АЛЬДЕГИДЫ ( С n H 2n+1 OН) – это органические соединения, молекулы которых содержат карбонильную группу, связанную с атомом водорода и углеводородным радикалом OHOH С R OHOH С ОБЩАЯ ФОРМУЛААЛЬДЕГИДНАЯ ГРУППА
КЕТОНЫ – органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами R1 – C – R2 | | O Общая формула
4 МЕТАНАЛЬ (ФОРМАЛЬДЕГИД) ЭТАНАЛЬ (АЦЕТАЛЬДЕГИД) ПРОПАНАЛЬ (ПРОПИОНОВЫЙ АЛЬДЕГИД)
Изомерия углеродного скелета Межклассовая изомерия (с кетонами) Межклассовая изомерия (с непредельными спиртами и простыми эфирами)
С 1 – газ с резким запахом; С 2 – С 3 – жидкости с резким запахом; С 4 – С 6 – жидкости с неприятным запахом; >С 6 – твердые, нерастворимые в воде с цветочным запахом (применяются в парфюмерии). НСОН, СН 3 СОН – растворимы в воде неограниченно, температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов.
7 H 2 SO 4 О СН 2 СН 2 +Н 2 О СН 3 С этьен Н этаналь O СН 3 СНСl + KOH СН 3 С + KCl + H 2 O H Cl 1,1- дихлорэтан этаналь
8 O Cu,t // CH3 – CH2 – CH2 – OH СH3 – CH2 – C + H2 \ H Cu,t СH3 – CH – CH3 CH3 – C – CH3 + H2 | | | OH O пропанон - 2 (ацетон)
11 Реакция серебряного зеркала ОО СН 3 С + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH СН 3 С + Ag + 4NH 3 + 2H 2 O Н OН
Реакция с гидроксидом меди О СН 3 С + 2Cu ( OH) 2 СН 3 С + 2H 2 O + Cu 2 O этаналь Н этановая кислота OН оксид меди (I) (кирпично-красный)
13 О СН 3 С + Н 2 СН 3 СН 2 ОН этаналь Н этанол CH3 – C – CH3 + H2 CH3 – CH – CH3 | | | O OH
Отличительной чертой многих альдегидов является их запах. Высшие альдегиды, особенно непредельные и ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях. Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.
гептаналь, обладающий «зеленым», травянистым запахом октаналь, апельсиновый запах нонаналь, запах розы деканаль, запахом напоминает цедру апельсина; цитраль, более сложный альдегид с запахом лимона Ундеканаль (С11), «чистый» альдегид, содержащийся в масле листьев кориандра лауриловый альдегид (С12) с запахом сирени или фиалки тресдеканаль (C13) восковой запах с грейпфрутовой нотой ундекалактон (С14), соединение с характерным запахом персика фенилацетальдегид - запах нарциссов анисовый альдегид – лакрица бензальдегид – запах горького миндаля Обепин - запах боярышника Ванилин – запах ванили
Ионон, Изометилионон (пролил) - запах фиалки Бензофенон - запах герани Гидроксифенилбутанон – малина
ПОЛИМЕРНЫЕ МАТЕРИАЛЫ Фенолформальдегидные смолы
ПРОИЗВОДСТВО ВЕЩЕСТВ Уксусная кислота Этилацетат Формалин