Производные п-аминофенола (парацетамол, неостигмина метилсульфат) Требования к качеству, методы анализа. Кафедра фармацевтической химии Выполнил: Айдосов А. ФА Выполнил: Айдосов А. ФА Алматы 2017

Content Производные п-аминофенола Физические и химические свойства препаратов Методы количественного определения Заключение Введение 4

ВВЕДЕНИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ п-АМИНОФЕНОЛА К данной группе относится лекарственное вещество парацетамол Парацетамол является многофункциональным соединением, так как его молекула, наряду с фенольным гидроксилом, содержит блокированную остатком уксусной кислоты первичную ароматическую аминогруппу (которую можно рассматривать и как карбамидную группу). Исходя из этого, анализ качества лекарственного вещества базируется на свойствах каждой из функциональных групп и их сочетания.

Пара-аминофенол (III) является продуктом окисления анилина. Вместе с тем он обладает способностью снижать температуру тела. В качестве жаропонижающего средства много лет применялся антифебрин, приставляющий собой ацетанилид. На основе изучения фармакологического действия производных п-аминофенола были синтезированы фенацетин и парацетамол. Создание новых лекарственных веществ на основе исследования продуктов превращения анилина в организме стало известно под названием «принципа фенацетина».

Синтез парацетамола выполняют ацетилированием п-аминофенола уксусным ангидридом: п-Аминофенол получают электролитическим восстановлением нитробензола или из п-нитрохлорбензола:

Известен также способ синтеза парацетамола из фенола:

СВОЙСТВА ПАРАЦЕТАМОЛА Структурная формула Описание Paracetamolum. Парацетамол. п-Ацетаминофенол Белый или белый с кремоватым или розоватым оттенком кристаллический порошок без запаха. Трудно растворим в воде, легко рас- творим в 95 % спирте, растворим в ацетоне и растворах едких щелочей, практически нерастворим в эфире. Лекарственные формы: порошок, таблетки. Жаропонижающее, болеутоляющее средство.

Реакции идентификации 1. За счет фенольного гидроксила препарат образует со щелочами, с солями тяжелых металлов – феноляты. Соль парацетамола с железа (III) хлоридом окрашена в сине-фиолетовый цвет. 1. За счет фенольного гидроксила препарат образует со щелочами, с солями тяжелых металлов – феноляты. Соль парацетамола с железа (III) хлоридом окрашена в сине-фиолетовый цвет. 2. Реакция окисления 3. Образование азокрасителя

4. Реакция с диазореактивом Анализ чистоты В парацетамоле регламентируется примесь п-аминофенола (не более 0,01 % в препарате) и п-хлорацетанилид (не более 0,001 %). Для идентификации п-аминофенола препарат растворяют в спирте метиловом, добавляют раствор натрия нитропруссида и раствор натрия карбоната, через 30 минут сравнивают окраску с раствором сравнения (ФС). Примесь п-хлор ацетанилида определяют тонкослойной хроматографией.

Количественное определение Нитритометрия

Производные м-аминофенола: Неостигмина метилсульфат Синтез

Физические свойства Белый кристаллический порошок без запаха, горького вкуса. Гигроскопичен. Очень легко растворим в воде, легко растворим в этаноле и хлороформе, практически нерастворим в эфире. Неостигмина метилсульфат

Подлинность 1 2 ИК-спектр УФ-спектр Имеет максимумы светопоглощения в области нм при 260 и 266 нм

Количественное определение Титрант - 0,1 М раствор соляной кислоты Индикатор – метиловый красный Титрант - 0,1 М раствор соляной кислоты Индикатор – метиловый красный

Заключение Таким образом, в данной работе были подробно описаны физические и химические свойства препаратов, а также методы количественного определения производных п- аминофенола.

Список использованной литературы 1. Арыстанова Т.А. Общая фармацевтическая химия/Учебное пособие.- Шымкент с. 2. Арзамасцев А.П.. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 3-е изд., испр.-М.: ГЭОТАР-Медиа с. 3. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. В 2-х ч: учебное пособие, 4-е изд., перераб. и доп.-М.: МЕДпресс-информ с. 4. Государственная фармакопея Республики Казахстан.-Алматы: Издательский дом «Жибек жолы» Том с. 5. Государственная фармакопея Республики Казахстан.- Алматы: Издательский дом «Жибек жолы» Том с.

L/O/G/O Your Business Company slogan in here