Насичені й ароматичні аміни 10 клас ХІМІЯ

ЩО ОЗНАЧАЄ : АМІНИ ? Анілін (ароматичний ) CH 3 NH 2 метанамін; Аміни нітрогеновмісні органічні речовини, похідні амоніаку, молекули яких складаються з вуглеводневого залишку й характеристичної аміногрупи NH 2 (1,2)

Класифікація амінів 1. За характером радикалу 2. За кількістю аміногруп 2. За кількістю аміногруп Насичені аміни C n H 2n+1 NH 2 Ненасичені аміни C n H 2n-1 NH 2 Ароматичні аміни C n H 2n-7 NH 2 Моноаміни R NH 2 Діаміни NH 2 R NH 2 Триаміни NH 2 R NH 2 NH 2 3. За кількістю заміщених атомів 3. За кількістю заміщених атомів Первинні Н –N – H СН 3 Вторинні СН 3 –N –СН 3 H Третинні СН 3 –N –СН 3 СН 3

НОМЕНКЛАТУРА НАСИЧЕНИХ ПЕРВИННИХ АМІНІВ ЯК ЦЕ ПРАЦЮЄ? ПРИКЛАД за систематичною номенклатурою амін зі структурною формулою: АЛГОРИТМ ДІЙ 1. Обирають головний (найдовший) карбоновий ланцюг, у якому один з атомів Карбону сполучений з аміногрупою. 2. Нумерують головний ланцюг за принципом найменшого локанта аміногрупи. 3. З'ясовують наявність у головному ланцюзі вуглеводневих замісників і їх назви. 4. Складають назву речовини в такій послідовності: називають в алфавітному порядку вуглеводневі замісники (у разі їх наявності в головному ланцюзі), указуючи перед назвами їх локанти, які виділяють дефісами. До однакових замісників уживають множинні префікси ди-, три-, тетра-; називають алкан головного ланцюга; після назви головного ланцюга записують, виділяючи з обох боків дефісами, локант аміногрупи; додають назву класу цих сполук «амін»(2) має назву: 3-етил-4-метилгексан-1-амін

Номенклатура 5 Аміни Префікс назва радикала- Префікс назва радикала- Локант АГ+ Слово -АМІН Локант АГ+ Слово -АМІН Метанамін метиламін Етанамін етиламін С 2 Н 5 – NН 2 Пропан-1-амін Етилметиламін CH 3 – NH 2 CH 3 – NH – CH 2 – CH 3 СН 3 -СН 2 -СН 2 – NН 2 СН 3 –N –СН 3 СН 3 Триметиламін

Приклади ароматичних амінів Феніламін (анілін) метилфеніламін (N-метиланілін) Дифеніламін Трифеніламін

Структурна ізомерія - Карбонового ланцюга, починаючи з С 4 H 9 NH 2 -положення аміногрупи, починаючи з С 3 H 7 NH 2 -Просторова ізомерія Можлива оптична ізомерія, починаючи з С 4 H 9 NH 2 H 2 N-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -NH 2 H 2 N-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -NH 2 бутан-1,4-діамінпентан-1,5-діамін Складіть формули: а) бутан-2,3-діамін; б) пентан-2,4,5-триамін Складіть формули: а) бутан-2,3-діамін; б) пентан-2,4,5-триамін

Фізичні властивості C C 4 NH 2 нижчі аміни– гази (із запахом амоніаку) C 5 C 9 NH 2 середні аміни – рідини (із запахом гниючої риби) >C 9 NH 2 вищі аміни– тверді речовини C C 4 NH 2 нижчі аміни– гази (із запахом амоніаку) C 5 C 9 NH 2 середні аміни – рідини (із запахом гниючої риби) >C 9 NH 2 вищі аміни– тверді речовини Mr та t кип зростають Р у H 2 O Зменш-ся Аміни Здатні утворювати водневі звязки з водою

Порівняймо! 9 Неподілені пари електронів Амоніак Амін

Хімічні властивості амоніаку H H N H + H OH H N H OH H H δ+δ+ δ-δ- + - H N H + H Cl H N H Cl H H H H δ+δ+ δ-δ- + - Неподілена електронна пара здатна відтягувати протони Н + від води та кислот Проявляює основні властивості

δ+δ+δ-δ- - H H H H C N H + H OH H C N H OH H H H H + H H H H H H H C N H + H Cl H C N H Cl H H H H H H H H δ-δ- + - δ+δ+ Хімічні властивості амінів Належать до органічних основ

Порівняймо! 12 Неподілені пари електронів Амоніак Амін Аміни сильніші основи, ніж амоніак, бо алкільні замісники збільшують ел. густину на атомі N, і він сильніше відтягує протони Н + від води та кислот. Н 3 С N – Н Н В якій сполуці на атомі Нітрогену більша електронна густина? Н – N – Н Н δ-δ- δ-δ- δ+δ+ Яка сполука проявляє сильніше виражені основні властивості?

Хімічні властивості амінів Змінюють колір індикаторів подібно до основ 1. Взаємодіють з кислотами. 2. Взаємодіють з водою. 3. Окиснюються. 1. Взаємодіють з кислотами. 2. Взаємодіють з водою. 3. Окиснюються.

Основні властивості амінів: CH 3 -NH 2 + HCl (CH 3 -NH 3 )Cl метиламін метиламоній хлорид CH 3 -NH 2 + H 2 O (CH 3 -NH 3 )OH метиламін метиламоній гідроксид Основні властивості амінів: CH 3 -NH 2 + HCl (CH 3 -NH 3 )Cl метиламін метиламоній хлорид CH 3 -NH 2 + H 2 O (CH 3 -NH 3 )OH метиламін метиламоній гідроксид Повне окиснення амінів відбувається при їх горінні 4СH 3 NH 2 + 9O 2 4CO H 2 O + 2N 2 Аміни здатні спалахувати від відкритого полумя, навідміну від амоніаку Повне окиснення амінів відбувається при їх горінні 4СH 3 NH 2 + 9O 2 4CO H 2 O + 2N 2 Аміни здатні спалахувати від відкритого полумя, навідміну від амоніаку

15 Добування Аміни 1. Відновлення нітроалканів: Ni СН 3 – СН 2 – СН 2 – NO 2 + 3H 2 СН 3 – СН 2 – СН 2 – NH 2 + 2H 2 O 2. Взаємодія галогеноалканів з аміаком: NH 3 NH 3 СН 3 – СН 2 – І [СН 3 – СН 2 – NH 3 ] + I - СН 3 – СН 2 – NH 2 +NH 4 I

ОЦІНІТЬ ЖИТТЄВУ СИТУАЦІЮ У разі перевищення допустимих норм використання, вплив аніліну та його похідних для довкілля негативний АніАнілін абсорбується з шлунково-кишкового тракту, через легені і шкіру Проковтування 1 г аніліну приводить до смерті хворого Основний прояв отруєння аніліном – метгемоглобінемія Можливі: головний біль, запаморочення, гіпотензія, судоми і кома. У гострому періоді можуть з'являтися жовтяниця і анемія Лікування полягає в корекції метгемоглобінемії та проведенні підтримуючих заходів(3)

Закріпимо! 1.Виберіть та назвіть речовини, що належать до амінів? а) CH 3 N CH 3 б) CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 в) С 6 H 5 NH 2 г) C 2 H 5 NO 2 2. Які аміни проявляють сильніші основні властивості: а) метиламін чи етиламін б) метиламін чи диметиламін. Чому?

18 Нітросполука містить 58,5% Карбону, 4,04% Гідрогену, 26,00% Оксигену, 11,37% Нітрогену. Складіть молекулярні й структурні формули сполуки.

Застосування 19 Аміни N- метиламін – вихідна речовина для синтезу високоефективного але токсичного палива диметилгідразину (гептилу)

20 Домашнє завдання: 1.Складіть формули амінів за їх назвами: А) 3-етилгексан-2,5-діамін; Б) 2,4-диметил-1,3,5-триамін. 2. Здійсніть перетворення згідно схеми: Метан йодометан метанамін метанамоній хлорид. Опрацювати § 23 ст , виконати завдання 1-5 ст.138. Дякую за увагу! До нових зустрічей! Дякую за увагу! До нових зустрічей!