Фенол

Фенолы – это органические соединения, в молекулах которых радикал фенил связан с одной или несколькими гидроксильными группами.

Классификация Фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп. Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу (фенол) Двухатомные фенолы содержат две гидроксильные группы Трёхатомные фенолы содержат три гидроксильные группы

Физические свойства Бесцветное кристаллическое вещество с характерным запахом. t пл = 41ºС, t кип = 182 ºС При хранении приобретает розоватый оттенок. Фенол очень вреден для здоровья. Ядовит. В холодной воде плохо растворим, но при нагревании до 70 ºС растворяется полностью.

Химические свойства Фенол проявляет свойства слабой кислоты : Взаимодействует с щелочными металлами и щелочами с образованием солей – фенолятов : Фенол ( как кислота ) слабее угольной кислоты :

Галогенирование : При действии на фенол бромной воды образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола ( качественная реакция на фенол ) : Легко окисляется даже кислородом воздуха, поэтому находясь на воздухе он постепенно розовеет.

Получение фенолов 1. Перегонкой каменноугольной смолы. 2. Синтез из бензола, через промежуточный продукт хлорбензол. C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl C6H5Cl + 2NaOH C6H5ONa + NaCl + H2O 3. Кумольный метод - одновременно получаются 2 ценных продукта - фенол и ацетон. Вначале из бензола получают кумол. Кумол затем окисляют до гидропероксида кумола, который разлагают действием серной кислоты на фенол и ацетон. C6H6 + CH2=CH-CH3 C6H5-CH(CH3)2 (кумол)

Одним из основных источников для промышленного получения фенола является каменный уголь.

Применение Дезинфицирующее средство. Сырье при производстве красителей, фенолоформальдегидных пластмасс, многих лекарственных средств (салициловая и ацетилсалициловая кислоты, парацетамол). Гидрохинон используется в фотографии.