1 Циклоалкандар.

2 Жабық тізбекті (циклді) көмірсутекті заттарды циклді көмірсутекті деп айтады. Қасиеттері бойынша олар кәдімгі қаныққан көмірсутектер алкандар (парафиндер), осыдан олардың актауы – циклоалкан дар (циклопарафиндер, на тендер). Циклоалкандардың гомологтық қатарының жалпы формуласы C n H 2n. Осы қатардың мүшелері циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан.

3

Органикалық химияды аталған циклоалкан дардың құрылымдық формуласы С пен Н символысыз геометриялық фигуралармен суреттеледі 4.

5 Циклопpопан С 3 Н 6 – үшмүшелі карбо цикл

Қалған цикл дер тетраэдрлі валенттік бұрыш түзетін көміртек атомы на ұмтылуы әсерінен жазық емс құрылымды болады. 6

Физикалық қасиеттері Циклоалкандар сәйкесті алкандарға қарағанада балқу, қайнау температурасы мен тығыздығы біршама жоғары. Олар суда ерімейді бірақ органикалық еріткіште ериді. Бірқатар циклоалкан дардың физикалық қасиеттері кестеде тұр. 7 Қосылыс t°пл., °С t°кип., °С Циклопропан-126,9-33 Метилциклопропан-177,20,7 Циклобутан Метилциклобутан-149,336,8 Циклопентан- 94,449,3 Метилциклопентан-142,271,9 Циклогексан 6,580,7

Циклоалкандар изомериясы Циклоалкандар үшін құрылымдық және кеңістіктік изомерия тән. Құрылымдық изомерия 8 1. көміртек қаңқасының изомериясы: а) сақинамен

Циклоалкандар изомериясы Циклоалкандар үшін құрылымдық және кеңістіктік изомерия тән. Құрылымдық изомерия 9 б) бүйір тізбекті

Циклоалкандар изомериясы Циклоалкандар үшін құрылымдық және кеңістіктік изомерия тән. Құрылымдық изомерия Сақинадағы орынбасушы орнының изомериясы:

Циклоалкандар изомериясы Циклоалкандар үшін құрылымдық және кеңістіктік изомерия тән. 11 Кеңістіктік изомерия Цис-изомер де орын басушылар сақина жазықтығының бір жағында ал транс-изомер де – әр жағында орналасады:

Химиялық қасиеттері 12 Циклопарафиндердің химиялық қасиеттері цикл құрайтын көміртек атомының санынан тәуелді болады. Төменгі циклоалкан дар (циклопропан мен циклобутан) қанықпаған көмірсутектер сияқты, олар қосып алу реакция сына қабілетті. Циклді көміртек атомының саны көбірек циклоалкан дар алкан сияқты. Жану реакциясы: C n H 2n + 3n/2O 2 - t nCO 2 + nH 2 O +Q

13 Аз циклді (n=3,4) Қосылу реакциясы. 1) Галогендеу: C 3 H 6 + Br 2 C 3 H 6 Br 2 (1,3-дибромпропан ) циклопропан 2) Гидрлеу: C 4 H 8 + H 2 - t,Ni или Pt C 4 H 10 (бутан ) циклобутан 3) Гидрогалоген дэу (Марковников ережесі бойынша): C 3 H 6 + HI CH 3 -CH 2 -CH 2 I (1- йодпропан ) Кәдімгі цикл дер (n=5-7) Алмасу реакциясы – алкандармен ұқсас. 1) Галогендеу: C 6 H 12 + Br 2 - t C 6 H 11 Br + HBr бромциклогексан Реакции отщепления – дегидрирования циклогексана (р. Зелинского-Казанского): C 6 H 12 - t=300˚С,Pt,Pd C 6 H 6 + 3H 2 бензол

14 Циклоалкандар алу

15 Өнеркәсіпте 1) мұнайдан (бес- және ялтымүшелі) Циклоалкандар біршама мөлшерде бірқатар кенорнының мұнайында болады (осыдан на тендер денег актау). Мұнайды өңденегде С 5 - С 7 циклоалкан дар бөлінеді. 2) Ароматты көмірсутектерден – каталиттік гидрлеумен: C 6 H 6 + H 2 - t,p,Ni C 6 H 12 Зертханада Алкандардың дигалогентуындыларынан (Вюрцтің ішкімолекулалық реакциясы): Br-CH 2 -CH 2 -CH 2 -Br + Mg - t MgBr 2 + C 3 H 6 немсе Cl-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -Cl + 2Na 2NaCl + C 4 H 8 Циклоалкандар алу

Қолданылуы 16 Циклогексан, этилциклогексан. Циклогексан циклогексанол, циклогексанон, адипин қышқылын, капролактам сосны еріткіштер алуға қолданады. Циклопропан медицинада ингаляциялық анестезирлеуші құрал ретінде қолданылады.

Бензолды 1825 жилы Фарадей жарқырауық газдың құрамынан тапқан. Кейіннен Гофман оны тасс шайырынан алған. Алғашқы кезде бұл қосылыстың структуралық құрылымын дәл анықталмаған. Тек, қана 1865 жилы Кекуле бензолға мынадай құрылым тән екендігін тәжірибе жүзінде дәлелдеп берді. Кекуле бойынша бензол үш қос байланысы бар ялты мүшелі тұйықталған көмірсутек. Молекула құрамындағы ялты сутегінің де раекцияға түсу қабылеттілігі бірдей. Демек, бензол молекула сын былой белгілеуге болады: 17 не болмаса

Ароматты көмірсутектердің изомерлері мен аталуы. Изомерлері. Бензол сақинасында бір орынбасары болған жағдайда оның изомері болмайды. 18 Метилбензол немсе этилбензол Құрамында екі орынбасары бар бензол туындысының үш изомері болады және мұндай изомерлердің түрі сол орынбасарлардың қалай орналасқанына байланысты орта-, мета- және пара изомерлер түрінде өрнектеледі. орта - (1,2)мета - (1,3) пара - (1,4)

Үш орынбасары бензолдың 3 изомері болуы мүмкін. 19 1,2,6 - (қатардағы 1,2,4 - 1,3,5 - немсе аралас) (симметриялы (симметриялы) емс)

Аталуы. Бензол гомолықтарын атағанда, алдымен бензол сақинасындағы орынбасарлардың алтын этап, актау соңына бензол денег сөзді жалғайды. Мысалы: 20 метилбензол этилбензол диметилбензол (толуол) (о-ксилол)

21 С 6 Н 12 Бұл реакция на 1911 жилы Зелинский ашқан. Қазіргі уақытта өндірісте катализатор есебінде алюминий тотығында дайындалған платина қолданылады. С6Н6С6Н6 Ароматты емс қосылыстардан алу Циклогександы палладий катализаторы қатысында дегидрлеу реакциясы.

22 Ароматты қосылыстардан алу Фридель-Крафтс реакциясы. Бензолды галогеналкилмен үш хлореллы алюминий қатысында алкилдеу

23 Химиялық қасиеттері. Ароматты көмірсутектер үшін қосылуға қарағанда алмазу реакция лары тән. Бензол сақинасы тотығуға тұрақты. 1. Қосылу реакциясы. а) сутек қосылуы бензол циклогексан

24 б) галоген дер қосылуы Гексахлорциклогексан сим-трихлорбензол

25 2. Тотығу реакция лары. Бензол гомолог тары алкилді орынбасушы ұзындығына қарамастан ароматы қышқылдарға дейін тотығады.

Алмасу реакциялар. 26 а) галоген дэу нитробензол б) нитрлеу в) сульфирлеу бензолсульфоқышқылы