Свойства альдегидов, их применение.

Цели урока: Изучить химические свойства альдегидов. Познакомить учащихся с применением формальдегида и ацетальдегида на основе их свойств. Развивать умения характеризовать строение и химические свойства изученных органических соединений, объяснять зависимость свойств веществ от их состава и строения, выполнять химический эксперимент, соблюдая правила безопасного обращения с веществами и лабораторным оборудованием, проводить наблюдения, делать выводы. Воспитывать бережное отношение к своему здоровью, здоровью окружающих.

Получение альдегидов 1. Окислением (дегидрированием) первичных спиртов: в промышленности Cu,t СН 3 СН 2 ОН CH 3 COH + H 2 этанол этаналь в лаборатории (закончить уравнение самостоятельно) t СН 3 СН 2 ОН + CuO

Получение альдегидов 1. Окисление (дегидрирование) первичных спиртов: в промышленности Cu,t СН 3 СН 2 ОН CH 3 COH + H 2 этанол этаналь в лаборатории t СН 3 СН 2 ОН + CuO CH 3 COH + H 2 O+ Cu этанол черный этаналь красный запах зеленого яблока 2 балла

Получение альдегидов 2. Реакция Кучерова: Hg 2+ СНСН + Н 2 О СН 3 СОН ацетилен уксусный альдегид 4 балла

Особенности строения альдегидов δ+ δ- а) R - С = О б) R- С = О Ι Ι Н Н

Физические свойства альдегидов С 1 – газ с резким запахом; С 2 – С 3 – жидкости с резким запахом; С 4 – С 6 – жидкости с неприятным запахом; >С 6 – твердые, нерастворимые в воде с цветочным запахом (применяются в парфюмерии). НСОН, СН 3 СОН – растворимы в воде неограниченно, температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов.

Химические свойства альдегидов 1. Реакция восстановления 2. Реакции окисления. Окислители: кислород [О], аммиачный раствор оксида серебра Ag 2 O, свежеосажденный гидроксид меди [II] Cu(OH) Реакции поликонденсации с фенолом С 6 Н 5 ОН

Реакция восстановления Присоединение водорода к молекулам альдегидов происходит по двойной связи в карбонильной группе (реакция гидрирования): Ni R – COH + H 2 R – CH 2 – OH альдегид первичный спирт

Самостоятельно закончить уравнение, назвать вещества: Ni СН 3 – СОH + Н 2 CH 3 – CH 2 – OH этаналь этанол (ацетальдегид) (этиловый спирт)

Реакции окисления R – C = O + [O] R – C = O Ι H OH__ альдегид карбоновая кислота НСООН – метановая (муравьиная) кислота СН 3 СООН – этановая (уксусная) кислота

Самостоятельно закончить уравнение, назвать вещества: СН 3 – С = О + [О] СН 3 – С = О Ι Н ОН этанальэтановая кислота (уксусный альдегид, (уксусная кислота) ацетальдегид)

Качественные реакции на альдегиды (л.о. 10) 1. Реакция «серебряного зеркала»: t Н - С = О + Ag 2 О Н – С = О + 2Ag Ι Ι « серебряное Н ОН зеркало» метаналь метановая (муравьиный альдегид, (муравьиная) кислота формальдегид) Используется для изготовления зеркал, серебрения украшений, елочных игрушек.

Качественные реакции на альдегиды (л.о. 10) 2. Окисление альдегидов свежеосажденным гидроксидом меди (II): t Н – С=О + 2Cu(ОН) 2 Н – С=О + Cu 2 O+2H 2 O Ι синий Ι красный H OH метаналь муравьиная (формальдегид) кислота

Реакция поликонденсации (n+1)С 6 Н 5 ОН+nНСОН[-CH 2 –C 6 H 3 OH - ] n-1 +nH 2 O фенол формаль- фенолформальдегидная дегид смола

Отдельные представители альдегидов и их значение Формальдегид (метаналь, муравьиный альдегид) НСОН – ядовит! Раствор формальдегида в воде (40%) называют формалином. Его используют: - в сельском хозяйстве для протравливания семян; - в кожевенной промышленности для обработки кож; - для хранения влажных биологических препаратов. Формальдегид используют для получения кальцекса, уротропина – лекарственных веществ. Спрессованный в виде брикетов уротропин применяют в качестве горючего (сухой спирт). Большое количество формальдегида используют для получения фенолформальдегидных смол, фенопластов, аминопластов.

Отдельные представители альдегидов и их значение Уксусный альдегид (этаналь, ацетальдегид) СН 3 СОН – ядовит! В промышленных масштабах его используют для получения уксусной кислоты, для производства различных пластмасс, ацетатного волокна и ряда других веществ.