Лекарственные растения, содержащие простые фенолы, лигнаны и кумарины

Классификация фенольных соединений

Классификация простых фенольных соединений C6 –ряда 1. Одноатомные фенолы 2. Двухатомные фенолы

3. Трехатомные спирты С6-С1 – ряда – фенолкарбоновые кислоты

С6-С2 – ряда – фенолоспирты С6-С3- ряда – оксикоричные кислоты

Толоклянка обыкновенная, или медвежье ушко Arctostaphylos uva ursi сем. Вересковые - Ericaceae

Сырье: Листья толокнянки Химический состав: простые фенолы (арбутин, метиларбутин) Фармакологическая группа: противомикробное, мочегонное средство Применение: отвар (противомикробное, мочегонное при воспалениях мочевыделительной системы), Урифлорин (таблетки)

Показания к применению: воспалительные заболевания мочевыводящих путей (в комплексной терапии) Противопоказания: повышенная чувствительность Побочное действие: тошнота, рвота, диарея, обострение заболеваний почек, аллергические реакции Взаимодействие с другими ЛС: танины с алкалоидами образуют нерастворимые комплексы!!! NB! С осторожностью применять при беременности; препарат окрашивает мочу в темно- зеленый цвет

Брусника обыкновенная (Vaccinium vitis idaea) Семейство Брусничные (Vacciniaceae)

Сырье: Листья брусники Химический состав: простые фенолы (арбутин, метиларбутин) Фармакологическая группа: противомикробное, мочегонное средство Применение: отвар (противомикробное, мочегонное при воспалениях мочевыделительной системы), входит в состав сбора «Бруснивер»

Показания к применению: в комплексной терапии: пиелонефрит, простатит, гонорея, отечный синдром, нефропатия беременных, артрит, спондилез, нефролитиаз, пневмония, бронхит, пародонтоз, стоматит, тонзиллит, язвенные поражения слизистой оболочки полости рта, гипо- и анацидный гастрит, гепатит Противопоказания: повышенная чувствительность Побочное действие: аллергические реакции

Химический анализ Качественные реакции 1. Водное извлечение + сульфат закисного железа (красно- фиолетовое окрашивание, далее темно-фиолетовый осадок); 2. Водное извлечение в фарфоровой чашке + аммиак + натрий фосфорномолибденовокислый в соляной кислоте (синее окрашивание) (только для толокнянки) 3. Водное извлечение + железоаммонийные квасцы (черно-синее окрашивание – толокнянка; черно-зеленое - брусника) Количественное определение 1. Экстракция водой 2. Очистка солями основным ацетатом свинца 3. Кипячение с серной кислотой для гидролиза гликозидов 4. Восстановление цинковой пылью 5. Нейтрализация извлечения гидрокарбонатом натрия 6. Титрование раствором йода (титр 0,01361 г/мл)

Родиола розовая, или золотой корень – Rhodiola rose Семейство Розоцветные - Rosaceae

Сырье: корневища и корни родиолы Химический состав: Фенолоспирты и их гликозиды (силидрозид=радиолозид) Фармакологическая группа: общетонизирующее средство Применение: жидкий экстракт – тонизирующее средство, «Родаскон»

Показания к применению: астения, повышенная утомляемость, неврастенические состояния, артериальная гипотензия, реконвалесценция после инфекционных и тяжелых соматических заболеваний, умственное и физическое перенапряжение, абстинентный синдром, наркомания, ОРВИ (профилактика) Противопоказания: повышенная чувствительность, возбуждение, бессонница, артериальная гипертензия, лихорадочный синдром, беременность, возраст до 12 лет. Побочное действие: раздражительность, нарушение сна, головная боль, аллергические реакции. Препарат ослабляет действие хлорпромазина

Лигнаны – димерные соединения фенольной природы, состоящие из 2-х фенилпропановых фрагментов С6-С3, которые связаны между собой бета- углеродными атомами боковых цепей Дифенилфурофурановый тип (элеутерозид) I-фенилтетрагидронафталиновый (подофиллотоксин) Дибензоциклооктановый тип (схизандрин)

Расторопша пятнистая -Silybum marianum Семейство Астровые -Asteraceae

Сырье: плоды расторопши Химический состав: флаволигнаны (силибин) Фармакологическая группа: гепатопротектор Применение: гепатопротектор. Препараты: «Силибор», «Легален», «Карсил», «Силимар»

Механизм генпатопротекторного действия связан со стабилизацией мембран гепатоцитов, антиоксидантной активностью, стимуляцией синтеза белков и нормализация обмена фосфолипидов

Элеутерококк колючий - Eleuterococcus senticosus Семейство Арaлиевые - Araliaceae

Сырье: корневища и корни элеутерококка Химический состав: элеутерозиды – производные лигнанов и сирингорезинола Фармакологическая группа: общетонизирующее средство Применение: тонизирующее действие (жидкий экстракт и настойка, сухой экстракт)

Показания к применению: астения, неврастения, реконвалесценция после соматических и инфекционных заболеваний, артериальная гипотензия, умственное и физическое переутомление Противопоказания: повышенная чувствительность, возбуждение, бессонница, артериальная гипертензия, острые инфекционные заболевания, инфаркт миокарда, аритмия, бессонница, беременность, период лактации, возраст до 12 лет. Побочное действие: аллергические реакции, бессонница, гипогликемия Препараты усиливают действие стимуляторов ЦНС, антагонисты ЛС, угнетающих ЦНС (барбитуратов, анксиолитиков, противоэпилептических )

Количественное определение суммы элеутерозидов (метод 1) Экстракция двухкратная 70% и 95% этанолом в течение 1 ч. Отгон спирта К сухому остатку добавляют 20 мл воды и 10 мл хлороформа (очистка от балластных веществ), хлороформ отделяют в делительной воронке Добавляют хлороформ –этанол 5:1 (экстракция элеутерозидов), многократно. Доводят объем до 100 мл спирта (р-р А) 20 мл р-ра А помещают в колбу (50 мл), доводят до метки смесью хлороформ-этанол 5:1 Спектрофотометрирование (278 нм)

Количественное определение элеутерозида В Экстракция 60% этанолом на водяной бане 2 ч. 20 мл экстракта пропускают через колонку с оксидом алюминия Элеутерозид В элюируют 60% этанолом, затем элюат выпаривают и остаток растворяют в 5 мл 30% этанола Количественное определение – ГЭЖХ с УФ детектором при 266 ни

Лимонник китайский -Schizandra chinensis Семейство лимонниковые - Schisandraceae

Сырье: Плоды лимонника Семена лимонника Химический состав: лигнаны (схизандрин) Фармакологическая группа: тонизирующее средство Применение: тонизирующее действие (сок, настойка)

Показания к применению: астенический синдром, период реконвалесценции, повышенные умственные и физические нагрузки, вегето-сосудистая дистония по гипотоническому типу. Для повышения работоспособности Противопоказания: повышенная чувствительность, артериальная гипертензия, эпилепсия, нарушение сна, острые инфекционные заболевания, хронические заболевания печени, беременность, лактация Побочное действие: аллергические реакции, тахикардия, нарушение сна, повышение АД, головная боль.

Подофилл щитовидный (Podophyllum peltatum) Семейство барбарисовые Berberidaceae

Сырье: корневища c корнями подофилла Химический состав: смолистые вещества, лигнаны (подофиллотоксин) Применение: слабительное; препарат «Подофиллин» - цитостатик

Кумарины – природные соединения, в основе строения которых лежит 9,10- бензо- альфа – пирон (производные орто- гидрокси коричной кислоты) Кумарин и его производные Фурокумарины (псорален) Пиранокумарины (виснадин) Куместролы 3,4-бензокумарины

Донник лекарственный -Melilotus officinalis Семейство бобовые Fabaceae

Сырье: трава донника Химический состав: кумарины (кумарин, дигидрокумарин) Применение: Разрешен к применению в составе успокоительного сбора

Методика приготовления микропрепарата листа с поверхности Кусочки листьев, содержащие максимальное количество диагностических признаков, помещают в пробирку; Кипятят в 2,5-3% растворе щелочи до просветления; Сливают щелочь (декантируют) и промывают водой до исчезновения мылкости Кусочек листа помещают на предметное стекло в каплю глицерина, разделяют на 2 части, одну из которых переворачивают; Накрывают покровным стеклом, при необходимости слегка нагревают над пламенем для удаления пузырьков Рассматривают под микроскопом при малом и большом увеличении

Микропрепарат листа донника с поверхности Диагностические признаки: -Аномоцитный устьичный комплекс - Простой бородавчатый волосок - Железистый волосок - Кристаллоносная обкладка вдоль жилки

Амми большая - Ammi major Семейство зонтичные - Apiaceae

Сырье: плоды амми большой Химический состав: фурокумарины (бергаптен) Применение: фотосенсибилизирующее действие. Препарат «Аммифурин» - таблетки и 2% раствор для лечения витилиго и гнездной алопеции

Количественное определение аммифурина в плодах амми большой Экстракция 95% этанолом на водяной бане 2 ч. Отгонка спирта Растворение сухого остатка в хлороформе Далее проводят либо: 1)ТСХ в системе петролейный эфир-этилацетат 1:1, затем элюируют 95% спиртом и СФМ; 2) ГЖХ при температурах 200 и 240 град. Цельсия с газами –носителями : азотом, водородом, воздухом.

Амми зубная или виснага морковевидная - Visnaga daucoides Семейство зонтичные -Apiaceae

Сырье: плоды виснаги Химический состав: фуранохромоны (виснадин) Применение: препараты «Ависан» (спазмолитик), «Келлин» (спазмолитическое и желчегонное средство)

Пастернак посевной - Pastina sativa Семейство зонтичные - Apiaceae

Сырье: плоды пастернака посевного Химический состав: фуранохромоны (ксантотоксин) Применение: фотосенсибилизатор. Препарат «Бероксан»

Псоралея костянковая - Psoralea drupacea Семейство бобовые -Fabaceae

Сырье: плоды псоралеи Химический состав: фуранохромоны (псорален) Применение: фотосенсибилизатор. Препарат «Псорален»

Вздутоплодник сибирский - Phlojodicarpus sibiricus Семейство зонтичные - Apiaceae

Сырье: корневища и корни вздутоплодника Химический состав: пиранокумарины (виснадин, дигидросамидин) Применение: препарат «Фловерин» - спазмолитик

Инжир или смоковница обыкновенная - Ficus carica Семейство тутовые - Moraceae

Сырье: -Листья смоковницы -Семена смоковницы -Плоды смоковницы Химический состав: фурокумарины (фикусин) Применение: фотосенсибилизирующее действие (листья); слабительное действие (сироп, препарат из плодов «Кафиол»)

Количественное определение кумаринов Метод 1: СФМ в УФ – области Метод 2: СФМ в видимой области после реакции с диазотированным п- нитроанилином в присутствии сульфаниловой кислоты в щелочной среде (красно-пурпурное окрашивание)