяжелых металлов Качественная реакция на многоатомные спирты Ярко синяя окраска

Реакция этрификации

При реакции спиртов с азотной кислотой образуются нитроэфиры – взрывчатые вещества

Окисление Окислители - KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, CuO Полное окисление - горение 2CH 3 OH + 3O 2 2CO 2 + 4H 2 O

Реакции по связи С–О нуклеофильное замещение - SN SN : внутримолекулярная дегидратация спиртов – образование алкенов межмолекулярная дегидратация – образование простых эфиров Реакционная способность спиртов в реакциях по связи С-О: третичные > вторичные > первичные > CH 3 OH

Реакции дегидратации спиртов 1. Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов идет в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании выше 140 °С. спирталкен Пропанол-1 Пропен

2. Межмолекулярная дегидратация спиртов происходит при температуре ниже 140 °С с образованием простых эфиров: Механизм реакции – нуклеофильное замещение

Получение спиртов 1. Щелочной гидролиз галогеналканов: CH 3 –Br + NaOH CH 3 –OH + NaBr 2. Гидратация алкенов: CH 2 =CH 2 + H 2 O CH 3 CH 2 OH

Простые эфиры R'–O–R" CH 3 OCH 3 - диметиловый эфир C 2 H 5 OCH 3 - метилэтиловый эфир R' и R" - различные или одинаковые радикалы Номенклатура

Получение C 2 H 5 ONa + CH 3 Cl C 2 H 5 OCH 3 + NaCl симметричные несимметричные Нуклеофильное замещение

Низкие температуры кипения и плавления Нерастворимы в воде Нет водородных связей Низкая реакционная способность Растворители Токсичны