Азотсодержащие органические соединения.

Амины Амины – органические соединения, которые можно рассматривать как производные аммиака, в котором атомы водорода (один или несколько) замещены на углеводородные радикалы.

Амины бывают алифатические, ароматические, алициклические и гетероциклические. Они подразделяются на первичные, вторичные и третичные. Например, первичный: CH3-NH2 –метиламин; вторичный: CH3-NH-CH3 – диметиламин; третичный: CH3-N-CH3 – триметиламин; CH3 Четвертичные амины – это органические аналоги неорганических аммониевых солей: [R4N]+ Cl-

Физические свойства аминов Простейшие алифатические амины при нормальных условиях представляют собой газы или жидкости с низкой температурой кипения, обладающие резким запахом. Первые представители ряда аминов растворяются в воде, но по мере роста углеродного скелета их растворимость в воде уменьшается. Также амины растворимы в органических растворителях.

Способы получения аминов 1. Нагревание алкилгалогенидов с аммиаком под давлением: Например, CH3Cl + NH3 CH3NH2 + HCl NaOH [CH3NH3]Cl CH3NH2

2. Восстановление нитросоединений (ароматические амины): Например, C 6 H5NO2 + 6[H] C 6 H5NH2 + 2 H2O

3. Пропускание смеси спирта и аммиака над поверхностью катализатора (низшие амины): Например, Al2O3 CH3OH + NH3 CH3NH2 + H2O 400oC

Химические свойства аминов 1. Основные свойства: CH3NH2 + H2SO4 [CH3NH3]HSO4 C 6 H5NH2 + HCl [C 6 H5NH3]Cl 2. Горение: 4 C2H5NH O2 8CO2 + 2 N H2O

3. Реакции с азотистой кислотой: а) первичные алифатические: R-NH2 + NaNO2 + HCl R-OH + N2 +NaCl + H2O б) первичные ароматические: C 6 H5NH2 + NaNO2 + HCl [C 6 H5-N=N]+Cl- +NaCl + H2O в) вторичные алифатические и ароматические: R2NH + NaNO2 + HCl R2N-N=O + NaCl + H2O

Аминокислоты Аминокислоты – это органические соединения, в состав которых входят карбоксильная группа – COOH и аминогруппа – NH2. В зависимости от расположения обеих функциональных групп различают α-,β-,γ-аминокислоты и т. д. В природе встречаются только α-аминокислоты.

Основные группы природных аминокислот: 1. Алифатические предельные аминокислоты (глицин, аланин); 2. Серосодержащие аминокислоты (цистеин); 3. Аминокислоты с алифатической гидроксильной группой (серин); 4. Ароматические аминокислоты (фенилаланин, тирозин); 5. Аминокислоты с кислотным радикалом (глутаминовая кислота); 6. Аминокислоты с основным радикалом (лизин).

Физические свойства аминокислот Твёрдые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде и мало растворимые в органических растворителях. Многие аминокислоты имеют сладкий вкус. Они плавятся при высоких температурах и обычно при этом разлагаются. В парообразное состояние переходить не могут.

Способы получения аминокислот: 1. Гидролиз белковых веществ. 2. Замещение галогена на аминогруппу в соответствующих галогенкислотах: -HCl R-CH-COOH + NH3 R-CH-COOH R-CH-COOH Cl NH3+Cl- NH2

Химические свойства аминокислот 1. Аминокислоты – амфотерные соединения, они реагируют как с кислотами, так и с основаниями: H2N-CH2-COOH + HCl Cl[H3N-CH2-COOH] H2N-CH2-COOH + NaOH H2N-COONa + H2O 2. При растворении аминокислот в воде образуется внутренняя соль, молекула которой представляет собой биполярный ион: H2N-CH2-COOH +H3N-CH2-COO-

3. Взаимодействие со спиртами: HCl H2N-CH(R)- COOH + ROH H2N-CH(R)-COOR + H2O

Пептиды Важнейшее свойство аминокислот – их способность к конденсации с образованием пептидов. R O R O H2N-CH-C-OH + H-NH-CH-C-OH R O R O H2N-CH-C-NH-CH-C-OH + H2O

Качественные реакции на аминокислоты 1. Все аминокислоты окисляются нингидрином с образованием продуктов, окрашенных в сине-фиолетовый цвет. 2. При нагревании ароматических аминокислот с концентрированной азотной кислотой происходит нитрирование бензольного кольца и образуются соединения, окрашенные в жёлтый цвет. Эта реакция называется ксантопротеиновой.

Использованная литература Н. Кузьмнеко, В. Ерёмин, В. Попков «Химия для школьников старших классов и поступающих в вузы».