ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКЕНОВ

РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ

АЛКЕНЫ СПОСОБНЫ ВСТУПАТЬ В РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ. БОЛЬШИНСТВО ИЗ НИХ ПРОТЕКАЮТ ПО МЕХАНИЗМУ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ.

ГИДРИРОВАНИЕ АЛКЕНОВ Протекает при присутствии катализаторов – металлов : платины, палладия, никеля. При повышении температуры может пойти обратная реакция.

ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ ( ПРИСОЕДИНЕНИЕ ГАЛОГЕНОВ ) Алкены быстро обесцвечивают бромную воду и раствор брома в результате присоединения молекулы галогена к алкену и образования дигалогеноалканов.

ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ ( ПРИСОЕДИНЕНИЕ ГАЛОГЕНОВОДОРОДА ) Реакция подчиняется правилу Марковникова.

ПРА ­ ВИ ­ ЛО МАР ­ КОВ ­ НИ ­ КО ­ ВА : АТОМ ВО ­ ДО ­ РО ­ ДА ПРИ ­ СО ­ ЕДИ ­ НЯ ­ ЕТ ­ СЯ К ТОМУ АТОМУ УГ ­ ЛЕ ­ РО ­ ДА ДВОЙ ­ НОЙ СВЯЗИ, У КО ­ ТО ­ РО ­ ГО БОЛЬ ­ ШЕ АТО ­ МОВ ВО ­ ДО ­ РО ­ ДА.

ГИДРАТАЦИЯ ( ПРИСОЕДИНЕНИЕ ВОДЫ ) Приводит к образованию спиртов. Реакция также протекает в соответствии с правилом Марковникова.

МЕХАНИЗМ ЭЛЕКТРОФИЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ ( АЕ )

ЭЛЕК ­ ТРО ­ ФИЛЬ ­ НЫЕ РЕ ­ АК ­ ЦИИ – РЕ ­ АК ­ ЦИИ, НА ­ ЧИ ­ НА ­ Ю ­ ЩИ ­ Е ­ СЯ С АТАКИ ЭЛЕК ­ ТРО ­ ФИ ­ ЛА НА КРАТ ­ НУЮ СВЯЗЬ. ЭЛЕК ­ ТРО ­ ФИЛ – ПО ­ ЛО ­ ЖИ ­ ТЕЛЬ ­ НО ЗА ­ РЯ ­ ЖЕН ­ НАЯ ЧА ­ СТИ ­ ЦА, КО ­ ТО ­ РАЯ ПРИ ­ ТЯ ­ ГИ ­ ВА ­ ЕТ ­ СЯ К ЭЛЕК ­ ТРОН ­ НОЙ ПЛОТ ­ НО ­ СТИ И ТЕМ САМЫМ ИНИ ­ ЦИ ­ И ­ РУ ­ ЕТ РЕ ­ АК ­ ЦИЮ.

НУКЛЕОФИЛ – АТОМ ИЛИ МОЛЕКУЛА, ИМЕЮЩИЙ НЕПОДЕЛЕННУЮ ПАРУ ЭЛЕКТРОНОВ, ВЗАИМОДЕЙСТВУЮЩИХ С УЧАСТКАМИ МОЛЕКУЛ, НА КОТОРЫХ СОСРЕДОТОЧЕН ЭФФЕКТИВНЫЙ ПОЛОЖИТЕЛЬНЫЙ ЗАРЯД

ПИ – КОМПЛЕКС : СМЕЩЕНИЕ ЭЛЕКТРОНОВ В СТОРОНУ ПИ – СВЯЗИ.

КАРБОКАТИОН – ЧАСТИЦА, СОДЕРЖАЩАЯ ПОЛОЖИТЕЛЬНЫЙ ЗАРЯД НА АТОМЕ УГЛЕРОДА.

МЕХАНИЗМ РЕАКЦИИ

РАССМОТРИМ ЕГО НА ПРИМЕРЕ ГИДРОБРОМИРОВАНИЯ ЭТЕНА. CH 2 = CH 2 + HBr C 2 H 5 Br

I. ДИССОЦИАЦИЯ РЕАГЕНТА. HBr H + + Br -

II. ЭЛЕКТРОФИЛ АТАКУЕТ ПИ – СВЯЗЬ И ОБРАЗУЕТ ПИ – КОМПЛЕКС.

III. ПРЕОБРАЗОВАНИЕ ПИ – КОМПЛЕКСА В КАРБОКАТИОН. C + H 2 – CH 3

IV. КАРБОКАТИОН РЕАГИРУЕТ С НУКЛЕОФИЛОМ. C + H 2 – CH 3 + Br - C2H5Br

РЕАКЦИИ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ

ОБЫЧНО ПРОТЕКАЕТ ПО МЕХАНИЗМУ СВОБОДНОРАДИКАЛЬНОГО ПРИСОЕДИНЕНИЯ.

РЕАКЦИИ ДАННОГО ТИПА ПРОТЕКАЮТ ПРОТИВ ПРАВИЛА МАРКОВНИКОВА.

ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ ПРОПЕНА

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ АЛКЕНОМ ПОДРАЗДЕЛЯЮТСЯ НА НЕСКОЛЬКО ВИДОВ

I. ОКИСЛЕНИЕ АЛКЕНОВ ВОДНЫМ РАСТВОРОМ ПЕРМАНГАНАТА КАЛИЯ ПРИВОДИТ К ОБРАЗОВАНИЮ ДВУХАТОМНЫХ СПИРТОВ ( РЕАКЦИЯ ВАГНЕРА ).

II. ЖЕСТКОЕ ОКИСЛЕНИЕ АЛКЕНОВ КИПЯЩИМ РАСТВОРОМ KMNO4 В КИСЛОЙ СРЕДЕ ПРИВОДИТ К ПОЛНОМУ РАЗРЫВУ ДВОЙНОЙ СВЯЗИ :

III. ЧАСТИЧНОЕ ОКИСЛЕНИЕ АЛКЕНОВ С ОБРАЗОВАНИЕМ ЦИКЛИЧЕСКИХ ОКСИДОВ.

IV. ПОЛНОЕ ОКИСЛЕНИЕ ( ГОРЕНИЕ ).

СПАСИБО ЗА ВНИМАНИЕ