Алкадиены
ОПРЕДЕЛЕНИЕ Алкадиены – углеводороды, молекулы которых содержат две двойные связи.
Химические свойства 1. Присоединение (1,2-присоединение; 1,4-присоединение) CH 2 = CH – CH = CH 2 + Br 2 CH 2 – CH – CH = CH 2 Br Br CH 2 = CH – CH = CH 2 + Br 2 CH 2 – CH = CH – CH 2 Br Br 2. Полимеризация nCH 2 = CH – CH = CH 2 кат., р,t o (– CH 2 – CH = CH – CH 2 – ) n синтетический бутадиеновый каучук (цис- и транс-) Получен в 1928 году русским химиком Сергеем Васильевичем Лебедевым nCH 2 = C – CH = CH 2 кат., р,t o – CH 2 – C = CH – CH 2 – CH 3 CH 3 n синтетический изопреновый каучук
1. Методом Лебедева 2C 2 H 5 ОH 425 o,Al 2 O 3,C,ZnO H 2 C = CH – CH = CH 2 + H 2 + 2H 2 О 2. Дегидрированием CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 кат.,р,t o CH 2 = CH – CH = CH 2 + 2H 2 Получение
Открыли их очень давно, какие-нибудь индейцы (каучук): ) только не знали что это алкадиены. А официально их искусственно получил русский химик Сергей Васильевич Лебедев... В связи с бурным ростом промышленного производства в начале XX в. возросла потребность в каучуке. И это заставило химиков искать пути получения синтетического каучука. Первые попытки были неудачными, так как при полимеризации диенов образовывались нестереорегулярные цепи (т. е. цепи, в которых элементарные звенья находились как в цис-, так и в траке- конфигурации). Получаемый каучук был похож на смолу, вулканизация его давала резину очень плохого качества. Впервые технологически удобный способ синтеза полибутадиенового каучука был разработан русским химиком С. В. Лебедевым. В его основе лежала полимеризация бутадиена-1,3 с использованием катализатора металлического натрия.
В промышленности диены используют для получения синтетического каучука
Углеводороды, содержащие две и более двойные связи в молекуле – терпены – широко распространены в растительных организмах, часто обладают приятным запахом. Смеси терпенов используют в производстве духов и ароматических отдушек, а также в медицине.
Жизненно важен для человека b-каротин, который превращается в организме в витамин А, он содержится в красных и желтых плодах.