Промышленные методы получения лекарственных средств. Технологическая схема производства и аппаратурное оформление. МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ И СОЦИАЛЬНОГО РАЗВИТИЯ РЕСПУБЛИКИ КАЗАХСТАН ЮЖНО-КАЗАХСТАНСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ АКАДЕМИЯ Кафедра: «Фармацевтической и токсикологической химии» Дисциплина: «химия и технология синтетических лекарственных веществ» Выполнила: Бейсенбаева Г.Б Группа: 402 ТФПр Приняла доцент: Асильбекова А.Д. Шымкент 2015 г

Гидроксилированием называется процесс введении в молекулу органического вещества одновалентной отрицательно заряженной окси группыОН, или гидроксила. Получаемые при этом соединения носят общее название оксисоединений.

Фенол

1. Взаимодействие с активными металлами: 2С 6 Н 5 –ОН + 2Na 2 С 6 Н 5 –ОNa +H 2 фенолят натрия 2. Взаимодействие с основаниями: С 6 Н 5 –ОН + NaОН С 6 Н 5 –ОNa + H 2 О фенолят натрия 3. Взаимодействие с солями: с FeCl 3 комплексное соединение (сине-фиолетовый раствор)

Нитрованием называется процесс введения в молекулу органического вещества одновалентной положительно заряженной нитрогруппы NO 2, являющейся остатком молекулы азотной кислоты после отнятия от нее гидроксила. В результате нитрования образуются органические нитросоединения (нитро продукты), в которых атом азота непосредственно соединен с углеродом.

Нитросоединения обычно получают для последующего восстановления нитрогруппы в аминогруппу ( NН 2 ). Очень редко нитрогруппа сохраняется в готовом лекарственном соединении, например, в синтомицине Нитросоедннении образуются при действии азотной кислоты па ароматические соединении причем реакцию нитрования можно представить как результат замены атома водорода при ариле (ароматическом радикале) ни¬трогруппом с выделением молекулы воды. Таким образом, получение нитробензола можно выразить следующей схемой действия азотной кислоты на бензол

Нитруемые вещества Состав нитро смеси( в %) Н 2 SO 4 HNO 3 H2OH2O Толуол Бензол Хлорбензол Нитробензол Нитрование

Химические свойства. Реакции замещения Нитрование (Механизм)

Нитрование (радикальный механизм)

1-емкость для бензольного экстракта, 2,3,4- напорные баки для бензола,кислотной смеси и отработанный кислоты, 5-нитратор,6- теплообменник,7-насос,8-сепаратор,9-сборник отработанный кислоты

Ацилированием называется введение одновалентного, положительно зараженного кислотного остатка, ацила на место атома водорода в аминогруппу или гидроксил алифатического или ароматического соединения В этих формулах Асацил, полученный отнятием гидроксила от кислоты.

Примерами таких реакций ацилирования могут служить следующие 1) Проведение реакций в безводной среде. В этих условиях выделяющийся хлористый водород связывается самим образующимся ациламином. 2) Проведение реакции в безводной среде, связывающей хлористый водород, например в пиридине. Такой метод применяется при получении некоторых сульфаниламидных препаратов при ацилировании гетероциклического амина хлорангидридам карбоалкоксисульфациловой кислоты:

3) Проведение реакции вводно щелочной среде. Такой прием допустим конечно, лишь в отношении тех хлорангидридов которые достаточно стойки и медленно гидролизуются при обычной температуре. Этот способ применяется также при производстве некоторых сульфаниламидных препаратов

Кислотный гидролиз ацетанилида: Щелочной гидролиз ацетанилида: Омыления ацетанилида

Кислоты Ацилы Название Формуланазваниеформула СернаяHO-SO 2 -OHСульфонил-SO 2 -OH БензолсульфокислотаHO-SO 2 -C 6 H 5 Бензосульфонил-SO 2 -C 6 H 5 СульфониловаяHO-SO 2 -C 6 H 5 NH 2 Сульфанил-SO 2 - C 6 H 5 NH 2 УгольнаяHO-CO-OHКарбонил-CO- Монометиловая эфир угольной кислоты HO-CO-OCH 3 Карбметоксил-CO-OCH 3 Моноэтиловый эфир угольной кислоты HO-CO-OC 2 H 5 Карбэтоксил-CO-OC 2 H 5 МуравьинаяHO-CO-HФормил-CO-H УксуснаяHO-CO-CH 3 Ацетил-CO-CH 3 ЩавелеваяHO-CO-CO-OHОксалил-CO-CO- МалоноваяHO-CO-CH 3 -HO-COМалонил-CO-CH 3 -CO- БензойнаяHO-CO-C 6 H 5 Бензоил-CO-C 6 H 5

Заключение Нитрование принадлежит к числу важнейших процессов химико- фармацевтической промышленности. Широкое применение ароматических нитросоединений в синтезе лекарственных веществ объясняется высокой реакционной способностью нитро-группы и получаемой ее восстановлением аминогруппы. Ацилирование может иметь целью получение нового соединения, свойства которого во многом определяются наличием ацильного остатка. АцильныЙ остаток в этом случае остается в молекуле лекарственного препарата. В других случаях введение ацильного остатка применяется как временная мера для зашиты амино- или окси группы. В этом случае ацилирование играет вспомогательную роль. После проведения этих превращений ацилокси- или ациламиногруппу снова превращают в окси- или аминогруппу. В технологии полупродуктов представляет интерес получение окси соединений, в которых гидроксил является заместителем атома водорода в ароматическом цикле..

Спасибо за внимание!!