Все карбоновые кислоты имеют функциональную группу - С ОН О Карбонильная группа Гидроксильная группа Карбоксильная группа Общая формула R C ОН О С n Н 2n+1 С Или для предельных одноосновных кислот О ОН Карбоновые кислоты- это органические соединения, молекулы которых содержат карбоксильную группу – СООН, связанную с углеводородным радикалом.
* Классификация карбоновых кислот В зависимости от числа карбоксильных групп Одноосновные Двухосновные (уксусная) (щавелевая) СН 3 С С - С О ОН Многоосновные (лимонная) О ОН О НО Н 2 С – С О ОН НС - С О ОН Н 2 С - С О ОН В зависимости от природы радикала Предельные (пропионнновая) О СН 3- СН 2- С ОН Непредельные (акрилнновая) О СН 2 =СН-С ОН Ароматические (бензойная) С О ОН По содержанию атомов С: С 1 -С 9 - низшие, С 10 и более - высшие
* Гомологический ряд карбоновых кислот Химическая формула Систематическое название кислоты Тривиальное название кислоты Название кислотного остатка НСООНМуравьиная Формиат СН3СООНУксусная Ацетат СН3СН2СООНПропионнновая Пропионат СН3СН2СН2СООНМасляная Бутират СН3СН2СН2СН2СООНВалерианнноваявалеринат СН3-(СН2)4–СООНКапроннноваякапронат СН3-(СН2)8 – СООНкаприннноваякапринат СН3-(СН2)14 – СООНПальмитиннноваяпальмитат СН3-(СН2)16- СООНСтеариннноваястеарат Метаннновая Этаннновая Пропаннновая Бутаннновая Пентаннновая Гексаннновая Деканнновая Гексадеканнновая Октадеканнновая
Алгоритм названия карбоновых кислот: 1. Находим главную цепь атомов углерода и нумеруем её, начиная с карбоксильной группы. 2. Указываем положение заместителей и их название (названия). 3. После корня, указывающего число атомов углерода в цепи, идет суффикс «-нновая» кислота. 4. Если карбоксильных групп несколько, то перед «- нновая» ставится числительное ( -ди, - три…) Пример: 3- метилбутан + -нновая = 3-метилбутаннновая кислота
(2 – МЕТИЛПРОПАНОВАЯ КИСЛОТА) 1.СН3 – СН – СООН 2. СН3 – СН2 – СН – СН – СООН 3. СН3 – СН = СН – СН – СООН 4. НООС – СН2 – СН – СООН ( 2, 3 – ДИМЕТИЛПЕНТА- НОВАЯ КИСЛОТА ) ( 2 – МЕТИЛПЕНТЕН – 3 – ОВАЯ КИСЛОТА ) ( 2 –ЭТИЛБУТАНДИОВАЯ КИСЛОТА ) СН3СН3 СН3 СН3 С2Н5С2Н5С2Н5С2Н5
*:*: 1. Выделить корень слова на основании, которого записать углеродный скелет в состав, которого входит карбоксильная группа. 2. Нумеруем атомы углерода, начиная с карбоксильной группы. 3. Указываем заместители согласно нумерации. 4. Необходимо дописать недостающие атомы водорода (углерод четырёхвалентен). 5. Проверить правильность записи формулы. 2-метилбутаннновая кислота. Пример: Алгоритм записи формул карбоновых кислот
Низшие карбоновые кислоты – жидкости; высшие – твердые вещества Чем больше относительная молекулярная масса кислоты, тем меньше ее запах. С увеличением относительной молекулярной массы кислоты растворимость уменьшается Зависимость физических свойств карбоновых кислот от строения молекулы:
І. Общие с неорганическими кислотами 1. Растворимые карбоновые кислоты в водных растворах диссоциируют: СН 3 – СООН СН 3 – СОО + Н + Среда кислая ? Как изменятся окраска индикаторов в кислой среде ? Лакмус (фиолетовый) – краснеет Метилоранжевый- розовеет Фенофталеин – не меняет цвет 2. Взаимодействие с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода: 2СН 3 – СООН +Мg Уксусная кислота (СН 3 –СОО) 2 Мg Ацетат магния + Н 2 2СН 3 - СООН + Zn Уксусная кислота (СН 3 –СОО)2 Zn Ацетат цинка + Н 2 При взаимодействии металла с раствором карбоновой кислоты образуется водород и соль
3. Взаимодействие с основными оксидами: 2 СН 3 – СООН + СuО Уксусная кислота t (СН 3 – СОО) 2 Сu Ацетат меди + Н 2 О 4. Взаимодействие с гидроксидами металлов (реакция нейтрализации) СН 3 – СООН + НО – Na Уксусная кислота СН 3 СООNa Ацетат натрия + Н 2 О 5. Взаимодействие с солями более слабых и летучих кислот кислот (н-р, угольной, кремниевой, сероводородной, стеариновой, пальмитиновой…) 2СН 3 – СООН Уксусная кислота + Na 2 CO 3 карбонат натрия 2СН 3 СООNa Ацетат натрия + Н 2 СО 3 СО 2 Н2ОН2О 2СН3 – СООН + Cu(ОН) 2 Уксусная кислота (СН3СОО) 2 Cu Ацетат меди + Н2О
* Нахождение в природе и применение карбоновых кислот Муравьиная кислота(Метаннновая кислота) - Химическая формула СН2О2, или НСООН. - Муравьиная кислота открыта в кислых выделениях рыжих муравьев в 1670 г. английским естествоиспытателем Джоном Реем. Муравьиная кислота присутствует также в тончайших волосках крапивы, в пчелином яде, сосновой хвое, в небольших количествах найдена в различных фруктах, тканях, органах, выделениях животных и человека.
Уксусная кислота (этаннновая кислота) -Это – первая кислота, полученная и использованная человеком. -«Родилась» более 4 тыс.лет назад в Древнем Египте. -На рубеже ХVII – ХVIII вв.в России ее называли «кислая влажность». -Впервые получили при скисании вина. -Латинское название – Acetum acidum, отсюда название солей – ацетаты. -Ледяная уксусная кислота при температуре ниже 16,8 ºС твердеет и становится похожей на лед - Уксусная эссенция - 70%-раствор кислоты. - Столовый уксус - 6 %или 9%-й раствор кислоты. Уксусная кислота - содержится в выделениях животных (моче, желчи, испражнениях), в растениях (в частности,в зеленых листьях), в кислом молоке и сыре; - образуется при брожении, гниении, скисании вина и пива, при окислении многих органических веществ;
* Применение уксусной кислоты Известно применение спиртового уксуса в косметологии. А именно для придания мягкости и блеска волосам после химической завивки и перманентной окраски. Для этого волосы рекомендуется ополаскивать теплой водой с добавлением спиртового уксуса (на 1 литр воды ложки уксуса). В народной медицине уксус используется как неспецифическое жаропонижающее средство. при головных болях методом примочек. при укусах насекомых посредством компрессов. незаменима в производстве парфюмерных продуктов Знаете ли вы, что -Если потребуется отвинтить ржавую гайку, то рекомендуется вечером положить на нее тряпку, смоченную в уксусной кислоте? Утром отвинтить эту гайку будет значительно легче. - В течении суток в организме образуется 400 г уксусной кислоты? Этого хватило бы для изготовления 8 л обычного уксуса
Лимонная кислота COOH HOOC – CH 2 – C – CH 2 – COOH OH Щавелевая кислота HOOC –– COOH Муравьиная кислота Н –– COOH Ацетилсалицилнновая кислота СООН ОСОСН 3 Винная кислота HOOC – СН - СН –– COOH ОН ОН Молочная кислота СН 3 - СН –– COOH ОН Яблочная кислота HOOC – СН - СН 2 –– COOH ОН Янтарная кислота HOOC – СН 2 - СН 2 –– COOH Бензойная кислота СООН Аскорбиннновая кислота НО ОН Н =О НОН 2 С-НОНС О Уксусная кислота H 3 C –– COOH Карбо- новые кислоты в порядке увеличения их кислотности
Выводы 1. Карбоновые кислоты- это органические соединения, молекулы которых содержат карбоксильную группу – СООН, связанную с углеводородным радикалом. 2. Карбоновые кислоты классифицируются : -по основности (одно-, двух- и многоосновные) -по углеводородному радикалу ( предельные, непредельные и ароматические) -по содержанию атомов С (низшие и высшие) 3. Название карбоновой кислоты складывается из названия алкана + нновая кислота. 4. С увеличением молекулярной массы карбоновой кислоты растворимость и сила кислоты уменьшается. 5. Как и неорганические кислоты, растворимые карбоновые кислоты диссоциируют в водном растворе, образуя ионы водорода и изменяют окраску индикатора. Реагируют с металлами (до Н), основными и амфотерными оксидами и гидроксидами, солями более слабых кислот, образуя соли. 6 Широко распространены в природе и имеют большое практическое значение для человека.