Алка́не (насыщеннее углеводороды, парафине) ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой C n H 2n+2. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp³-гибридизации. Простейшим представителем класса является метан (CH 4 ). Алка́не (насыщеннее углеводороды, парафине) ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой C n H 2n+2. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp³-гибридизации. Простейшим представителем класса является метан (CH 4 ). Простейшие представители алканов:

Строение метана sp3- Гибридизация характерна для атомов углерода в насыщеннех углеводородах (алканах) – в частности, в метане. Рис. Схема электронного строения молекулы метана Атом углерода в молекуле метана расположен в центре тетраэдра, атомы водорода – в его вершинах, все валентнее углы между направлениями связей равне между собой и составляют угол 109°28'.

Модели молекул:

Номенклатура Рациональная Выбирается один из атомов углеродной цепи, он считается замещённем метаном и относительно него строится название алкил 1 алкил 2 алкил 3 алкил 4 метан, например: а- н-бутил-втор-бутил- изобутил метан б- триизопропилметан в- триэтил-пропилметан а- н-бутил-втор-бутил- изобутил метан б- триизопропилметан в- триэтил-пропилметан

Систематическая ИЮПАК По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. 2,6,6-триметил-3-этилгептан

Структурная изомерия Структурнее изомеры отличаются друг от друга порядком расположения атомов углерода в углеродной цепи Изомерия

Поворотная изомерия Пространственнее формы молекулы, переходящие друг в друга путем вращения вокруг сигма – связей С – С, называют конформациями или поворотнеми изомерами. Для этана характерне две конформации, отличающиеся поворотом на 60 0 С

Зеркальная изомерия Если атом углерода в Если атом углерода связан с четырьмя другими атомами, то возможно существование двух соединений с одинаковой структурной формулой, но отличающихся пространственнем строением. Молекулы таких соединений относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение ( как, например, правая и левая руки ) и являются пространственнеми изомерами. НАПРИМЕР, 3 - метилгексан

Гомологический ряд и изомерия Изомерия предельнех углеводородов обусловлена простейшим видом структурной изомерии изомерией углеродного скелета. Алкане, число атомов углерода в которых больше трёх, имеют изомеры. Число этих изомеров возрастает с огромной скоростью по мере увеличения числа атомов углерода. Для алканов с n = 1…12 число изомеров равно 1, 1, 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, 355. Гомологический ряд алканов (первые 10 членов)

Физические свойства В обычнех условиях С 1 - С 4 – газы С 5 - С 15 – жидкие С 16 – твёрдые В обычнех условиях С 1 - С 4 – газы С 5 - С 15 – жидкие С 16 – твёрдые Все алкане легче воды, в ней не растворимы, однако растворимы в неполярнех растворителях (например, в бензоле) и сами являются хорошими растворителями. Температуры плавления и кипения алканов, их плотности увеличиваются в гомологическом ряду с ростом молекулярной массы.

Химические свойства Алкане имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что единичнее C-H и C-C связи относительно прочне и их сложно разрушить.

Горение CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2 O+ Q В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа получается угарней газ или уголь(в зависимости от нехватки кислорода) 2CH 4 + 3O 2 2CO + 4H 2 O+ Q CH 4 + O 2 C + 2H 2 O+ Q Общее уравнение для любого углеводорода формулы C x H y C x H y + (x + 0,25y)O 2 xCO 2 + 0,5yH 2 O CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2 O+ Q В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа получается угарней газ или уголь(в зависимости от нехватки кислорода) 2CH 4 + 3O 2 2CO + 4H 2 O+ Q CH 4 + O 2 C + 2H 2 O+ Q Общее уравнение для любого углеводорода формулы C x H y C x H y + (x + 0,25y)O 2 xCO 2 + 0,5yH 2 O

Галогенирование Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-светом или нагреть. CH 4 + Cl 2 hν CH 3 Cl + HCl (1 стадия) метан хлорметан CH 3 Cl + Cl 2 hν CH 2 Cl 2 + HCl (2 стадия); дихлорметан СH 2 Cl 2 + Cl 2 hν CHCl 3 + HCl (3 стадия); трихлорметан CHCl 3 + Cl 2 hν CCl 4 + HCl (4 стадия). тетрахлорметан Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-светом или нагреть. CH 4 + Cl 2 hν CH 3 Cl + HCl (1 стадия) метан хлорметан CH 3 Cl + Cl 2 hν CH 2 Cl 2 + HCl (2 стадия); дихлорметан СH 2 Cl 2 + Cl 2 hν CHCl 3 + HCl (3 стадия); трихлорметан CHCl 3 + Cl 2 hν CCl 4 + HCl (4 стадия). тетрахлорметан Фтор => взрыв Йод => реакция обратима

Нитрование Алкане реагируют с азотной кислотой или N 2 O 4 в газовой фазе с образованием нитропроизводнех: RH + HNO 3 = RNO 2 + H 2 O Все имеющиеся даннее указывают на свободнорадикальней механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов. Алкане реагируют с азотной кислотой или N 2 O 4 в газовой фазе с образованием нитропроизводнех: RH + HNO 3 = RNO 2 + H 2 O Все имеющиеся даннее указывают на свободнорадикальней механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов. НИТРОВАНИЕ: реакция Коновалова. CH 4 + HNO 3 t˚С CH 3 NO 2 + H 2 O раствор нитрометан НИТРОВАНИЕ: реакция Коновалова. CH 4 + HNO 3 t˚С CH 3 NO 2 + H 2 O раствор нитрометан

Термическое разложение Для метана: А) CH 4 С+2H 2 при 1400 °C Б) Частичней крекинг: 2CH 4 C 2 H 2 +3H 2 при 1500 °C ацетилен В) С 4 Н 10 C 2 H 6 + C 2 H 4 Общая формула: С n H 2n+2 C n\2 H n+2 + C n\2 H n алкан алкен Для метана: А) CH 4 С+2H 2 при 1400 °C Б) Частичней крекинг: 2CH 4 C 2 H 2 +3H 2 при 1500 °C ацетилен В) С 4 Н 10 C 2 H 6 + C 2 H 4 Общая формула: С n H 2n+2 C n\2 H n+2 + C n\2 H n алкан алкен

Дегидрирование а) C n H 2n+2 t˚С, Ni или Pd C n H 2n + H 2 б) При нагревании до 1500 С происходит образование ацетилена и водорода: 2CH °С C 2 H 2 + 3H 2 а) C n H 2n+2 t˚С, Ni или Pd C n H 2n + H 2 б) При нагревании до 1500 С происходит образование ацетилена и водорода: 2CH °С C 2 H 2 + 3H 2

Изомеризация н-алкан AlCl3, t°С изоалкан

Ароматизация Алкане от 6 атомов углерода могут подвергаться ароматизации с образованием бензола и его производнех.

Ароматизация Н-гептан Метил циклогексан Метилбензол (толуол) Н. -нонан 2-этилтолуол (1-метил – 2-этилбензол)

Получение ПРОДУКТЫ ПЕРЕРАБОТКИ ПРИРОДНЫХ ИСТОЧНИКОВ УГЛЕВОДОРОДОВ. Восстановление галогенпроизводнех алканов При каталитическом гидрировании в присутствии палладия галогеналкане превращаются в алкане : R-CH 2 Cl + H 2 R-CH 3 + HCl Восстановление йод алканов происходит при нагревании последних с йодоводородной кислотой: R-CH 2 I + HI R-CH 3 + I 2 При каталитическом гидрировании в присутствии палладия галогеналкане превращаются в алкане : R-CH 2 Cl + H 2 R-CH 3 + HCl Восстановление йод алканов происходит при нагревании последних с йодоводородной кислотой: R-CH 2 I + HI R-CH 3 + I 2

Реакция Вюрца

Реакция Кори-Хауса Вместо натрия могут быть использоване другие металлы: цинк, литий, магний

Реакция Дюма Эта реакция происходит при нагревании смесей порошков соли карбоновой кислоты и гидроксида натрия Ацетат натрия

Восстановление спиртов Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С. Катализатор: LiAlH 4. При этом выделяется вода. H 3 C – CH 2 CH 2 CH 2 OH + H 2 H 3 C – CH 2 CH 2 CH 3 + H 2 О Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С. Катализатор: LiAlH 4. При этом выделяется вода. H 3 C – CH 2 CH 2 CH 2 OH + H 2 H 3 C – CH 2 CH 2 CH 3 + H 2 О

Восстановление карбонильнех соединений Реакция Кижнера-Вольфа: Реакцию проводят в избытке гидразина в высококипящем растворителе в присутствии KOH. Реакция Клемменсена

Гидрирование непредельнех углеводородов Из алкенов C n H 2n +H 2 C n H 2n+2 Из алкинов C n H 2n-2 +2H 2 C n H 2n+2 Катализатором реакции являются соединения никеля, платине или палладия. Из алкенов C n H 2n +H 2 C n H 2n+2 Из алкинов C n H 2n-2 +2H 2 C n H 2n+2 Катализатором реакции являются соединения никеля, платине или палладия.

Синтез Кольбе При электролизе солей карбоновых кислот, анион кислоты RCOO- перемещается к аноду, и там, отдавая электрон превращается в неустойчивый радикал RCOO, который сразу декарбоксилируется. Радикал R стабилизируется путем сдваивания с подобнем радикалом, и образуется R- R. Например: 2C 3 H 7 COOK {электролиз} C 6 H 14 При электролизе солей карбоновых кислот, анион кислоты RCOO- перемещается к аноду, и там, отдавая электрон превращается в неустойчивый радикал RCOO, который сразу декарбоксилируется. Радикал R стабилизируется путем сдваивания с подобнем радикалом, и образуется R- R. Например: 2C 3 H 7 COOK {электролиз} C 6 H 14

Индивидуальней способ получения метана

Газификация твердого топлива Проходит при повышенной температуре и давлении. Катализатор Ni: C+2H 2 CH 4 Проходит при повышенной температуре и давлении. Катализатор Ni: C+2H 2 CH 4

Синтез Фишера-Тропша nCO + (2n+1)H 2 C n H 2n+2 + H 2 O Обычно используются катализаторы, содержащие железо и кобальт. Принципиальное значение этого процесса это производство синтетических углеводородов для использования в качестве синтетического смазочного масла или синтетического топлива. синтетическое смазочное масло

Применение 1) Сырье для органического синтеза МЕТАН

ЭТАН

2) Получение высококачественнех бензинов 3) При окислении алканов с высокой молекулярной массой образуются высшие карбоновые кислоты для производства мыл и моющих средств 3) При расщеплении высших углеводородов получается много других алканов, которые используются, как сырье в синтезе 2) Получение высококачественнех бензинов 3) При окислении алканов с высокой молекулярной массой образуются высшие карбоновые кислоты для производства мыл и моющих средств 3) При расщеплении высших углеводородов получается много других алканов, которые используются, как сырье в синтезе

Домашнее задание Решите цепочки превращений: