АЛКИНЫ Выполнили: Каримова Меруерт, Касымбеков Рустем, Пан Владислав Группа: 203 Факультет: фармации
План: 1)Что такое «алкины»? 2)История открытия 3) Нахождение в природе и физиологическая роль алкинов 4) Идентификация алкинов 5) Применение
Алкины (иначе ацетиленовые углеводороды) углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации.Для алкинов характерны реакции присоединения. В отличие от алкенов, которым свойственны реакции электрофильного присоединения, алкины могут вступать также и в реакции нуклеофильного присоединения. Это обусловлено значительным s-характером связи и, как следствие, повышенной электроотрицательностью атома углерода. Кроме того, большая подвижность атома водорода при тройной связи обуславливает кислотные свойства алкинов в реакциях замещения.
История открытия алкинов. Впервые ацетилен был получен в 1836 году Эдмундом Дэви, двоюродным братом знаменитого английского химика Гемфри Дэви, нагреванием уксуснокислого калия с древесным углем и последующей реакцией с водой образовавшегося карбида калия. Дэви назвал свой газ «двууглеродистым водородом».
В 1862 году немецкий химик и врач Фридрих Вёлер вновь открыл ацетилен, действуя водой на карбид кальция.
В 1863 году французский химик Марселен Бертло получил ацетилен, пропуская водород над раскаленными электрической дугой графитовыми электродами. Именно он дал газу имя ацетилен (от латинских слов acetum уксус и греческого иле дерево). Русское название «ацетилен» впервые было применено Д. И. Менделеевым.
В 1895 году Ле Шателье обнаружил, что ацетилен, сгорая в кислороде, дает очень горячее пламя, что впоследствии легло в основу ацетиленовой технологии сварки и резки тугоплавких металлов.
Нахождение в природе и физиологическая роль алкинов В природе алкины практически не встречаются. В некоторых видах грибов Basidiomycetes были обнаружены в крайне малом количестве соединения, содержащие полиацетиленовые структуры. Ацетилен обнаружен в атмосфере Урана, Юпитера и Сатурна. Алкины обладают слабым наркозным действием. Жидкие алкины вызывают судороги
Идентификация алкинов Качественной реакцией на алкины с концевой тройной связью является взаимодействие с аммиакатом серебра или меди (подробнее смотри подраздел: Образование алкинидов). Для подтверждения наличия тройной связи в соединении используют методы спектроскопии. ИК спектры асимметричных алкинов имеют характеристические полосы при см 1 (валентные колебания тройной связи), см 1 (колебания С-Н связей) и деформационные колебания C-H при см 1
Применение Из всех ацетиленовых углеводородов серьёзное промышленное значение имеет только ацетилен, который является важнейшим химическим сырьём. Ацетилен используют для синтеза следующих продуктов: тетрахлорэтан, трихлорэтилен, дихлорэтилен (хлорирование ацетилена) растворители; акрилонитрил (конденсация ацетилена с циановодородом) для получения полиакрилонитрила; акриламид (конденсация ацетилена с CO и аммиаком) для получения полиакриламида; тетрагидрофуран (конденсация ацетилена с формальдегидом с последующим гидрированием и дегидратацией) важный растворитель, сырье для уретановых полимеров; винилхлорид (гидрохлорированные ацетилена) для получения поливинилхлорида; винилацетат (конденсация с уксусной кислотой) для получения поливинилацетата; ацетальдегид (гидратация ацетилена) для дальнейшего получения уксусной кислоты, ацетона и др. продуктов; бутиленгликоль (конденсация ацетилена с формальдегидом с последующим гидрированием) для получения полиуретанов, полиэфиров, пластификаторов. винилацетилен (димеризация ацетилена) полупродукт для синтеза полимеров; хлоропрен (гидрохлорированные винилацетилена) для получения хлоропреновых каучуков; бутадиен (дегидратация бутиленгликоля) для получения бутадиеновых каучуков; При горении ацетилена выделяется много тепла, что используется для резки и сварки металлов в ацетилен-кислородной сварке (расходуется до 30 % всего производимого ацетилена). В конце 19-го начале 20-го века широкой популярностью пользовались многочисленные ацетиленовые светильники (источником ацетилена служил дешевый карбид кальция), используемые на железнодорожном и водном транспорте, для освещения улиц, в быту[31]. Несмотря на то, что сегодня массовое использование ацетиленовых фонарей ушло в прошлое, их выпуск и потребление не прекратились. Они производятся в небольших количествах как походное снаряжение
СПАСИБО ЗА ВНИМАНИЕ!