Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат двойную связь. Общая формула ряда алкенов СnH2n Простейшие представители: С 2 Н 4 С 3 Н 6 С 4 Н 8 СН 2 =СН 2 СН 2 =СН–СН 3 СН 2 =СН–СН 2 –СН 3 этилен пропилен бутилен-1 (этен) (пропен) (бутен-1)

В отличие от предельных углеводородов алкены содержат двойную связь С=С, которая осуществляется четырьмя общими электронами.

В образовании такой связи участвуют атомы углерода в sp 2 - гибридизованном состоянии. Каждый из них имеет по три sp 2 - гибридных орбитали, направленных друг к другу под углом 120, и одну негибридизованную р-орбиталь, расположенную под углом 90 к плоскости гибридных АО.

По систематической номенклатуре названия алкеновых углеводородов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ен: 2 атома С: этан этен; 3 атома С: пропан пропен Модель молекулы этена

цис –бутен -2 трансбутен-2

Физические свойства алкенов закономерно изменяются в гомологическом ряду: от С 2 Н 4 до С 4 Н 8 – газы, начиная с С 5 Н 10 –жидкости, с С 18 Н 36 – твердые вещества. Алкены практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.

Реакции присоединения: Алкен Реагент Продукт Вид реакции Ni С = С + Н 2 С С Гидрирование (восстановление) Н Н С = С + Br 2 С С Галогенирование (бромирование) Br Br С = С + HCl С С Гидрогалогенирование (гидрохлорирование) H Cl H+ С = С + H 2 О С С Гидратация H ОН катализатор n ( С = С ) ( С С )n Полимеризация

Алкены легко окисляются кислородом и другими окислителями

Реакции присоединения к несимметричным алкенам идут по правилу Марковникова СН 2 =СН-СН 3 + НВr CH 3 -CHBr-CH 3

Важнейшей реакцией непредельных углеводородов является реакция полимеризации –соединение молекул углеводородов друг с другом с образованием длинных цепей. С 2 Н 4 + С 2 Н 4 + С 2 Н 4 +… (-СН 2 -СН 2 -)n Полимеризация этилена

Алкены вступают в реакцию изомеризации при нагревании в присутствии катализаторов (Al 2 O 3 ). Изомеризация алкенов приводит или к перемещению – связи: катализатор, t СН 2 =СН СН 2 СН 3 СН 3 СН =СН СН 3 бутен-1 бутен-2 или к перестройке углеродного скелета: катализатор, t СН 2 =СН СН 2 СН 3 СН 2 =С СН 3 СН 3 бутен-1 2-метилпропен (изобутилен) Реакции изомеризации

Крекинг алканов: C n H 2n+2 C m H 2m + C p H 2p+2, (где m + p = n) Например: С 7 Н 16 СН 3 СН=СН 2 + С 4 Н 10

Дегидратация спиртов (лабораторный способ) при t > 150 C в присутствии водоотнимающих реагентов H 2 SO 4 CH 3 CH 2 OH CH 2 =CH 2 + H 2 O H 2 SO 4 СH 3 CHOH CH 2 CH 3 CH 3 CH=CH CH 3 + H 2 O

Дегидрогалогенирование моногалогеналканов при действии спиртового_раствора щелочи : СН 3 СНBr CH 3 + KOH (спирт) CH 3 CH=CH 2 + KBr + H 2 O Дегалогенирование дигалогеналканов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, при действии активных металлов: СH 2 Br CHBr CH 3 + Mg CH 2 =CH CH 3 + MgBr 2 Дегидрирование алканов при 500 С Cr 2 O 3 СH 3 CH CH 2 CH 3 CH =CH 2 + Н 2 Н

Получение спиртов, альдегидов, кислот Получение полимеров и пластмасс Этилен –для ускорения созревания плодов Получение СК (резины)

ТЕСТ Почему алкены относят к непредельным углеводородам? Чем алкены отличаются от алканов (по составу и строению молекул) ? Какие виды изомерии есть у алкенов? Какие химические свойства характерны для алкенов? Сформулируйте правило Марковникова и правило Зайцева. Как получают алкены в промышленности? Каковы лабораторные способы получения алкенов? Назовите основные области применения алкенов.