В СПОМНИТЕ, КАКИЕ ВЕЩЕСТВА МЫ НАЗЫВАЕМ УГЛЕВОДОРОДАМИ ? УГЛЕВОДОРОДЫ – это органические соединения, состоящие из двух химических элементов – УГЛЕРОДА И ВОДОРОДА.

УГЛЕВОДОРОДЫ – это органические соединения, состоящие из двух химических элементов – УГЛЕРОДА И ВОДОРОДА.

АЛКАНЫ Строение молекулы метана. Свойства метана и его гомологов.

АЛКАНЫ название предельных углеводородов по международной номенклатуре (ИЮПАК). ПАРАФИНЫ исторически сохранившееся название предельных углеводородов (от лат. parrum affinis – малоактивный).

П ЛАН. 1. Определение. Общая формула класса углеводородов. 2. Гомологический ряд. 3. Виды изомерии. 4. Строение алканов. 5. Физические свойства. 6. Способы получения. 7. Химические свойства. 8. Применение.

А ЛКАНЫ. ( П РЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. П АРАФИНЫ. Н АСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. ) Алканы - углеводороды в молекулах которых все атомы углерода связаны одинарными связями (σ-) и имеют общую формулу: C n H 2n+2

АЛКАНЫ (предельные, насыщенные, парафины) – это углеводороды с общей формулой C n H 2n+2, которые не способны на реакции присоединения.

Г ОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД МЕТАНА СН 4 мет ан С 2 H 6 эт ан C 3 H 8 пропан C 4 H 10 бут ан C 5 H 12 пентан C 6 H 14 гексан C 7 H 16 гептан C 8 H 18 окт ан C 9 H 20 нон ан C 10 H 22 дек ан Гомологи – это вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп СH 2.

СН 4 -С 4 Н 10 С 5 Н 12 - С 15 Н 32 С 16 Н 34 -… твердые

Р АДИКАЛ – ЭТО ЧАСТИЦА, ИМЕЮЩАЯ НЕ СПАРЕННЫЕ ЭЛЕКТРОНЫ. Число Название числа Формула радикала Название радикала 1Моно--СН 3 Метил 2Ди--С 2 Н 5 Этил 3Три--С 3 Н 7 Пропил 4Тетра--С 4 Н 9 Бутил 5Пента--С 5 Н 11 Пентил

И ЗОМЕРИЯ И НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ Структурная изомерия CH 3 – CH - CH 2 - CH 3 CH 3 Алгоритм. 1. Выбор главной цепи: CH 3 – CH - CH 2 - CH 3 CH 3

И ЗОМЕРИЯ И НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ 2. Нумерация атомов главной цепи: CH 3 – CH - CH 2 - CH 3 CH 3

И ЗОМЕРИЯ И НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ 3. Формирование названия: CH 3 – CH - CH 2 - CH 3 CH метилбутан

ИЗОМЕРИЯ И НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ У алканов наблюдается изомерия углеродного скелета. Чтобы составить название углеводорода с разветвленной цепью, его рассматривают как продукт замещения атомов водорода в нормальном углеводороде углеводородными радикалами. 1. Выделяют в структурной формуле наиболее длинную цепь атомов углерода и нумеруют эти атомы, начиная с того к которому ближе разветвление СН 3 - СН - СН 2 - СН 2 - СН 3 СН СН 3 – СН – СН – СН 3 СН 3 СН 3

2. Когда радикалов несколько и они равноудалены от концов главной цепи, то нумерацию начинают с того края, к которому ближе расположен простейший радикал. 3. В названии вещества цифрой указывают, при каком атоме углерода находится радикал и называют его (начиная с простейшего). Если радикалы повторяются, то номер повторяют по числу этого радикала, а перед названием радикала приписывают приставку от греческого числительного («ди»-2, «три»-3, «тетра»-4 и т.д.) а) 2 - метил…б) 2,3 – диметил…

а) 2 – метилпентан 5. Завершают название алкана по числу атомов углерода в нумерованной цепи. 4. Если радикалов несколько, то цифрами указывают каждого из них. б) 2,3 - диметилбутан

ЗАДАНИЕ. Дайте названия следующим углеводородам по международной номенклатуре. СН 3 СН 3 – СН 2 – С – СН 3 СН 3 2,2 - диметилбутан СН 3 – СН – СН – СН – СН 3 СН 3 С 2 Н 5 СН 3 2,4 – диметил - 3 – этилпентан

С ТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ МЕТАНА Молекулярная формула молекулы метана CH 4 Пространственное строение молекулы метана

Метан Для алканов характерна sp³- гибридизация; Длина С-С – связи = 0,154 нм Углы между орбиталями = 109° 28´ Перекрывание гибридных электронных облаков атомов углерода облаками атомов водорода (молекула метана) °28´ С ТРОЕНИЕ МЕТАНА s р Гибридизованные облака Рисунок 1. Рисунок 2. Рисунок 3. c c c cc c c 0,154 нм

К АКИЕ ХИМИЧЕСКИЕ СВЯЗИ В МОЛЕКУЛЕ МЕТАНА ? Какой вид гибридизации атомов углерода будет осуществляться в молекулах алканов? КПС, одинарные, равные по характеристикам sp 3 - гибридизация

Длина простой химической связи 1,54 Å (ангстрема), угол HCH 109°28` В предельных углеводородах атом углерода находится в состоянии sp3- гибридизации. Молекула метана представляет собой тетраэдр с атомом углерода в центре и атомами водорода по вершинам тетраэдра.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ. НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ. МЕТАН – газ, без цвета и запаха, почти в 2 раза легче воздуха, мало растворим в воде. Он образуется в природе в результате разложения без доступа воздуха остатков растительных и животных организмов. Поэтому может быть обнаружен в заболоченных водоемах, где появляется в виде пузырьков газа, или накапливается в каменноугольных шахтах, куда выделяется из угольных пластов. В значительном количестве (80-97%) метан содержится в природном газе и в попутных нефтяных газах.

ЭТАН, ПРОПАН И БУТАН входят в состав природного и попутного нефтяного газов. АЛКАНЫ содержатся в нефти. С ростом относительной молекулярной массы наблюдается переход количественных отношений в качественные: изменяется агрегатное состояние, возрастают температуры плавления и кипения.

Ф ИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА С увеличением относительных молекулярных масс предельных углеводородов закономерно повышаются их температуры кипения и плавления. СН 4 …C 4 Н 10 – газы T кипения : -161,6…-0,5 °C T плавления : -182,5…-138,3 °C С 16 Н 34 …и далее– твёрдые вещества T кипения : 287,5 °C T плавления : 20 °C С 5 Н 12 …C 15 Н 32 – жидкости T кипения : 36,1…270,5 °C T плавления : -129,8…10 °C

1)В промышленности: а) крекинг нефтепродуктов: C 16 H 34 C 8 H 18 + C 8 H 16 2) В лаборатории: П ОЛУЧЕНИЕ в) Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых солей: СН 3 СООNa + 2NaОН СН 4 + Nа 2 СО 3 б) Реакция Вюрца : C 2 H 5 Cl + 2Na C 4 H NaCl а) Гидролиз карбидов: Al 4 C H 2 O = 3 CH Al(OH) 3

1)В промышленности: а) крекинг нефтепродуктов: C 16 H 34 C 8 H 18 + C 8 H 16 2) В лаборатории: П ОЛУЧЕНИЕ в) Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых солей: СН 3 СООNa + 2NaОН СН 4 + Nа 2 СО 3 б) Реакция Вюрца : C 2 H 5 Cl + 2Na C 4 H NaCl а) Гидролиз карбидов: Al 4 C H 2 O = 3 CH Al(OH) 3

Х ИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ

СН 4 + Сl 2 CH 3 Cl + HCl + Q t Реакции протекают по радикальному механизму. Этан б) Нитрование С Н Н Н Н + НО NO 2 СН 3 NO 2 + H 2 O + Q в) Сульфирование С Н Н Н Н + НО SO 3 H СН 3 SO 3 H + H 2 O + Q t t Х ИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА : 1. Р ЕАКЦИЯ ЗАМЕЩЕНИЯ. 2) Реакция нитрования (Коновалова): 3) Реакция сульфирования: 1) Реакция галогенирования:

СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 СН 3 t, катализатор СН 3 СН СН 2 СН 3 СН 3 СН 4 + Н 2 О СО + 3Н 2 800°С синтез-газ 2СН 4 Н С С Н + 3Н 2 + Q 1500°С СН 3 СН 3 Н 2 С=СН 2 + Н 2 + Q Предельные углеводороды горят (пламя не коптящее ) С 3 Н 8 + 5О 2 3СО 2 + 4Н 2 О + Q В присутствии катализаторов окисляются: СН 4 + О 2 500°С, катализатор Н С О Н + Н 2 О + Q 2СН 3 (СН 2 ) 34 СН 3 + 5О 2 4СН 3 (СН 2 ) 16 СООН +2Н 2 О + Q

Широко используются в качестве топлива, в том числе для двигателей внутреннего сгорания. П РИМЕНЕНИЕ АЛКАНОВ

1-3 – производство сажи (1 – картриджи; 2 – резина; 3 – типографическая краска) 4-7 – получение органических веществ (4 – растворителей; 5 – хладагентов, используемых в холодильных установках; 6 – метанол; 7 - ацетилен)

З АКРЕПЛЕНИЕ. Составьте все возможные изомеры для гептана и назовите их. Составьте 2 ближайших гомолога для пентана и назовите их. Определить предельный углеводород, плотность паров которого по воздуху равна 2. Учебник: 12 (стр. 33)

Д ОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ Учебник О.С. Габриелян (10 класс базовый уровень) § 3, упр. 4, 7, 8 (стр. 32)

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ: 1. учить конспект, 2. §33.1, вопросы 1,6 (устно); 15* (письменно)