C n (H 2 O) m

ш Углеводы – органические вещества, состав которых выражается формулой C n (H 2 O) m, где n и m > 3

Углеводы - важнейшие природные соединения. Они содержатся в клетках и тканях всех растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на Земле. Углеводы образуются растениями в процессе фотосинтеза из углекислого газа и воды. Животные организмы не способны синтезировать углеводы и получают их с растительной пищей. Фотосинтез можно рассматривать как процесс восстановления СО 2 с использованием солнечной энергии. Эта энергия освобождается в животных организмах в результате метаболизма углеводов, который заключается, с химической точки зрения, в их окислении.

Также углеводы – это полиспирты, содержащие альдегидную или кетонную группировку.

Сахариды Моносахариды АльдозыКетозы Олигосахариды Три-Ди-Поли- Полисахариды КрахмалГликогенЦеллюлоза

В молекуле моносахарида для указания числа углеродных атомов к корню соответствующего греческого числительного прибавляют окончание «-оза». Моносахариды обычно изображаются формулами Фишера, в которых углеродная цепь располагается линейно. В следующей таблице приведены первые четыре типа моносахаридов.Фишера

триозы тетрозы пентозы гексозы альдозы С 3 H 6 O 3 C 4 H 8 O 4 C 5 H 10 O 5 C 6 H 12 O 6 кетозы

асимметрические атомы углерода, связанные с четырьмя разными заместителями. Простейшие моносахариды триозы: глицериновый альдегид дигидроксиацетон (альдотриоза) (кетотриоза)

Альдегидная (кетонная) форма моносахарида находится в равновесии со своей таутомерной циклической формой. Например, альдогексоза (глюкоза) образует циклическую форму, в основе которой лежит пирановый гетероцикл:

Циклизация кетогексозы (фруктозы) приводит к образованию пятичленного фуранового цикла:

При образовании циклической структуры группа ОН, связанная с C 1, может расположиться по ту же сторону от кольца, что и ОН - группа, связанная с C 2 (α-форма) или по противоположную сторону кольца (β-форма), что играет существенную роль при образовании полисахаридов. При связывании двух моносахаридов по реакции конденсации образуются дисахариды с возникновением гликозидной связи: +

При конденсации глюкозы и фруктозы образуется дисахарид сахароза (пищевой сахар). + + H 2 O

В зависимости от места образования гликозидной связи различают несколько дисахаридов: тип сахарозы (α-1,2-связь), тип мальтозы (α-1,4-связь), тип лактозы (β-1,4-связь): +

Полисахариды – высокомолекулярные соединения общей формулы (C 6 H 10 O 5 ) n. Важнейшими представителями этих высших полиоз являются крахмал, гликоген, целлюлоза. Крахмал – полиоза растительного происхождения, состоящая из двух фракций – амилозы и амилопектина, соотношение между которыми колеблется в пределах 1:9 – 1:4. Отличие между амилозой и амилопектином заключается в том, что в амилопектинах помимо α-1,4-гликозидной связи имеются разветвления по α-1,6-связи. Поскольку α-1,4- гликозидная связь типична для мальтоз, то гидролиз крахмала обычно происходит по схеме (С 6 H 10 O 5 ) (С 6 H 10 O 5 ) n C 12 H 22 O 1 C 6 H 12 O 6 n 1

Гликоген (животный крахмал) играет роль резервного полисахарида. Конечным продуктом сложных превращений гликогена в мышцах является молочная кислота. Гликозидные цепи α-1,4-типа в молекуле гликогена более разветвлены по связи α-1,4- типа, поэтому их молекулярный вес достигает 1106 единиц. Клетчатка (целлюлоза) – полисахарид, среднее число гликозидных фрагментов β-1,4- типа в которых достигает 6000–12000.

Инулин – резервный полисахарид растений, гидролизуется во фруктозу. Структура молекул крахмала и целлюлозы приведена ниже: