Циклопарафины, нафтены, цикланы, полиметилены это всё названия циклоалканов.

Циклоалканы это представители углеводородов с замкнутой (циклической) углеродной цепью.

Амбра и мускус, лимонное и мятное масла издавна входили в состав восточных благовоний.

Лекарствами служили камфора, получаемая из листьев камфорного лавра, а также терпентинное масло из смолы хвойного дерева.

Состав и строение давно известных природных веществ были определены лишь в XIX веке.

Атомы углерода в циклоалканах, как и в алканах, находятся в sp 3 -гибридизованном состоянии, и все их валентности, то есть связи, заняты.

Циклопропан простейший представитель циклических углеводородов.

Циклопентан Циклобутан

Общая формула гомологического ряда циклоалканов. Циклоалканы изомерны этиленовым углеводородам. СnН2nСnН2n

Часто в органической химии структурные формулы циклоалканов изображают без символов углерода и водорода простыми геометрическими фигурами.

СН 2 СН 3 этилциколпропан СН 3 метилциклобутан

СН 2 СН 2 СН 3 1-метил-2-пропилциклопентан СН 3 СН 2 СН 3 1,2-диэтилциклопентан СН 2 СН 3

1,1-диметилциклогексан СН 3 СН 3 1,2-диметилциклогексан СН 3 СН 3

Для циклоалканов характерна также межклассовая изомерия с алкенами. При наличии двух заместителей в кольце у разных углеродных атомов возможна геометрическая цис-транс-изомерия, начиная с C 5 H 10, и оптическая изомерия.

1,3-дибромпропан СН 2Br СН 2 СН 2Br Получение циклоалканов Циклизация галогенопроизводных углеводородов. При действии цинка в этиловом спирте на соответствующее дигалогенопроизводное цепь углеродных атомов замыкается, приводя к циклоалкану.

НССН Н Н Н Н НССН Получение циклоалканов Циклизация галогенопроизводных углеводородов. При действии амальгамы Li на 1,4-дибромбутан образуется циклобутан.

Получение циклоалканов Гидрогенизация ароматических соединений. + 3H 2 t, p, Ni

Соединение t° пл., °Сt° кип., °С Циклопропан-126,9-33 Метилциклопропан-177,20,7 Циклобутан-8013 Метилциклобутан-149,336,8 Циклопентан- 94,449,3 Метилциклопентан-142,271,9 Циклогексан 6,580,7

Циклопропан Циклобутан Химические свойства циклопарафинов зависят от числа атомов углерода, составляющих цикл.

При каталитическом гидрировании трёх-, четырёх- и пятичленные циклы разрываются с образованием алканов. + H 2 CH 3CH 2CH 3 120ºC, Ni + H 2 CH 3CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 300ºC, Pd (циклопропан) (пропан) (циклопентан) (пентан)

Трёхчленный цикл при галогенировании разрывается, присоединяя атомы галогена. + Br 2 BrCH 2CH 2 CH 2 Br (1,3- дибромпропан)

Циклопарафины с пяти- и шестичленными циклами вступают при галогенировании в обычные для парафинов реакции замещения. (хлор циклопентан) + Cl 2 + НCl СlСl

Циклопропан и его гомологи взаимодействуют с галогеноводородами с разрывом цикла. CH 3 + HBr CH 3CH 2 CH CH 3 (метилциклопропан) Br

В.В. Марковников 1837–1904 гг. Правило Марковникова: при присоединении галогеноводорода к алкену водород присоединяется к более гидрогенизированному атому.

Соединения с шестичленными циклами при нагревании с катализаторами дегидрируются с образованием ароматических углеводородов. +3Н 2 300ºC, Pd (бензол)

Несмотря на устойчивость циклопарафинов к окислителям в обычных условиях, при нагревании сильные окислители превращают их в двухосновные карбоновые кислоты с тем же числом углеродных атомов. [O] СCH 2CH 2CH 2CH 2 С О НОНО ОНОН (адипиновая кислота) О

Реакция полного сгорания циклобутана. С 4 Н 8 + 6О 2 4СО 2 + 4Н 2 О

Наибольшее практическое значение имеют циклогексан, этилциклогексан. Циклогексан используется для получения циклогексанола, циклогексанона, адипиновой кислоты, а также в качестве растворителя.