Фенол и его свойства

План 1. Историческая справка.Историческая справка. 2. Фенол (строение, классификация).Фенол (строение, классификация). 3. Физические свойства фенола.Физические свойства фенола. 4. Химические свойства фенола.Химические свойства фенола. 5. Тест по хим. свойствам.Тест по хим. свойствам. 6. Получение фенола.Получение фенола. 7. Применение фенола.Применение фенола. 8. Обобщающий тест.Обобщающий тест.

Историческая справка В 1834 г. немецкий химик- органик Фридлиб Фердинанд Рунге обнаружил в продуктах перегонки каменноугольной смолы белое кристаллическое вещество с характерным запахом. Ему не удалось определить состав вещества. Вернуться к плану

1842 г. Огюст Лоран определил состав вещества. Новое вещество обладало выраженными кислотными свойствами и было производным открытого незадолго до этого бензола. Лоран называл бензол "феном", поэтому новая кислота получила название фениловой. Вернуться к плану

Шарль Фридерик Жерар считал полученное вещество спиртом и предложил называть его фенолом. Было установлено, что целая группа веществ обладает подобным строением и свойствами, поэтому их назвали "фенолами". Вернуться к плану

Фенилметанол 2-фенилэтанол фенол Какие различия между этими веществами? Будут ли отличаться химические свойства этих соединений? (вспомните третье положение теории А.М. Бутлерова) Ароматические спирты фенолы Вернуться к плану

Фенолы - это производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с бензольным ядром. Классификация по атомности одноатомные многоатомные 1,2 - дигидроксибензол (пирокатехин) C 6 H 4 (OH) 2 1,3 - дигидроксибензол (резорцин) C 6 H 4 (OH) 2 1,2,3 – тригидроксибензол (пирогаллол) C 6 H 3 (OH) 3 Фенол C 6 H 5 OH Вернуться к плану

Строение молекулы фенола Фенол С 6 Н 5 ОН простейший представитель класса. Группу атомов С 6 Н 5 называют фенильной группой. Структурная формула фенола ШаростержневаяМасштабная Модели молекулы фенола Вернуться к плану

Гидроксогруппа и бензольное кольцо оказывают друг на друга взаимное влияние, приводя к трансформации их химических свойств. Суть влияния заключается в том, что неразделённая пара электронов кислорода гидроксогруппы вступает в сопряжение с π-электронами бензольного кольца. Электронное строение молекулы фенола Вернуться к плану

Неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6- ти электронным облаком бензольного кольца, из – за чего связь О– Н еще сильнее поляризуется. Фенол - более сильная кислота, чем вода и спирты. В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционно способными связи С-Н в положениях 2, 4, 6. и – связи бензольного кольца. Вернуться к плану

Фенильная группа C 6 H 5 - и гидроксил – OH взаимно влияют друг на друга. Какой вывод о взаимном влиянии атомов в молекуле фенола можно сделать? Вернуться к плану

Физические свойства фенола Фенол бесцветное кристаллическое вещество с резким характерным запахом. Кристаллическое состояние фенола обусловлено наличием прочных водородных связей между его молекулами. Вернуться к плану

Фенол очень ядовит, при попадании на кожу вызывает сильнейшие ожоги, поэтому работать с ним в школьном химическом кабинете запрещено. При обычной температуре фенол незначительно растворяется в воде, но хорошо растворяется в горячей воде. Вернуться к плану

Химические свойства фенола I) Кислотные свойства фенола: замещение атома водорода гидроксильной группы. 1) Взаимодействие с активными металлами 2C 6 H 5 OH + 2Na 2C 6 H 5 ONa + H 2 2) Взаимодействие со щелочами C 6 H 5 OH + NaOH C 6 H 5 ONa + H 2 O 3 ) Диссоциация в водных растворах С 6 H 5 OH С 6 H 5 H + H Кислотные свойства у фенолов выражены слабее, чем у неорганических и карбоновых кислот. - + Вернуться к плану

II) Реакции бензольного кольца ( замещение атомов водорода бензольного кольца). 1) Нитрование фенола разбавленной кислотой 2) Нитрование фенола концентрированной кислотой + HNO 3 =+ H 2 O Пикриновая кислота Вернуться к плану

III) Качественные реакции на фенол 1) Бромирование фенола 2,4,6- трибромфенол дихлорид фенолят железа (III) (фиолетовое окрашивание) 2) C 6 H 5 OH + FeCl 3 = C 6 H 5 OFe 2+ (Cl - ) 2 Вернуться к плану

IV) Реакции присоединения 1) Гидрирование фенола C 6 H 5 OH + 3H 2 = C 6 H 11 OH 2) Поликонденсация фенола с альдегидами циклогексанол Вернуться к плану

1) В каких хим. реакциях фенол проявляет кислотные свойства? нитрирование реакция с бромной водой взаимодействие с металлами взаимодействие со щелочами ьокисление дихроматом калия гидрирование ароматического ядра 2) К реакциям замещения водорода в бензольном кольце относятся? нитрирование реакция с бромной водой взаимодействие со щелочными металлами железо окисление дихроматом калия гидрирование ароматического ядра Тест: «Выбери ответ» Вернуться к плану

3) Какие продукты образуются при взаимодействии фенола с хлорной водой? HCl 4) Какие продукты образуются при действии на фенол концентрированной азотной кислоты? Вернуться к плану

5) Какие продукты образуются при взаимодействии фенола с раствором гидроксида калия? 6) Какую реакцию используют для обнаружения фенола (качественная реакция)? изменение окраски индикаторов реакция «серебряного зеркала» реакция с раствором хлорида железа (III) Вернуться к плану

Получение фенола 1. Фенол выделяют из каменноугольной смолы. 2. Синтез фенола из бензола Её обрабатывают щелочами, а затем феноляты обрабатывают минеральными кислотами. NaOHHCl H2OH2O C 6 H 5 OH C 6 H 5 ONa H2OH2O Вернуться к плану

3. Кумольный метод. Алкированием бензола с помощью пропилена получают изопропилбензол (кумол), который окисляют кислородом, при этом кроме фенола образуется другой важный продукт - ацетон: 4. Сульфатный метод. Сплавляя соли бензолсульфокислоты со щелочью и разлагая фенолят натрия диоксидом серы в водном растворе: Вернуться к плану

Фенол Фенолформа льдегидные смолы Медицинские препараты Красители АнтисептикиПестициды Заменитель сахара Моющие средства Применение фенолов Вернуться к плану

По данным на 2006 год мировое потребление фенола имеет следующую структуру: 44 % фенола расходуется на производство бисфенола А, который используется для производства поликарбонат и эпоксидных смол; 30 % фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол; 12 % фенола гидрированием превращается в циклогексанол, используемый для получения искусственных волокон нейлона и капрона; остальные 14 % расходуются на другие нужды, в том числе на производство антиоксидантов, неионогенных ПАВ, других фенолов (крезолов), лекарственных препаратов (аспирин), антисептиков и пестицидов. Практическое значение Фенолов Вернуться к плану

Фенолы в природе. Вернуться к плану

Биологическая роль соединений фенола Положительная Отрицательная (токсическое действие) лекарственные препараты (пурген, парацетамол) антисептики (3-5 % раствор – карболовая кислота) эфирные масла (обладают сильными бактерицидными и противовирусными свойствами, стимулируют иммунную систему, повышают артериальное давление: - анетол в укропе, фенхеле, анисе - карвакрол и тимол в чабреце - эвгенол в гвоздике, базилике Флавоноиды (способствуют удалению радиоактивных элементов из организма) фенолформальдегидные смолы пестициды, гербициды, инсектициды загрязнение вод фенольными отходами Вернуться к плану

Обобщающий тест: «Выбери ответ» 1) Фенолы это органические вещества, молекулы которых содержат: радикал этил и одну гидроксигруппу радикал фенил и одну или несколько гидроксигруппу радикал этил и нитрогруппу радикал фенил и одну или несколько гидроксогрупп 2) Формула 3-метилфенола: Вернуться к плану

3) Фенол это: прозрачная вязкая жидкость оранжевая ядовитая жидкость твердое бесцветное кристаллическое вещество кристаллическое вещество желтого цвета 4) Между атомами кислорода и водорода гидроксильного радикала связь: ковалентная неполярная ковалентная полярная ионная ковалентная сильнополярная Вернуться к плану

5) Кислотные свойства фенола выражены: слабее, чем у спиртов сильнее, чем у кислот слабее, чем у глицерина сильнее, чем у спиртов 6) При взаимодействии фенола с бромной водой образуется: 1,3,5-трибромфенол 2,4,6-трибромфенол бромфенол 2,5-дибромфенол Вернуться к плану

7) Вещества и : являются гомологами принадлежат к разным классам являются изомерами одно и то же вещество 8) Доказательством проявления у фенола кислотных свойств может служить реакция взаимодействия фенола с …: щелочными металлами азотной кислотой бромной водой хлором Вернуться к плану

Список использованных материалов Габриелян О.С. Химия. 10 класс: учеб. Для общеобразоват. учрежд. / О.С. Габриелян. – 18 изд., стереотип. – М.: Дрофа, с., [2]с.: ил. Вернуться к плану