ТЕМА 1 Въглехидрати - определение, класификация, обща характеристика. Монозахариди – глюкоза, маноза, галактоза, фруктоза, рибоза, дезоксирибоза, галактозамин, глюкуронова киселина. 1 Химия на природните съединения
2 Общата формула Сn(Н 2 О)m Въглехидратите са полихидроксиалдехиди Н-[СНОН]n–CHO или полихидроксикетони Н-[СНОН]n–CO - [СНОН]m –H или вещества, които при хидролиза дават такива съединения.
Формули за изписване на въглехидратите От 1996 г. Международния съюз по чиста и приложна химия (IUPAC) Формула на Фишер Въглеродната верига на монозахаридите се изписва вертикално, като карбонилната група е най-отгоре, а под нея се подреждат останалите въглеродни атоми; 3
Формула на Хейуърт 4
2. Монозахариди 5
В ЗАВИСИМОСТ ОТ БРОЯ НА С АТОМИ БИВАТ:- - ТРИОЗИ - ТЕТРОЗИ - ПЕНТОЗИ - ХЕКСОЗИ 6
Рибоза 7 C 5 H 10 O 5 Всички хидроксилни групи са от една страна при Фишерова проекция. Органичните съединения, които имат асиметричен (хирален) въглероден атом обикновено имат две огледални една на друга структури наречени енентиоморфи.
8
Ксилоза C 5 H 10 O 5 9 Ксилозата е основната градивна единица на хемицелулозата, който представлява около 30% от растителната биомаса. Ксилозата е широко застъпена, като е установена в ембрионите на повечето културни растения. За пръв път е изолирана от Кох през 1881 г.ембрионитекултурни растения
Арабиноза 10 Тя е важен компонент от биополимерите хемицелулоза и пектин, изграждащи клетъчната стена съответно на бактериите и растенията
Алдохексози ГЛЮКОЗА 11
Монозахаридите са склонни към образуване на циклични структури 12 Пети С хирален атом оцветен в черно Алдохексозите имат 4 хиралниатома * 2 4 = 16 изомера
13
Цикличната структура се получава в резултат на вътрешномолекулно взаимодействие на карбонилната група, с хидроксилната група при 5-я С атом. Получава се нова, по- реактивоспособна от останалите хидроксилни групи ОН-група, наречена гликозидна, и шестатомен пръстен с участието на кислороден атом. В зависимост от пространственото разположение на гликозидната група съществуват и пръстенни форми. В твърдо състояние глюкозата най-често е в пръстенна форма. 14
Други алдохексози 15
МАНОЗА 16 Хората не могат да метаболизират маноза
ГАЛАКТОЗА 17 Галактозата (от гръцки γάλακτος галактос "мляко") Галактозата не се среща в свободна форма в продуктите. С глюкоза, лактоза та образува дизахарида лактоза (млечна захар) – основен въглехидрат в млякото и млечните продукти
КЕТОХЕКСОЗИ - ФРУКТОЗА 18
КЕТОХЕКСОЗИ - ФРУКТОЗА 19
20
21