Непредельные углеводороды. Алкены.
Непредельные углеводороды (ненасыщенные) Алкены АлкиныАлкадиены Непредельные углеводороды – это углеводороды, в молекулах которых между атомами углерода имеются двойные или тройные связи (кратные связи).
Проверка
Назовите вещества: а) СН 3 - СН - СН 2 - СН - СН 3 | | CH 3 CH 3 б) СН 3 - СН 2 - СН 3 | C 2 H 5 CH 3 CH 3 | в) СН 3 - С - СН 2 - СН 3 | CH 3 3,4-диметилпентан 2-этилпропан 2,2,3-триметилбутан
Бехер Иоганн Иоахим (1635 – 1682) Немецкий химик Н 2 SO 4 C 2 H 5 OH C 2 H 4 + H 2 O
Алкены этилен Электронное строение молекулы этилена σ σ σ σ σ π
- связи, образуемые sp 2 –гибридными орбиталями, находятся в одной плоскости под углом 120. Поэтому молекула этилена имеет плоское строение.
Характеристика двойной связи (С С) Вид гибридизации – Валентный угол – Длина связи (С = С) – Строение – Вид связи – По типу перекрывания – sp 2 120º 0,134 нм плоскостное ковалентная неполярная σ и π
Сравните Cn H2n+2 Cn H2n
Понятие об алкенах Алкены – это углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь между атомами углерода, а качественный и количественный состав выражается общей формулой С n Н 2n, где n 2 Алкены относятся к непредельным (ненасыщенным) углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем предельные (насыщенные).
применение Алкенов О СН 2 Н2СН2С Оксид этилена Уксусная кислота Ацетальдегид Этанол Бутадиен-1,3 Этилен Синтетические каучук Стирол 1,2-дихлорэтан Хлорвинил Полистирол Поливинилхлорид Полиэтилен Антифриз Этиленгликоль
Гомологический ряд алкенов Этен C 2 H 4 Пропен C 3 H 6 Бутен C 4 H 8 Пентен C 5 H 10 Гексен C 6 H 12 Гептен C 7 H 14 Общая формула С n Н 2n
Номенклатура алкенов СН 2 || СН 3 –СН 2 –СН 2 –С–СН 2 –СН 3
Номенклатура алкенов 2-этилпентен-1
Примеры: 4- этилоктен -2 СН 3 - СН 2 - СН - СН=СН 2 СН 3 СН 3 - СН= СН - СН - СН 2 - СН 3 СН 2 - СН 2 - СН 2 - СН метилпентен -1
В номенклатуре различных классов органических соединений наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов: –СН=СН 2 –СН 2 -СН=СН 2 винил аллил
Изомерия алкенов Для алкенов возможны два типа изомерии: 1-ый тип – структурная изомерия: 1)углеродного скелета 2)положения двойной связи 3)межклассовая (с циклоалканами) 2-ой тип – пространственная изомерия (цис-,транс-изомерия)
Физические свойства алкенов А лкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях. С 2 – С 4 - газы С 5 – С 17 - жидкости С 18 … - твёрдые вещества С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ.
Получение алкенов Крекинг алканов Дегидрирование алканов Дегидратация спиртов промышленные лабораторные
Промышленные способы получения алкенов Крекинг алканов.Крекинг алканов. Декан пентан пентен С 10 Н 22 С 5 Н 12 + С 5 Н 10 Декан пентан пентен Условия реакции: Условия реакции: температура и катализатор. Дегидрирование алканов.Дегидрирование алканов. СН 3 – СН 2 – СН 3 СН 2 СН – СН 3 + Н 2 пропан пропен Условия реакции: Условия реакции: t = ºС и катализатор (Ni, Pt, Al 2 O 3 или Cr 2 O 3 ).
Лабораторный способ получения этилена Дегидратация спиртов.Дегидратация спиртов. Н 3 С СН 2 ОН Н 2 С СН 2 + Н 2 О этанол этин Условия реакции: Условия реакции: катализатор – Н 2 SO 4 (конц.), t = 180ºС.
Горение алкенов Алкены горят светящимся пламенем. С 2 Н 4 + 3О 2 2СО 2 + 2Н 2 О к Дж этин этин При недостатке кислорода С 4 Н 8 + 4О 2 4СО + 4Н 2 О бутен бутен