Сложные Эфиры. Жиры. К сложным эфирам относятся органические вещества, которые образуются в реакциях кислот со спиртами, идущими от отщепления воды. К сложным эфирам относятся также животные жиры и растительные масла, но они значительно отличаются от других сложных эфиров по некоторым свойствам. Поэтому жиры рассматривают отдельно, как частный пример сложных эфиров.
Физические свойства. Нахождение в природе. Сложные эфиры простейших одноосновных кислот и спиртов –жидкости, легче воды, летучие и в большинстве случаев обладающие приятным запахом. Температуры кипения и плавления сложных эфиров ниже, чем у соответствующих органических кислот. В воде растворимы только сложные эфиры с небольшой относительной молекулярной массой. В природе, содержатся в цветах, фруктах, ягодах.
Сложные эфиры используются : в качестве растворителей, пластификаторов, ароматизаторов. Эфиры муравьиной кислоты: - HCOOCH3 - метилформиат, tкип = 32 °C - HCOOC2H5 - этилформиат, tкип = 53 °C - HCOOCH2CH2CH(CH3)2 - изопентилформиат - HCOOCH2C6H5 бензилформиат, tкип = 202 °C Эфиры масляной кислоты: - 3H7COOC2H5 этилбутират, tкип = 121,5 °C - C3H7COOCH2CH2CH(CH3)2 изоамилбутират
Сложные эфиры применяют в медицине. В конце XIX начале XX века, когда органический синтез делал свои первые шаги, было синтезировано и испытано фармакологами множество сложных эфиров. Они стали основой таких лекарственных средств, как валидол и др. Как местнораздражающее и обезболивающее средство широко использовался метилсалицилат, в настоящее время практически вытесненный более эффективными средствами.
Жиры. Жиры – это сложные эфиры глицерина и карбоновых кислот. Твердые жиры образованны преимущественно высшими предельными карбоновыми кислотами – стеариновой (С17 H35 COOH), пальмитиновой (С15 H31 COOH) и некоторыми другими. Жидкие жиры образованны главным образом высшими непредельными карбоновыми кислотами – олеиновой(C17 H33 COOH), линолевой (С17 H31 COOH) и линоленовой (C17 H29 COOH).
Природные жиры. Жиры (или липиды, от греч. Lipos – жир) – очень важные природные соединения. Они наряду с белками и углеводами составляют основу нашей пищи. Жиры представляют собой смесь разнообразных по химическому составу органических веществ с близкими физико – химическими свойствами. Основной структурной единицей жиров являются глицериды. В натуральных жирах содержится около 95-97% глицеридов жирных кислот. В зависимости от того, какое количество спиртовых групп глицерина будет замещено на кислотный остаток, различают моно -, ди -, и триглицериды.
Природные жиры. Жиры очень распространены в природе. В растениях больше всего жира находится в семенах и плодах. Семена растений содержащих особенно много жиров принято называть масляными (подсолнечник, хлопчатник, соя, лен, рапс)Много жира содержится в плодах растений (плоды разных пальм, оливкового дерева) Содержание масла в семенах растений: -подсолнух – до 57% -хлопчатник – до 29% -соя – до 25% -лен – до 48% -арахис – до 69% -рапс – до 40% Содержание масла в плодах растений: -кокосовая пальма, плод – до 72% -оливки – до 49% -лесной орех – до 60%
Растительные жиры. Растительные жиры чаще всего жидкие вещества, они называются маслами. Известны и твердые растительные жиры, например кокосовое масло.
Животные жиры. Животные жиры в большинстве случаев твердые вещества, но встречаются и жидкие (рыбий жир).
Применение жиров. Жиры в основном применяют в качестве пищевого продукта. Также жиры используются для получения мыла.
Липиды. Липиды классифицируют на : - липиды простые (не содержащие фосфора); - липиды сложные (содержащие фосфор, азот, серу), в том числе фосфолипиды; - циклические липиды, в том числе стерины или стиролы.
Жирные кислоты. Жирные кислоты, входящие в состав природных жиров, по степени насыщения водородом могут быть насыщенными (придельными) и ненасыщенными (непредельными). Жирные кислоты в чистом виде, представляют собой жидкие или твердые, но легкоплавкие вещества. Высокомолекулярные насыщенные кислоты твердые, а низкомолекулярные – жидкие при комнатной температуре. Большинство ненасыщенных кислот – жидкие вещества. Жирные кислоты легче воды.
Физические свойства жирных кислот. - Насыщенные жирные кислоты. Температура кипения возрастает с увеличением молекулярной массы. Растворимость в воде с возрастанием молекулярной массы уменьшается, а начиная с лауриновой кислоты более высокомолекулярные кислоты в воде практически нерастворимы. Плотность насыщенных жирных кислот уменьшается с увеличением молекулярной массы. - Ненасыщенные жирные кислоты. Плотность, растворимость, летучесть зависят от молекулярной массы ненасыщенных кислот и уменьшаются с ее увеличением.
Применение жирных кислот. Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными ПАВ и используются в качестве мыл. В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E570, как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель.
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ И ЖИРЫ. Авторы презентации: Ученицы 10А класса МБОУ СОШ 131 Кондик Валерия и Бирская Виктория