1

2 Алкины алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна тройная связь. С n Н 2n-2

СТРОЕНИЕ АЛКИНОВ 3 ацетилен (этин) ГИБРИДИЗАЦИЯ – SP Длина связи между атомами углерода: 0,12 нм

Изомерия 1. Положения тройной (кратной) связи 2. Углеродного скелета (с С 5 ) 1. Положения тройной (кратной) связи 2. Углеродного скелета (с С 5 )

Изомерия 3. Межклассовая (с алкадиенами и циклоалканами) Пространственной изомерии нет 3. Межклассовая (с алкадиенами и циклоалканами) Пространственной изомерии нет

Физические свойства С2-С4-газы, С5-С16- жидкости,С>17 твердые вещества, растворимость в воде небольшая, но больше чем у алкенов и алканов С увеличением молекулярной массы T кип увеличивается.

Алкины во многих реакциях обладают большей реакционной способностью,чем алкены. Для алкинов,как и для алкенов, характерны реакции присоединения. Так как тройная связь содержит две π-связи, алкины могут вступать в реакции двойного присоединения (присоединять 2 молекулы реагента по тройной связи). Алкины во многих реакциях обладают большей реакционной способностью,чем алкены. Для алкинов,как и для алкенов, характерны реакции присоединения. Так как тройная связь содержит две π-связи, алкины могут вступать в реакции двойного присоединения (присоединять 2 молекулы реагента по тройной связи).

1. Присоединение водорода (гидрирование) На I ступени образуются алкены, на II ступени - алканы: С 2 H 2 + Н 2 СН 2 =СН 2 (кат. Pt, Pd, Ni, t =150 С) CН 2 =СН 2 +Н 2 СН 3 -СН 3 Суммарное уравнение: С 2 Н 2 +2Н 2СН 3 -СН 3 I.Реакции присоединения :

2. Присоединение галогенов (галогенирование) На I ступени образуются дигалогеналкены, на II- тетрагалогеналканы: С 4 Н 6 +Br 2 CНBr =СBr -СН 2 -СН 3 бутен -1 1,2-дибромбутен-1 СНBr=СBr-СН 2 -СН 3 +Br 2 CHBr 2 -CBr 2 -CH 2 -CH 3 1,1,2,2-тетрабромбутан Реакция алкинов с бромной водой – качественная реакция на алкины. Бромная вода обесцвечивается. I.Реакции присоединения :

3. Присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование) На I ступени образуются моногалогеналкены, на II – дигалогеналканы: С 2 Н 2 + НCl CH 2 =CHCl + HCl CH 3 -CHCl 2 хлорэтен 1,1-дихлорэтан Катализаторы: медь, ртуть I.Реакции присоединения :

11 I.Реакции присоединения : 4. Присоединение синильной кислоты

5. Присоединение воды (гидратация) Происходит по правилу Марковникова. Ацетилен образует альдегид, его гомологи –кетоны (реакция М.Г. Кучерова): I.Реакции присоединения :

6. Присоединение спиртов 7. Присоединение карбоновых кислот I.Реакции присоединения :

1. Продукты замещения водорода на металл можно отнести к классу солей, они называются ацетиленидами. С 2 Н Na C 2 Na 2 + H 2 ( в присутствии NH 3 ) 2. Реакция получения ацетиленидов серебра и меди (I) - качественная. Она позволяет отличить алкины с концевой тройной связью от алканов, алкенов и алкинов с тройной связью в середине углеродной цепи. С 2 Н 2 + Ag 2 O C 2 Ag 2 + H 2 O (хлопья серого осадка) II.Реакции с металлами и оксидами металлов :

III.Реакции изомеризации

1. Образование винилацетилена 2. Реакция Зелинского IV.Реакции полимеризации

1. Избыток кислорода 2. Недостаток кислорода V.Реакции окисления (горение)

Пиролиз метана (метановый способ) В 1868 г. М. Бертло, пропуская через метан электрический разряд, обнаружил в смеси образующихся газов ацетилен. Пиролиз метана (метановый способ) В 1868 г. М. Бертло, пропуская через метан электрический разряд, обнаружил в смеси образующихся газов ацетилен. ПОЛУЧЕНИЕ

Дегидрогалогенирование дигалогеналканов В 60-х гг.XIXв. Молодым русским ученым М. Мясникову и В. Савичу удалось получить ацетилен взаимодействием 1,2-дибромэтана с кипящим спиртовым раствором гидроксида калия СН 2 Br-CH 2 Br +KOH (спирт. р-р) CH 2 =CHBr +KBr +H 2 O CH 2 =CHBr + KOH (спирт.р-р) С 2 Н 2 +KBr + H 2 O Дегидрогалогенирование дигалогеналканов В 60-х гг.XIXв. Молодым русским ученым М. Мясникову и В. Савичу удалось получить ацетилен взаимодействием 1,2-дибромэтана с кипящим спиртовым раствором гидроксида калия СН 2 Br-CH 2 Br +KOH (спирт. р-р) CH 2 =CHBr +KBr +H 2 O CH 2 =CHBr + KOH (спирт.р-р) С 2 Н 2 +KBr + H 2 O ПОЛУЧЕНИЕ

Карбидный способ В 1836 г. английский химик Э.Дэви получил бесцветный газ, горящий красноватым коптящим пламенем при действии воды на карбид кальция Карбидный способ В 1836 г. английский химик Э.Дэви получил бесцветный газ, горящий красноватым коптящим пламенем при действии воды на карбид кальция ПОЛУЧЕНИЕ

Применение ацетилена

ЗАДАНИЕ 1. Решите цепочки превращений: А) С 2 Н 6 С 2 Н 4 С 2 Н 5 Br Б) С 2 Н 4 С 2 Н 6 С 2 Н 5 Br 2. Получите пентен-2 из следующих соединений: 1)2-бромпентана, 2)2,3-дибромпентана. 3)Пентанола-2 22