40(С 5). В ЫВОД МОЛЕКУЛЯРНОЙ ФОРМУЛЫ ВЕЩЕСТВА

Типы задач в задании 40 o Определение формулы вещества по массовым долям химических элементов или по общей формуле вещества; o Определение формулы вещества по продуктам сгорания; o Определение формулы вещества по химическим свойствам.

Возможные ошибки Задачи на определение формулы органического вещества бывают нескольких видов. Обычно решение этих задач не представляет особых сложностей, однако часто выпускники теряют баллы на этой задаче. Причин бывает несколько: Некорректное оформление; Решение не математическим путем, а методом перебора; Неверно составленная общая формула вещества; Ошибки в уравнении реакции с участием вещества, записанного в общем виде.

Найдено количество вещества продуктов сгорания (или составлено уравнение реакции) - 1 балл Определена молекулярная формула вещества 1 балл Составлена структурная формула вещества 1 балл Записано уравнение реакции вещества 1 балл ИТОГО 4 балла

О ТРАБОТКА РЕШЕНИЙ ЗАДАНИЙ ЧАСТИ С ЕГЭ В РАМКАХ УРОКОВ ХИМИИ. Учитель Самсонова Л.В учебный год. Из официальных публикаций ФИПИ: « Особо отмечаем, что задания части С могут быть выполнены разными способами. В критериях, в качестве образца, приведён один из возможных вариантов решения. Возможны и другие варианты решения. Решение задачи способом, не соответствующим критериям, не может служить основанием для снижения оценки. Правильность нестандартного решения должны определить эксперты- экзаменаторы на месте при проверке экзаменационных работ ».

Н ЕОБХОДИМЫЕ ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ЗНАНИЯ 1. Массовая доля элемента в веществе W(Э) = __z(Э) * Ar(Э) * 100% Mr (в-ва) 2. Молекулярная и простейшая формула вещества. Молекулярная (истинная) формула формула, в которой отражается реальное число атомов каждого вида, входящих в молекулу вещества. Например,С 6 Н 6 истинная формула бензола. Простейшая (эмпирическая) формула показывает соотношение атомов в веществе. Например, для бензола соотношение С и Н -- 1:1, т.е. простейшая формула бензола СН. Молекулярная формула может совпадать с простейшей или быть кратной ей. Если в задаче даны только массовые доли элементов, то в процессе решения задачи можно вычислить только простейшую формулу вещества. Для получения истинной формулы в задаче обычно даются дополнительные данные молярная масса, относительная или абсолютная плотность вещества или другие данные, с помощью которых можно определить молярную массу вещества.

3. Относительная плотность газа Х по газу Y- M(газа) = 2*D H2 (газа) M(газа) = 29*D возд (газа) 4. Абсолютная плотность газа при (н.у.) Абсолютная плотность газа это масса 1 л газа при нормальных условиях. Обычно для газов её измеряют в г/л. Если взять 1 моль газа, то ρ = m/V а молярную массу газа можно найти, умножая плотность на молярный объём M = (плотность ρ) (молярный объём Vm) M= ρ*Vm 5. Общие формулы органических соединений

Углеводороды Алканы С n Н 2n+2 Алкены С n Н 2n Циклоалканы С n Н 2n Алкины С n Н 2n-2 Алкадиены С n Н 2n-2 Арены С n Н 2n-6 А ЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ Амины С n Н 2n+3 N, R-NH 2 Аминокислоты (предельные одноосновные) С n Н 2n+1 NО 2 С n Н 2n (NH 2 )COOH

К ИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА Спирты С n Н 2n+1 ОН, С n Н 2n+2 О Альдегиды, С n Н 2n+1 С(О)Н, С n Н 2n О Кетоны RС(О)R 1, С n Н 2n О Простые эфиры R-O-R 1 (R= С n Н 2n+1 ) Карбоновые кислоты RCOOH, С n Н 2n О 2 Сложные эфиры RCOOR 1, С n Н 2n О 2 Фенолы С n Н 2n-7 (ОН)

1- Й ТИП О ПРЕДЕЛЕНИЕ ФОРМУЛЫ ВЕЩЕСТВА ПО ОТНОСИТЕЛЬНОЙ ПЛОТНОСТИ ВЕЩЕСТВА, ПО МАССОВЫМ ДОЛЯМ ЭЛЕМЕНТОВ ИЛИ ПО ОБЩЕЙ ФОРМУЛЕ ВЕЩЕСТВА Алгоритм решения задачи: 1-й этап: Если дана относительная плотность, то рассчитаем молярную массу вещества по данному газу М(газа) = Мr(Х) * Dx 2-й этап: Записать выражение для массовой доли элемента в соединении и найти значение индекса «n», через нахождение количества молей каждого элемента и через соотношение этих данных. При этом находится простейшая формула 3-й этап: для нахождения истинной формулы вычислить молярную массу простейшей формулы и сравнить его с рассчитанной по относительной плотности. 4-й этап: Составление структурной формулы, которая отражает порядок связи атомов в молекуле 5-й этап: Составление уравнения, соответствующего требованиям задачи

Задание 1 Не­ко­то­рое ор­га­ни­че­ское со­еди­не­ние со­дер­жит 62,1% уг­ле­ро­да и 27,6% кис­ ло­ро­да по массе. Из­вест­но, что это со­ еди­не­ние может быть по­лу­че­но в ре­ зуль­та­те тер­ми­че­ско­го раз­ло­же­ния каль­ци­е­вой соли со­от­вет­ству­ю­щей кар­бо­но­вой кис­ло­ты. На ос­но­ва­нии дан­ных усло­вия за­да­чи: 1) про­из­ве­ди­те вы­чис­ле­ния, не­об­хо­ди­мые для уста­ нов­ле­ния мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ ще­ства; 2) за­пи­ши­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства; 3) со­ставь­те струк­тур­ную фор­му­лу ис­ход­но­го ве­ще­ ства, ко­то­рая од­но­знач­но от­ра­жа­ет по­ря­док связи ато­ мов в его мо­ле­ку­ле; 4) на­пи­ши­те урав­не­ние ре­ак­ции по­лу­че­ния этого ве­ ще­ства тер­ми­че­ским раз­ло­же­ни­ем каль­ци­е­вой соли со­от­вет­ству­ю­щей кар­бо­но­вой кис­ло­ты.

Э ЛЕМЕНТЫ РЕШЕНИЯ Общая фор­му­ла ве­ще­ства С x H y O z 1) Най­дем со­от­но­ше­ние ато­мов уг­ле­ро­да, во­до­ро­да и кис­ло­ ро­да в со­еди­не­нии: w(H) = ,1-27,6=10,3 2) x : y : z = 62,1/12 : 10,3/1 : 27,6/16 = 5,175 : 10,3 : 1,725 = 3 : 6 : 1 Опре­делим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ве­ще­ства: С 3 H 6 O 3) Со­ста­вим струк­тур­ную фор­му­лу ве­ще­ства 4)Со­ста­вим урав­не­ние ре­ак­ции по­лу­че­ния этого ве­ще­ства тер­ми­че­ским раз­ло­же­ни­ем каль­ци­е­вой соли со­от­вет­ству­ю­ щей кар­бо­но­вой кис­ло­ты. (CH3COO)2Ca t° +CaCO 3

Задание 2 Некоторый УВ содержит 12,19% водорода по массе. Молекула этого УВ содержит один четвертичный атом углерода. Установлено, что этот УВ может взаимодействовать с аммиачным раствором оксида серебра с образованием бурого осадка. На основании этих данных: 1)Произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества; 2)Запишите молекулярную формулу исходного органического вещества; 3)Составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 4)Приведите уравнение реакции его взаимодействия с аммиачным раствором оксида серебра

Э ЛЕМЕНТЫ РЕШЕНИЯ Общая фор­му­ла ве­ще­ства С x H y 1) Най­дем со­от­но­ше­ние ато­мов уг­ле­ро­да и во­до­ро­да в со­еди­не­нии: w(С) = ,19 =87,81 x : y = 87,81/12 : 12,19/1 = 7,3175 : 12,19 = 1 : 1,653 = 6 : 10 2) Опре­делим мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ве­ще­ства: С 6 H 10 3) Со­ста­вим струк­тур­ную фор­му­лу ве­ще­ства: CH 3 СH 3 –C – C CH CH 3 4) Со­ста­вим урав­не­ние ре­ак­ции дан­но­го ве­ще­ства с аммиачным раствором оксида серебра: (СH 3 ) 3 C –C CH +[Ag(NH 3 ) 2 ]OH (СH 3 ) 3 C –C CAg+2NH 3 +H 2 O

Задание 3 Од­но­ос­нов­ная кар­бо­но­вая кис­ло­та, со­дер­жа­щая 26,1% уг­ле­ро­да, 4,3% во­до­ро­да, ре­а­ги­ру­ет со спир­том с об­ра­зо­ва­ни­ем ве­ще­ства, плот­ность паров ко­то­ро­го по воз­ду­ху равна 2,55. На основании этих данных: 1)Произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества; 2)Запишите молекулярную формулу исходного органического вещества; 3)Составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 4)Написать реакцию образования сложного эфира при взаимодействии карбоновой кислоты со спиртом

2- Й ТИП О ПРЕДЕЛЕНИЕ ФОРМУЛЫ ВЕЩЕСТВА ПО ПРОДУКТАМ СГОРАНИЯ Алгоритм решения задачи 1-й этап: Нахождение простейшей формулы вещества включает следующие операции: 1. Определить количественный состав вещества, т.е.найти массу и количество вещества каждого элемента, содержащееся в определенной порции вещества; 2. Определить простейшее соотношение количеств элементов, то есть найти простейшие индексы; 3. Составить простейшую формулу вещества и вычислить её молекулярную массу (М прост ); 2-й этап: Нахождение истинной формулы: 1. Определить истинную молярную массу (М ист ) из дополнительных условий; 2. Найти коэффициент кратности (М ист )/ (М прост ) и составить истинную формулу вещества. 3-й этап: Составление структурной формулы, которая отражает порядок связи атомов в молекуле. 4-й этап: Составление уравнения, соответствующего требованиям задачи

Задание 4. Относительная плотность паров органического соединения по азоту равна 2. При сжигании 9,8 г этого соединения образуется 15,68 л углекислого газа (н. у) и 12,6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

Так как вещество при сгорании превращается в углекислый газ и воду, значит, оно состоит из атомов С, Н и, возможно, О. Поэтому его общую формулу можно записать как Сх НуОz. Схему реакции сгорания мы можем записать (без расстановки коэффициентов): Сх НуОz + О2 CO2 + H2O Весь углерод из исходного вещества переходит в углекислый газ, а весь водород в воду. Находим количества веществ CO2 и H2O, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится: n(CO2) = V / Vm = 15,68 / 22,4 = 0,7 моль. На одну молекулу CO2 приходится один атом С, значит, n(C) =n(CO2)= 0,7 моль n(Н2О) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 моль. В одной молекуле воды содержатся два атома Н, значит n(H) = 2n(Н2О) n(H) = 0,7 2 = 1,4 моль. Проверяем наличие в веществе кислорода. Для этого из массы всего исх. вещества надо вычесть массы С и Н. m(C) = 0,7 12 = 8,4 г, m(H) = 1,4 1 = 1,4 г Масса всего вещества 9,8 г. m(O) = 9,8 8,4 1,4 = 0, т.е. в данном веществе нет атомов кислорода. Если бы кислород в данном веществе присутствовал, то по его массе можно было бы найти кол-во вещества и рассчитывать простейшую формулу, исходя из наличия трёх разных атомов. Дальнейшие действия вам уже знакомы: поиск простейшей и истинной формул. С : Н = 0,7 : 1,4 = 1 : 2 Простейшая формула СН2. Истинную молярную массу ищем по относительной плотности газа по азоту (не забудьте, что азот состоит из двухатомных молекул N2 и его молярная масса 28 г/моль): Mист. = Dпо N2 M(N2) = 2 28 = 56 г/моль. Простейшая формула СН2, её молярная масса / 14 = 4. Истинная формула С4Н8. Ответ: С4Н8.

Задание 5 o При сго­ра­нии 18,8 г ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ ства по­лу­чи­ли 26,88 л (н. у.) уг­ле­кис­ло­го газа и 10,8 мл воды. Из­вест­но, что это ве­ ще­ство ре­а­ги­ру­ет как с гид­рок­си­дом на­ трия, так и с бром­ной водой. На ос­но­ва­нии дан­ных усло­вия за­да­чи: 1) про­из­ве­ди­те вы­чис­ле­ния, не­об­хо­ди­мые для уста­нов­ле­ния мо­ле­ку­ляр­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства; 2) за­пи­ши­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства; 3) со­став­ьте струк­тур­ную фор­му­лу ис­ход­но­го ве­ще­ства, ко­то­ рая от­ра­жа­ет по­ря­док связи ато­мов в его мо­ле­ку­ле; 4) на­пи­ши­те урав­не­ние ре­ак­ции дан­но­го ве­ще­ства с бром­ной водой.

Э ЛЕМЕНТЫ РЕШЕНИЯ

4) Составлено урав­не­ние ре­ак­ции дан­но­го ве­ще­ства с бром­ной водой.

Задание 6 При сго­ра­нии 17,5 г ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства по­ лу­чи­ли 28 л (н.у.) уг­ле­кис­ло­го газа и 22,5 мл воды. Плот­ность паров этого ве­ще­ства (н.у.) со­ став­ля­ет 3,125 г/л. Из­вест­но также, что это ве­ ще­ство было по­лу­че­но в ре­зуль­та­те де­гид­ра­та­ ции тре­тич­но­го спир­та. На ос­но­ва­нии дан­ных усло­вия за­да­чи: 1) про­из­ве­ди­те вы­чис­ле­ния, не­об­хо­ди­мые для уста­нов­ле­ния мо­ле­ ку­ляр­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства; 2) за­пи­ши­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства; 3) со­ставь­те струк­тур­ную фор­му­лу ис­ход­но­го ве­ще­ства, ко­то­рая од­ но­знач­но от­ра­жа­ет по­ря­док связи ато­мов в его мо­ле­ку­ле; 4) на­пи­ши­те урав­не­ние ре­ак­ции по­лу­че­ния дан­но­го ве­ще­ства де­ гид­ра­та­ци­ей со­от­вет­ству­ю­ще­го тре­тич­но­го спир­та.

При пол­ном сго­ра­нии ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ ства мас­сой 25,9 г об­ра­зо­ва­лось 23,52 л (при н. у.) уг­ле­кис­ло­го газа и 18,9 г воды. От­но­си­ тель­ная плот­ность паров этого ве­ще­ства по во­до­ро­ду равна 37. Уста­нов­ле­но, что оно не ре­а­ги­ру­ет с гид­ро­кар­бо­на­том на­трия, но вза­ и­мо­дей­ству­ет со ще­ло­ча­ми и даёт ре­ак­цию «се­реб­ря­но­го зер­ка­ла». Уста­но­ви­те мо­ле­ку­ ляр­ную фор­му­лу ве­ще­ства, изоб­ра­зи­те его струк­тур­ную фор­му­лу и на­пи­ши­те урав­не­ние ре­ак­ции с гид­рок­си­дом калия. Задание 7

Э ЛЕМЕНТЫ РЕШЕНИЯ

3-й тип задачи: Определение формулы вещества по химическим свойствам. Алгоритм решения задач по химическому уравнению: 1-й этап: Составить общие формулы веществ и написать уравнение в общем виде; 2-й этап: Молярные массы выразить через n( количество вещества) Приравнять количества веществ с учётом коэффициентов 3-й этап: Составление структурной формулы, которая отражает порядок связи атомов в молекуле. 4-й этап: Составление уравнения, соответствующего требованиям задачи

При вза­и­мо­дей­ствии 18,5 г жид­ко­го ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства c из­быт­ком ще­лоч­но­го ме­тал­ла вы­де­ли­лось 2,8 л газа (н. у.). Из­вест­но, что ве­ще­ство может ре­а­ ги­ро­вать с хло­ро­во­до­ро­дом, а при вза­и­мо­дей­ствии с под­кислённым рас­тво­ром пер­ман­га­на­та калия пре­ вра­ща­ет­ся в кетон. Уста­но­ви­те мо­ле­куляр­ную фор­му­ лу ве­ще­ства, изоб­ра­зи­те его струк­тур­ную фор­му­лу и на­пи­ши­те урав­не­ние внут­ри­мо­ле­ку­ляр­ной де­гид­ра­та­ ции под дей­стви­ем сер­ной кис­ло­ты. Задание 8

Э ЛЕМЕНТЫ РЕШЕНИЯ

Жид­кий при обыч­ных усло­ви­ях аце­ти­ле­но­вый уг­ле­во­до­род мас­сой 4,51 г может пол­но­стью про­ ре­а­ги­ро­вать с 440 г бром­ной воды с мас­со­вой долей брома 4 %. Уг­ле­во­до­род вза­и­мо­дей­ству­ет с ам­ми­ач­ным рас­тво­ром ок­си­да се­реб­ра, и в его со­ста­ве есть чет­вер­тич­ный атом уг­ле­ро­да. Уста­ но­ви­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу уг­ле­во­до­ро­да, изоб­ра­зи­те его струк­тур­ную фор­му­лу и на­пи­ши­ те урав­не­ние ре­ак­ции с водой. Задание 9

Задание 10 Уг­ле­во­до­род не­цик­ли­че­ско­го стро­е­ния мас­сой 8,4 г ре­а­ги­ру­ет с во­до­ро­дом в одну ста­дию и спо­со­бен при­со­еди­нить 3,36 л (н.у.) во­до­ро­да в при­сут­ствии ка­та­ли­за­то­ра. Из­вест­но, что в ре­зуль­та­те при­со­еди­не­ния бро­ мо­во­до­ро­да к этому уг­ле­во­до­ро­ду об­ра­зу­ет­ся толь­ ко одно бром­про­из­вод­ное. На ос­но­ва­нии дан­ных усло­вия за­да­ния: 1) про­из­ве­ди­те вы­чис­ле­ния, не­об­хо­ди­мые для уста­нов­ле­ния мо­ле­ ку­ляр­ной фор­му­лы ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства; 2) за­пи­ши­те мо­ле­ку­ляр­ную фор­му­лу ис­ход­но­го ор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ ства; 3) со­ставь­те струк­тур­ную фор­му­лу этого ве­ще­ства, ко­то­рая од­но­ знач­но от­ра­жа­ет по­ря­док связи ато­мов в его мо­ле­ку­ле; 4) на­пи­ши­те урав­не­ние ре­ак­ции этого ве­ще­ства с бро­мо­во­до­ро­дом.

Э ЛЕМЕНТЫ РЕШЕНИЯ