Азотсодержащие гетероциклические соединения Учитель химии МОУ Навлинская СОШ 1 Кожемяко Г.С. Профильный уровень Презентация для интерактивной доски.

Презентация:



Advertisements
Похожие презентации
Понятие об азотсодержащих гетероциклических соединениях.
Advertisements

Гетероциклические соединения – это органические соединения, в циклах которых содержатся не только атомы углерода, но и атомы других элементов, называемые.
Гетероциклические нитросоединения. Гетероциклическими соединениями (гетероциклами) называют вещества, молекулы которых содержат замкнутый цикл, включающий.
Пиримидин: Бесцветное кристаллическое вещество Бесцветное кристаллическое вещество Пиримидин – шестичленный цикл с гетероатомом азота вместо одной группы.
Гемоглобин. Структура и свойства молекулы гемоглобина Еремеева Алиса I курс лечебное дело.
Орлова Татьяна Николаевна лицей 299 Фрунзенского района.
Органическая химия Теория Бутлерова А томы и молекулы соединены в предельной последовательности согласно их валентности. С войства веществ зависят от.
Фенолы Долов Ислам А.. План: O Фенолы Фенолы O Классификация фенолов Классификация фенолов O Номенклатура Номенклатура O Строение молекулы Строение молекулы.
Амины Разнообразие азотсодержащих органических веществ. Азотсодержащие вещества Амины R – NH 2 Нитросоединения R – NO 2 Аминокислоты NH 2 - R - COOH Белки.
Нуклеиновые кислоты.. Нуклеиновые кислоты (от лат. nucleus ядро) высокомолекулярные органические соединения, биополимеры (полинуклеотиды), образованные.
Амины – продукты замещения одного, двух или трех атомов водорода в молекуле аммиака N H 3 на углеводородный радикал функциональная группа - NH 2 аминогруппа.
Азотсодержащие соединения 2 Нитросоединения Нитрозосоединения Гидроксиламины.
Кислородсодержащие соединения Фенолы.. Определение: ФЕНОЛЫ, органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы связаны.
Фенолы Кириллова Р.В.. План урока Фенолы Классификация фенолов Номенклатура Строение молекулы Физические свойства фенола Химические свойства фенола Получение.
Ароматические углеводороды. Бензол Презентацию выполняла Студентка 12-вет группы Специальности ветеренария Клюйкова Александра Дмитриевна.
третичные Триметиламин CH 3 -N- CH 3 CH 3 азотсодержащие органические соединения производные аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода.
Фенолы Фенолы – органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, связанный с одной или несколькими гидроксогруппами.
Девиз урока «Человек должен верить, что непонятное можно понять» И.Гёте И.Гёте.
Презентация учителя химии КСОШ 2 с.Карабудахкент Гаджиумаровой Г.Х год. Тема:
Амины. Химия 10 класс Учитель химии: Еманов В.В..
Транксрипт:

Азотсодержащие гетероциклические соединения Учитель химии МОУ Навлинская СОШ 1 Кожемяко Г.С. Профильный уровень Презентация для интерактивной доски

План урока Строение и свойства пиридина, гомологи пиридина. Строение и свойства пиримидина. Пиримидиновые основания. Строение и свойства пятичленных гетероциклов: пиррола, имидазола, пиразола. Пуриновые основания.

Гетероциклические соединения - органические соединения, содержащие в своих молекулах циклы, в образовании которых принимают участие неуглеродные атомы (гетероатомы).

Шестичленные гетероциклы Пиридин CH HC CH N N Простейший шестичленный ароматический гетероцикл с одним атомом азота. Аналогом какого вещества можно считать пиридин? С5Н5NС5Н5N

Строение пиридина По электронному строению напоминает бензол. Все атомы в sp 2 -гибридизации. Шесть негибридных электронов (по одному от каждого атома) образуют п- электронную ароматическую систему. Две гибридные орбитали атома азота образуют связи с атомами углерода, а третья содержит неподеленную электронную пару. Какими свойствами может обладать пиридин?

Физические свойства и получение пиридина Бесцветная жидкость, немного легче воды, с характерным неприятным запахом, с водой смешивается в любых соотношениях. Выделяют из каменноугольной смолы.

Химические свойства пиридина Чем определяются химические свойства пиридина? Наличием ароматической системы – реакции электрофильного замещения и гидрирования. Наличием атома азота с неподеленной электронной парой – основные свойства.

Основные свойства пиридина Более слабое основание, чем алифатические амины. Водный раствор окрашивает лакмус в синий цвет. Почему? При взаимодействии с сильными кислотами образует соли пиридиния. Составьте уравнение реакции взаимодействия пиридина с соляной кислотой.

Ароматические свойства пиридина Активность в реакциях электрофильного замещения ниже, чем бензола из-за большой электроотрицательности атома азота. Нитруется при С с низким выходом. Составьте уравнение реакции нитрования, если замещение происходит в мета-положение.

Ароматические свойства пиридина При гидрировании пиридина образуется пиперидин, который представляет собой циклический вторичный амин и является гораздо более сильным основанием, чем пиридин. Почему? Составьте уравнение реакции гидрирования.

Гомологи пиридина По свойствам похожи на гомологи бензола. При окислении боковых цепей образуются соответствующие карбоновые кислоты. Составьте схему реакции окисления 3-метилпиридина до пиридин-3-карбоновой (никотиновой) кислоты. Никотиновая кислота и ее амид (-СО-NH 2 ) – важные лекарственные препараты (витамин РР).

Пиримидин Шестичленный гетероцикл с двумя атомами азота. СН N СН НС СН N Какие свойства проявляет это вещество? N N

Свойства пиримидина Благодаря наличию в кольце двух электроотрицательных атомов азота, пиридин менее активен в реакциях электрофильного замещения, чем пиридин. Его основные свойства выражены слабее, чем у пиридина. Основное значение – родоначальник класса пиримидиновых оснований!

Пиримидиновые основания - производные пиримидина, остатки которых входят в состав нуклеиновых кислот : урацил, тимин, цитозин.

Пиримидиновые основания Каждое из этих оснований может существовать в двух таутомерных формах. В свободном состоянии основания существуют в ароматической форме, а в состав нуклеиновых кислот они входят в NH-форме.

Соединения с пятичленными циклами Пиррол – пятичленный гетероцикл с одним атомом азота. НС СН N Н NHNH C 4 H 4 NH

Строение молекулы пиррола Атомы углерода и атом азота находятся в состоянии в sp 2 - гибридизации. Четыре негибридизованных электрона атома углерода и неподеленная электронная пара атома азота образуют п-электронную ароматическую систему. Будет ли пиррол проявлять основные свойства? Электронная пара атома азота в пирроле входит в состав ароматической системы, поэтому пиррол практически лишен основных свойств.

Физические свойства пиррола Бесцветная жидкость Запах напоминает запах хлороформа Слабо растворим в воде (

Получение пиррола Конденсацией ацетилена с аммиаком 2НС СН + NH 3 C 4 H 4 NH + H 2

Химические свойства пиррола В кислой среде неустойчив: сильные минеральные кислоты могут вытягивать электронную пару атома азота из ароматической системы. Проявляет свойства очень слабой кислоты. Реагирует с калием, образуя пиррол-калий. Составьте уравнение реакции. Как ароматическое соединение вступает в реакции электрофильного замещения у альфа-атома углерода.

Химические свойства пиррола При гидрировании пиррола образуется пирролидин – циклический вторичный амин, проявляющий основные свойства. Составьте уравнение реакции.

Имидазол и пиразол Пятичленные ароматические гетероциклы, содержащие два атома азота, - C 3 H 4 N 2. NHNH NHNH N N Почему эти соединения амфотерны?

Пурин - гетероцикл, включающий два сочлененных цикла: пиримидиновый и имидазольный. NHNH N N N

Строение и свойства пурина Ароматическая система пурина включает в себя 10 пи- электронов (8 электронов двойных связей и два неподеленных пиррольного атома азота). Пурин –амфотерное соединение. Почему? Основные свойства – атомы азота шестичленного цикла, кислотные свойства – группа NH пятичленного цикла. Основное значение пурина – родоначальник класса пуриновых оснований!

Пуриновые основания производные пурина, остатки которых входят в состав нуклеиновых кислот: аденин, гуанин. Могут ли пуриновые основания существовать в разных таутомерных формах ?

Задание на дом Знать формулы, уметь описать строение и свойства пиридина, пиримидина, пиррола, имидазола, пиразола. Знать формулы азотистых оснований, входящих в состав нуклеиновых кислот. Сколько водородных связей могут образовать между собой комплементарные азотистые основания?