ОҢТҮСТІК ҚАЗАҚСТАН МЕДИЦИНА АКАДЕМИЯСЫ ХИМИЯЛЫҚ ПӘНДЕР КАФЕДРАСЫ ҚАНЫҚПАҒАН КӨМІРСУТЕКТЕРДІҢ ГАЛОГЕНТУЫНДЫЛАРЫ. АРОМАТТЫ ГАЛОГЕНКӨМІРСУТЕКТЕР. АТАЛУЫ.ХИМИЯЛЫҚ ҚАСИЕТТЕРІ. ОРЫНДАҒАН: ҚАМБАРБЕК Ж. ТОБЫ: В-ФҚА ҚАБЫЛДАҒАН: ТУРЕБЕКОВА Г.А. ШЫМКЕНТ-2019Ж.

Слайд2 Сағат тілімен жүреміз!!! ЖОСПАРЫ Слайд3 КІРІСПЕ Слайд4 НЕГІЗГІ БӨЛІМ Слайд5 Қанықпаған көмірсутектердің галогентуындылары Слайд8 Химиялық қасиеттері Слайд12 Ароматты галогенкөмірсутектер. Слайд13 Аталуы. Химиялық қасиеттері. Слайд16 ҚОРЫТЫНДЫ Слайд17 ПАЙДАЛАНЫЛҒАН ӘДЕБИЕТТЕР

Слайд3 Көмірсутектердің галогентуындыларының құрамында көміртек, сутек атомдарымен қатар галоген(фтор,хлор,бром,йод) атомдары болады. Галогентуындылар табиғатта кездеспейді, оларды синтездеп алады. Галоген атомының электртерістілігі үлкен болғандықтан, галогентуындылардың молекулалары полюсті. Сондықтан олар химиялық реакцияларға түскіш болады және көптеген органикалық заттарды синтездеу үшін қолданылады. Галоген атомы мен қос байланыстың орналасу орнына байланысты тәуелділікте болатын қанықпаған галогенді туындылардың химиялық қасиеттеріндегі айырмашылықтар айтарлықтай қызығушылықтар туғызады.

Көмірсутек радикалдарының табиғатына байланысты көмірсутектердің галогентуындылары алициклді ароматты алифатты қаныққан (галогеналкандар) қанықпаған (галогеналкендар галогеналкиндер) ЦИКЛДІ Карбоциклді Гетероциклді Слайд4

Көмірсутек молекуласындағы бір немесе бірнеше сутегі атомдарының орнын галоген атомдары басқан қосылыстарды көмірсутектердің галоген туындылары деп атайды. Олар көмірсутегінің құрамына қарай қаныққан және қанықпаған көмірсутектердің галоген туындылары болып екіге бөлінеді. Бұл қосылыстар молекуладағы галоген атомының санына қарай моно- (құрамында бір галоген атомы), ди-(екі галоген атомы), поли-(үш және одан да көп) галоген туындылары деп бөлінеді. Көмірсутектердің галогентуындыларының құрамындағы көміртек пен сутек арасындағы C-H байланыс энергиясы көміртек пен галоген С-Гал байланысының энергиясынан жоғары. Галоген атомдарының элетртерістіліктері көміртек атомына қарағанда жоғары болғандықтан, көмірсутектердегі электрон тығыздығыдығы индуктивті әсер болып, галоген атомдарына қарай ығысады. Соның әсерінен галоген атомы ішінара теріс (σ), ал көміртек атомдары ішінара оң (σ) зарядталады. БайланысҚосылысЕ, кДж/моль C - HC2H6C2H6 410 C - FC2H5FC2H5F510 C - ClC 2 H 5 Cl392 C - BrC 2 H 5 Br328 C - IC2H5IC2H5I265

ИЗОМЕРЛЕРІ МЕН АТАУЛАРЫ. Халықаралық атаулар жүйесі бойынша галогеналкандарды атау үшін көмірсутек тізбегі галоген жақын орналасқан жағынан бастап нөмірленеді. Қосылысты толық атағанда, галоген байланысып тұрған көміртектің нөмірі, галоген және көмірсутек аталады. Рационалды атау бойынша галогеналкилдердің аты көмірсутек радикалы мен галогеннен тұрады: Слайд6

Изомериясы Көмірсутектердің галогентуындыларына құрылымдық, геометриялық және оптикалық изомериялар тән. Галогеналкандардың изомерленуі көміртек қаңқасының құрылысы мен галогеннің орнына байланысты болады. Сондықтан бұлардың изомерлерінің саны сәйкес көмірсутектердің изомерлерінен көп болады. Изомерлену алкандарда бутаннан басталса, галогеналкилдердің изомерленуі С3-тен басталады. Бромбутанның төрт изомері болады. Мысалы: 1-бромбутан,2-бромбутан, 2-бром-1-метилпропан және 2- бром-2-метилпропан. Галоген атомдары бір көміртек атомында орналасатын болса геминалды, ал көршілес көміртек атомдарында орналасқан болса вациналды көмірсутектердің галогентуындылары деп атайды. Слайд7

Көмірсутектердің галогентуындыларының алынуы. Көмірсутектердің галогентуындыларын алудың бірнеше әдістері бар. 1.Галогеналкилдерді алкандарды галогендеп алуға болады:Жарықтың немесе температураның әсерінен сутек атомдары галогенге алмасатындығымен сендер алкандардың химиялық қасиеттерін өткенде таныстыңдар: CH 4 + Cl 2 -> СН 3 Сl + HCl Реакция радикалды механизм бойынша жүреді және оның жағдайына байланысты моно-, ди-, три-, тетрахлортуындылардың қоспалары түзіледі. Қоспадан жеке заттарды айдау арқылы бөліп алуға болады. Метан сияқты оның гомологтарының сутектерін де галогендерге алмастыруға болады. Слайд8

2.Алкендерге галогенсутек молекуласы қосылуынан алуға болады : Алкендерге галогенсутек молекуласы қосылғанда, моногалоген туындылар түзіледі: Н 2 С=СH 2 + HCl -> H 3 C - СН 2 Cl 3.Спирттердің гидроксил тобын галогенге алмастырып, галогеналкилдер алады: С 2 Н 5 ОН + HCl -> С 2 Н 5 Сl + H 2 O 4.Бензолдың галогентуындыларынан алынуы: Бензолдың галогентуындылары темір (III) тұздары қатысында галогендер сутек атомдарының орнын басқанда түзіледі: С 6 Н 6 + Cl 2 > С 6 Н 5 Cl + HCl Слайд9

Көмірсутектердің галогентуындыларының қасиеттері: Физикалық қасиеттері. Көмірсутектердің галогентуындыларның физикалық өасиеттерінің өзгеру заңдылықтары алкандардың физикалық қасиеттерінің заңдылықтарына ұқсас. Алкил радикал мен галогеннің массасы өскенде, галогеналкилдердің қайнау температуралары артады. Галогеналкандардың бастапқы мүшелері газтектес, ортаңғылары – сұйық заттар. Өзеріне тән тәттілеу иістері болады. Галогеналкилдер суда нашар, органикалық еріткіштерде жақсы ериді. Химиялық қасиеттері. Галогеналкилдер орынбасу, айырылу, тотығу реакцияларына түсе алады. 1 Орынбасу реакциялары. Галогеналкилдердің галоген атомдарына,басқа атом топтарына ауыстыруы, олардың маңызды реакциясы болып табылады. Галогеналкил сілтінің судағы ерітіндісімен әрекеттескенде спирт түзіледі. С 2 Н 5 Сl + NaOH --> С 2 Н 5 ОН + NaCl Слайд10

2.Айырылу (ыдырау)реакциялары. Галогеналкилдерге сілтілердің спирттегі ерітінділерімен әсер еткенде, галогенсутек бөлініп, қанықпаған көмірсутектер түзіледі: а) егер галогеналкилдің құрамында галогеннің бір атомы болса, алкен түзіледі. Бұл реакция теңдеуін алкеннен галогеналкилдерді алу әдісімен салыстырып, реакцияның қайтымдылығы жөнінде қорытынды жасаңдар. Қандай жағдайлар тепе-теңдікті этиленнің түзілу жағына карай ығыстыратынын айтыңдар. Мысалы: Н 3 С - СН 2 Сl + NaOH - спирт -> Н 2 С=СН 2 + NaCl + Н 2 O ә) егер сілтінің спирттегі ерітіндісімен дигалогентуындылар әрекеттесе, ацетилен қатарының көмірсутектері түзіледі: СНСl 2 - CH 3 + 2КОН - спирт -> НС=СН + 2KCl + 2Н 2 O 3.Вюрц реакциясы металл натрий қатысында жүреді, реакция нәтижесінде алкандардың көміртек саны көбірек гомологтарын алуға болады. СН3СL+2Na C2H6+2NaCL Слайд11

Ароматты галогенкөмірсутектер деп бір немесе бірнеше сутек атомдарына орынбасқан ароматты көмірсутектердің туындыларын атайды. Галоген атомының орналасуына қарай ароматты галогенкөмірсутектерді екі топқа жіктейді. -галогенарендер-галоген атомы тікелей ароматты ядромен байланысқан қосылыстар: Арилалкилгалогенидтер-галоген атомы бүйірдегі көміртек тізбегімен байланысқан қосылыстар: о-бромтолуол бензилхлорид1-фенил-1-хлорэтан Слайд12

Галогенарендерді алу үшін екі тәсіл жиі қолданады. Ароматты көмірсутектерді тікелей галогендеу. Галогеннің артық мөлшерінде ди- және тригалогенарендер түзіледі: Зандмейер реакциясы: Слайд13

Арендердің бүйіріндегі көмірсутек тізбегіне галоген атомын ендіру үшін алкиларендерді галогендеу және хлорметилдеу реакцияларын пайдаланылады: Алкиларендерді галогендеу. Катализатордың қатысуынсыз жоғары температурада не УК-жарығымен сәулелендіру арқылы жүреді.Реакция SR механизм бойынша өтеді: Хлорметилдеу реакциясын арилметилхлоидтерді алу үшін пайдаланады. Катализатор қатысында арендердің формальдегидпен және хлорсутекпен әрекеттесуі.Реакция нәтижесінде бензол сақинасындағы сутек атомы хлорметил тобына орынбасады: Слайд14

Слайд15

ҚОРЫТЫНДЫ: Қорыта келе біз көмірсутектердің кейбір түрлері туралы мағұлмат алдық бірақ көмірсутектердің бәрін бірдей қарастырған жоқпыз. Қанықпаған көмірсутектердің арасында құрамында бірнеше қос байланысы немесе бірнеше үш байланысы бар қосылыстар, сол сияқты молекуласында әрі қос байланысы, әрі үш байланысы бар қосылыстар да болады. Молекула құрамында бірнеше бензол ядросы болатын қосылыс түрлері де бар. Көмірсутектектер түрлерінің сан алуандығы мен санының көптігі олардың көміртек атомның ерекше қасиетіне байланысты екен. Көміртек атомы өзара тізбектеліп те, тармақталып та, цикл түзе де қатар, жай(дара), еселі(қос және үш) байланыстар арқылы қосылыстар түзетінін білдіңдер. Органикалық қосылыстардың изомерлену құбылыстарымен таныстыңдар. Сонымен қатар әр гомологтік қатар көмірсутектерін жеке қарастырмай,олар өзара тығыз байланыста екендігіне, бір-біріне айнала алатынына, яғни генетикалық байланыста болатынына көз жеткіздіңдер. Көмірсутектер гомологтік қатарларының және олардың галогентуындыларының бір-біріне айналуын сызбанұсқа арқылы бейнелеуге болады: Слайд16

Слайд17 ПАЙДАЛАНЫЛҒАН ӘДЕБИЕТТЕР 1. Патсаев Ә.К., Жайлау С.Ж. «Органикалы қ химия негіздері», 2- кітап, Шымкент-2005, -441 бет. 2. Дәуренбеков Қ.Н. «Органикалық химия» Жоғары оқу орындарының студенттеріне арналған Оқулық, 1-ші том; Шымкент, 2016 жыл.-500 бет. 3. Ә.Темірболатова,Н.Нұрахметова, Р.Жұмаділова,С. Әлімжанова.- Алматы:Мектеп, б., Интернет желісі: ntent.php?cont=r; ki/Көмірсутектердің_гало ген_туындылары ntent.php?cont=r; ki/Көмірсутектердің_гало ген_туындылары