«Предельные углеводороды, АЛКАНЫ» Учитель химии МБОУ СОШ5 г Армавира Титович Е.Н. Тема модуля :

Углеводороды – это простейшие по составу органические соединения, молекулы которых состоят только из атомов С и Н Углеводороды – это простейшие по составу органические соединения, молекулы которых состоят только из атомов С и Н В зависимости от типа связей между атомами углерода углеводороды делят на предельные (1) и непредельные.(2) 1. С-С 2. С=С, С С 2. С=С, СΞ С

Алканы (СnH2n+2, где п 1) предельные углеводороды в молекулах которых все атомы углерода соединены между собой одинарной (сигма-δ) связью, Историческое название – парафины. В зависимости от строения углеродного скелета предельные углеводороды подразделяют на алифатические (алканы) и циклические (циклоалканы).

Строение алканов 1. sp³ - гибридизация атомных орбиталей (первое валентное состояние атома углерода); 2. Вид связей – только одинарные сигма-связи 3. Длина связи(С-С) – нм 4. валентный угол 109°28`; 5. Форма молекулы: у метана тетраэдрическая, у этана – два тетраэдра соединенные вершинами, строение молекул остальных алканов можно представить как соединение большого числа тетраэдров. начиная с пропана (C3H8), атомы углерода расположены не по прямой линии, а зигзагообразно.

Номенклатура – это система формул и названий хим. веществ. Название орг. в-ва отражает не только состав, но и строение его молекулы. Для орг. химии удобной является заместительная номенклатура ИЮПАК. Первые четыре представителя ряда алканов имеют тривиальные названия: метан, этан, пропан, бутан. Названия последующих производятся от греческих числительных, указывающих число углеродных атомов к ним добавляется окончание ан, характерное для алканов

Правила составления названия разветвленного углеводорода: 1. Выбрать самую длинную цепь и пронумеровать ее. нумерацию начинать с того конца цепи,к которому ближе стоит заместитель. 2. Цифрой указать номера углеродных атомов,у которых находятся радикалы. 3. Назвать радикалы(в порядке алфавита). 4. Если при одном и том же углеродном атоме находятся два одинаковых радикала, тогда цифру, указывающую на номер атома углерода,надо повторить дважды. 5. Число одинаковых радикалов указать греческими числительными. Все цифры в названиях молекул отделяют от слов дефисом, а друг от друга запятыми. 6. Дать полное название углеводорода по числу атомов углерода в нумерованной цепи.

Дать названия углеводородам Напишите формулу по названию СН3-СН2-СН-СН3 СН3-СН2-СН-СН3 I СН2-СН3 СН2-СН3 СН3 СН2 СН СН2 I I I I СН3 СН2 СН3 СН2 I СН3 СН3 | 1) 2,3-диметил-гексан 2) 2,2-диметил-3-этил гексан

Вещества,имеющие одинаковый состав, но разное строение, называют изомерами. Изомерия углеродного скелета В молекулах метана, этана,пропана, может быть только один порядок соединения углеродных атомов. Но, начиная с бутана, углеродные цепи могут быть нормальными и разветвленными. СН – СН –СН – СН С 4 Н 10 СН – СН - СН СН н -бутан изобутан(2-метилпропан) Число изомеров у алканов возрастает по мере увеличения числа атомов углерода в молекуле алкана. У пентана 3 изомера, гексана – 5, гептана – 9, и т.д. ( Т кип = С) (T кип = -12 0С)

Состав и физические свойства алканов с неразветвленной цепью Название Молекулярная формула Температура плавления °C Температур а кипения °C Агрегатное состояние при н. у. Запах Метан ЭтанПропан БутанПентан ГексанГептан ОктанНонан ДеканУндекан Додекан………Эйкозан CH 4 C 2 H 6 C 3 H 8 C 4 H 10 C 5 H 12 C 6 H 14 C 7 H 16 C 8 H 18 C 9 H 20 C 10 H 22 C 11 H 24 C 12 H 26 ……… C 20 H ……… , ………343Газ-»--»--»-Жидкость-»--»--»--»--»--»--»-………Твердые Не обладает -»--»--»-Бензина-»--»--»--»--»--»--»-………Нет

Реакции замещения Реакции окисления Термические превращения Галогенирование Нитрование Горение (полное. неполное) Каталитическое окисление кислородом воздуха Разложение Крекинг Дегидрирование Изомери зация Конверсия метана

Реакция замещения атомов водорода в молекуле алкана на атомы галогенов. 1.Инициирование. Под действием света или тепла гомолитический разрывается связь в молекуле хлора. Образуются два свободных радикала: :Cl : Cl:.. :Cl + Cl:.. 2. Рост цепи. Радикал хлора взаимодействует с молекулой метана.Н С :H+ Cl 3 H C + HCl 3 Метильный радикал H C +Cl : Cl CH Cl + Cl Обрыв цепи. Взаимодействие радикалов между собой. Н С +Cl CH Cl 3 Cl +ClCl 2 H C +H CCH -CH 3 3 Этан- побочный продукт

Реакция замещения атомов водорода на остаток азотной кислоты- нитрогруппу с образованием нитросоединений.(При нагревании до 140 градусов) Реакция Коновалова СН + HO – NOCH NO +H O t Разб. нитрометан

Полное. Общее уравнение: C H + O nCO + (n+1)H O n 2n (3n+1) t При недостатке кислорода происходит Неполное сгорание В результате которого образуется ядовитый газ (СО): 2CH +3O 2CO + 4H O t недостаток СН + О С + 2Н О t

Каталитическое окисление кислородом воздуха 2CH – CH- CH -CH + 5O 4CH COOH + 2H O MnO,t 2 CH +O 4 2 CH OH 3 H C=O +H O 2 HCOOH + H O 2 Кат.t1 Кат.t2 Кат.t3

Термические превращения алканов 1.Разложение. СH C + 2H 4 2 t>1000c 2.Крекинг.(расщепление) C H C H +C H c алкан алкен 3.Дегидрирование.( с) H-C-C-H H H H C=CH + H t,CrO Изомеризация. CH –C H –CH –CH –CH – CH CH –CH –CH –CH CH 3 t,AlCl 3 Пентан 2-метилбутан

1. Без изменения цепи. H C=CH +HCH -CH Pb t HC=CH=2HCH -CH Pb t C+2HCH C увеличением атомов углерода в цепи. Реакция Вюрца- действие на галогенопроизводные натрием. CH Br Na 2NaBr+CH -CH 3 t 3. С уменьшением атомов углерода в цепи. (декарбоксилирование) R-C+NaOH NaCO +RH O ONa t 2 3 C H –COONa+NaOH C H+Na CO t

В промышленности: 1. Выделение алканов из природных веществ, главным образом из нефти и природного газа. 2. Метан и другие алканы можно получить действием водорода на уголь при высокой температуре: С + 2Н2 = СН4 3. Каталитическое гидрирование оксида углерода (образуется смесь жидких углеводородов – синтетический бензин): nCO + (2n+1)H 2 = CnH 2n+2 + nH 2 O( при t = C) 4СО + 9Н 2 = С 4 Н Н 2 О В лабораторий: 1. Разложение карбида алюминия водой: Al 4 C H 2 O = 3CH 4 + 4Al(OH) 3

1. Составить молекулярную и структурную формулы углеводорода, в молекуле которого содержится шесть атомов углерода. 2. Составить электронные формулы молекул метана и бутана,определить валентность и степень окисления атомов углерода в этих соединениях. 3Какой из углеводородов : этан или пентан имеет изомеры? Написать структурные формулы его изомеров и назвать их по систематической номенклатуре.

1. Написать уравнения реакций: А)нитрования этана Б)дегидрирования пропана.. 2. Осуществить следующие превращения: СH CH Br C H CO Составить молекулярную и структурную формулы углеводорода, в молекуле которых содержится девять атомов углерода.