БЕНЗОЛ Подготовила: Полосухина Анна 10 «А»
Из истории открытия:
Строение бензола
Номенклатура.
Получение бензола: Ароматизация нефти. Точнее, это реакция циклизации гексана. Называется метод «ароматизация нефти», т.к. из нее получают гексан: С6H14 C6H6 + 4H2 Дегидрирование циклогексана: этот метод хорошо тем, что можно получить не только бензол, но и его гомологи. Для этого надо взять циклогексан с нужным количеством атомов С в боковой цепи: С6H12 C6H6 + 3H2 Алкилирование бензола: реакция проводится в присутствии катализатора галогенидов алюминия, например, AlCl3: C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl Именная реакция реакция Зелинского. Получение бензола из ацетилена: 3С2H2 C6H6
Химические свойства:
Применение бензола: 1. Капрон 2. Инсектициды 3. Фенопформальдегидная смола 4. Красители 5. Лекарственные вещества 6.Полистирол
ФЕНОЛ
Фенол - это Кислородсодержащие органические вещества, в молекулах которых ароматический радикал фенил связан с функциональной гидроксильной группой.
Способы получения: Коксование каменного угля проводят в коксовых печах. Кокс сортируют и направляют на металлургические заводы
Способы получения: При коксовании, то есть при нагревании без доступа воздуха, из каменного угля получают четыре основных продукта: o Кокс – твердый остаток, практически чистый углерод (производство чугуна) o Каменноугольная смола, содержащая несколько сотен орг. соед. (бензол, фенол) o Аммиачная вода, содержащая аммиак, фенол и др. o Коксовый газ, состоящий из метана
Физические свойства Игольчатые кристаллы с характерным запахом (розовеют на воздухе в результате окисления), мало растворим в холодной воде, неограниченно – в горячей.
Химические свойства:
Применение фенола: 1. Моющие средства 2. Заменитель сахара 3. Пестициды 4. Антисептики 5. Красители 6. Медицинские препараты 7. Фенолформальдегидные смолы
Фенолы в природе.
ТОЛУОЛ
Толуол - это Метилбензол, бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.
Способы получения: Продукт каталитического риформинга бензиновых фракций нефти. Выделяется селективной экстракцией и последующей ректификацией. Также хорошие выходы достигаются при каталитическом дегидрировании гептана через метилциклогексан. Толуол также образует с водой азеотропную смесь. Толуол можно получить из бензола по реакции Фриделя Крафтса с использованием трибромида железа в качестве катализатора.
Физические свойства: Бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных пределах с углеводородами, многими спиртами, простыми и сложными эфирами, не смешивается с водой. Показатель преломления света 1,4969 при 20 °C. Горюч, сгорает коптящим пламенем.
Химические свойства:
Применение толуола: 1. Сырье для производства бензола 2. Сырье для производства бензойной кислоты 3. Сырье для производства нитротолуолов 4. Сырье для производства тринитротолуола и др. органических веществ 5. Растворитель для многих полимеров 6. Входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок 7. Применяется как растворитель в химическом синтезе
Опасность и обращение. Пары толуола могут проникать через неповрежденную кожу и органы дыхания, вызывать поражение нервной системы (заторможенность, нарушения в работе вестибулярного аппарата), в том числе необратимое. Поэтому работать с толуолом и растворителями, в состав которых он входит, необходимо в прочных резиновых перчатках в хорошо проветриваемом помещении или с использованием вытяжной вентиляции. При высоких концентрациях пары действуют наркотически, вызывая сильные галлюцинации. Входит в состав клея Момент, пользуется популярностью у токсикоманов. Опытным путем установлено, сто психоактивное действие клея Момент интенсивней действия чистого толуола. Пары толуола образуют с воздухом взрывоопасную смесь. Толуол используется как сырье для получения взрывчатого вещества – тринитротолуола.