Презентация учителя химии МОУ СОШ 17 города Кузнецка Пензенской области Астафьева С.В.

Бензол. Строение. Свойства. Получение ИСТОРИЯ ОТКРЫТИЯВыберитеинтересующий Вас раздел, кликните мышкой, чтобы просмотреть его. СТРОЕНИЕ БЕНЗОЛА ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПОЛУЧЕНИЕ ГОЛОВОЛОМКА

История открытия Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменноугольной смолы. Но состав его не был установлен. Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменноугольной смолы. Но состав его не был установлен.

«Второе рождение» бензола Бензол был открыт в 1825 году английским физиком Майклом Фарадеем, который выделил его из жидкого конденсата светильного газа.

Происхождение названия В 1833 году немецкий физико-химик Эйльгард Мичерлих получил бензол при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты. В 1833 году немецкий физико-химик Эйльгард Мичерлих получил бензол при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты. Именно от этого и произошло название - бензол. Именно от этого и произошло название - бензол.

БЕНЗОЛ СТРОЕНИЕ ВАРИАНТЫ ЗАПИСИ ФОРМУЛЫ - ЗДЕСЬ

ФОРМУЛЫ КЕККУЛЕ С С СHСH H СH С H СH С СHСH H HС С СHСH H СH С H СH С СHСH H H ИЛИ СОКРАЩЕННЫЙ ВАРИАНТ- ЗДЕСЬ СОКРАЩЕННЫЙ ВАРИАНТ- ЗДЕСЬ

ФОРМУЛЫ КЕККУЛЕ СОКРАЩЕННЫЕ СТРУКТУРНЫЕ ФОРМУЛЫ БЕНЗОЛА Посмотреть объемное строение молекулы бензола - здесь Посмотреть объемное строение молекулы бензола - здесь

Что знаем? Углеводород БЕНЗОЛ СТРОЕНИЕ SP 2 -гибридизация 3 негибридных P-орбитали ПИ-ЭЛЕКТРОННОЕ ОБЛАКО отсюда следует…

Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкие вещества, нерастворимые в воде, но хорошо растворяющиеся во многих органических жидкостях. Легче воды. Огнеопасны. Бензол токсичен (вызывает заболевание крови – лейкемию). Бензол, как и все арены, отличается от предельных и непредельных углеводородов. Делокализация шести p-электронов в циклической системе молекулы обусловливает повышенную устойчивость (ароматичность) бензола и его гомологов. Поэтому арены не склонны вступать в реакции присоединения или окисления, которые ведут к нарушению ароматичности. Для аренов наиболее характерны реакции, идущие с сохранением ароматической системы, а именно - реакции замещения атомов водорода, связанных с циклом. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Продолжение следует… Продолжение следует…

Галогенирование. Хлорирование бензола Посмотрите аналогичные видео опыты и попробуйте самостоятельно закончить эту реакцию замещения! РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ В БЕНЗОЛЬНОМ КОЛЬЦЕ Нитрование бензола Алкилирование (реакция Фриделя-Крафтса) подробности здесь подробности здесь подробности здесь подробности здесь

РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ Гидрирование бензола СHСH СHСH СHСH H СH С H СH С СHСH + 3 H 2 ––100ºC,Ni H2 СH2 С H2 СH2 С СH2СH2 СH2СH2 СH2СH2 СH2СH2

РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ Гидрирование толуола СHСH С СHСH H СH С H СH С СHСH + 3 H 2 ––100ºC,Ni H2 СH2 С H2 СH2 С СH2СH2 СH2СH2 СHСH СH2СH2 СH3СH3 СH3СH3 толуол метилциклогексан

РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ Хлорирование Посмотрите видео опыты, составьте уравнения реакций. Подумайте, почему бензол с большим трудом вступает в реакции присоединения. СHСH СHСH СHСH H СH С H СH С СHСH СHСH СHСH СHСH H СH С H СH С СHСH + Сl2Сl2 СlСl СlСl Сl Сl Сl Сl Сl Сl Сl Сl гексахлоран бензол подробности здесь подробности здесь

Горение бензола Бензол содержит около 92% углерода, при неполном сгорании бензола образуется много копоти. Поднесем к чашке с бензолом горящую лучину. Бензол быстро вспыхивает и горит ярким, сильно коптящим пламенем. При горении бензола образуются углекислый газ и водяные пары. 2С6Н6 + 15О2 =12СО2 + 6Н2О ПОСМОТРЕТЬ ОПЫТ ПОСМОТРЕТЬ ОПЫТ

Получение Бензол получают из: Бензол получают из: 1. каменноугольной смолы; 2. нефти; 3. синтетическими методами.

Природные источники получения: Природные и попутные газы Природные и попутные газы Нефть Нефть Каменный уголь Каменный уголь

Тримеризация. СHСH СHСH СHСH H СH С H СH С СHСH HHСС HHСС HHСС бензол ацетилен Другие способы получения C;600ºС

Другие способы получения Дегидроциклизация (дегидрирование и циклизация) алканов в присутствии катализатора. СH2СH2 СH2СH2 СH2СH2 H2СH2С H2СH2С СH2СH2 СHСH СHСH СHСH H СH С H СH С СHСH + 4Н 2 Cr 2 O 3,tº,p бензол гексан

Другие способы получения СH2СH2 СH2СH2 СH2СH2 СH2СH2 СH2СH2 СH2СH2 СHСH СHСH СHСH СHСH H СH С H СH С –– 300ºC,Pd + 3 H 2 бензол циклогексан Дегидрирование циклоалканов.

Расшифруйте текст Текст - Бензол имеет молекулярную формулу С6H6. - Данное вещество может быть представлено 2 структурными формулами. - Как непредельный углеводород, вступает в реакции присоединения. - Как предельный углеводород, вступает в реакции замещения. - Бензол получают тримеризацией ацетилена. Текст - Бензол – родоначальник гомологического ряда аренов. Текст

Проверьте себя Строение бензола Строение бензола Бромирование арена Бромирование арена Гидрирование бензола Гидрирование бензола Нитрование бензола Нитрование бензола Получение бензола Получение бензола Получение бензола Получение бензола на «3» на «4» на «5»

Строение молекулы бензола

Бромирование бензола С 6 Н 6 + Br 2 = С 6 Н 5 Br + НBr НBr + AgNO 3 = AgBr + HNO 3 Бензол растворяет бром, но реакция не идет. Добавим в смесь немного металлического железа. Начинается реакция. Железо и бром образуют бромид железа (III), который и является катализатором реакции. Продукты реакции - бромбензол и бромоводород. Бромбензол опускается на дно стакана, так как в отличие от бензола бромбензол – тяжелая жидкость. Докажем, что в результате реакции, кроме бромбензола, образовался и бромоводород. Синий лакмус изменяет свой цвет - становится розовым. Значит, в растворе образовалась кислота. Ко второй порции добавим немного раствора нитрата серебра - выпадает желтоватый осадок бромида серебра.

Хлорирование бензола (получение гексахлорана) гексахлорциклогексана гексахлоран. Под действием света бензол может присоединять хлор. В колбу, наполненную газообразным хлором, приливаем немного бензола, закрываем пробкой. При обычных условиях реакция между хлором и бензолом не идет. Осветим колбу электрической лампой – появляется белый дым, это мельчайшие кристаллики гексахлорциклогексана. Окраска хлора исчезает, так как бензол присоединяет хлор. Продукт реакции – гексахлорциклогексан или гексахлоран. С 6 Н 6 + 3CI 2 = С 6 Н 6 CI 6 Гексахлоран – один из сильнейших инсектицидов (химических средств борьбы с вредными насекомыми).